1、第三章 维生素与辅酶,张 金 国,生物化学,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,2,第三章 维生素与辅酶(2学时),第一节 概述 第二节 水溶性维生素 第三节 脂溶性维生素,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,3,第一节 维生素概述,基本营养要素 六大要素：糖类、蛋白质、脂类、维生素、水、无机盐类与微量元素一、维生素（vitamin）的概念及生理意义 1、概念：维生素是生物生长和代谢所必需，但体内不能合成或合成量不足，必须从食物中获得的微量有机物。 2、生理功能：调节酶活性和维持正常代谢,2018/10/30,ZhangJG-Bioche
2、mistry,4,3、维生素的特点 种类多、化学结构和生理功能各异 （1）两种存在方式：维生素、维生素原；不提供热量、不构成细胞结构，作用是参与代谢调节。（2）维持正常的生理功能所必需的化合物，是构成辅酶或辅基的基本成分。 （3）维生素的需要量甚微，机体内不能合成、也不能储存，必须从食物中不断获取； 维生素不足、维生素缺乏症；摄入过多引起维生素中毒。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,5,维生素缺乏症的主要原因 摄入量不足 吸收障碍 需要量增加 某些药物引起的,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,6,二、维生素的命名和分类1、命名几种不
3、同命名方法,（1）用拉丁字母A、B、C、D来命名，但这些字母不表示发现该种维生素的历史次序(维生素A除外)，也不说明相邻维生素之间存在什么关系。,（2）根据化学结构和生理功能命名，如：,从上可知，V命名混乱，1967、1970年国际理论与应用化学学会、国际营养科学学会先后提出V命名原则的建议，但一直没被广泛应用。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,7,2、 分类通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素（lipid-soluble vitamins）和水溶性维生素（water-soluble vitamins）两大类。根据分布情况，水溶性维生素又可分为B族维生素与维生素C
4、两类。,脂溶性维生素 维生素A：又名抗干眼病维生素，或视黄醇。 维生素D：又名抗佝偻病维生素，或钙化醇。 维生素E：又名抗不育维生素或生育酚。 维生素K：又名凝血维生素。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,8,2、水溶性维生素 维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。 维生素B2：又名核黄素。 维生素PP（维生素B5）：又名抗癞皮病维生素，即尼克酸和尼克酚胺(烟酸和烟酰胺)。 维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。 泛酸（维生素B3 ）：又名遍多酸。 生物素（维生素B7） 叶酸（维生素B11 ）。 维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。 维
5、生素C：又名抗坏血酸。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,9,第二节 水溶性维生素,一、维生素B1与TPP 1、结构 含硫并含氨基的双环化合物，维生素B1又叫硫胺素 TPP脱羧酶的辅酶 硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,10,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,11,2、功能： 维生素B1 在体内经硫胺素激酶催化，转变成焦磷酸硫胺素（TPP）, 是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶等的辅酶，参加糖代谢等。 维生素B1缺乏症 （1）脚气病：四肢无力，肌肉麻木、感
6、觉异常等末梢神经炎表现。 （2）消化不良：胃肠蠕动减慢、消化液分泌减少，食欲不振。 来源种子外皮、米糠、黄豆、瘦肉,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,12,二、维生素B2 核黄素辅酶1、结构含异咯嗪环和核糖醇 维生素B2又叫核黄素。 FMN 和FAD脱氢酶的辅基 FMN(黄素单核苷酸)和FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) ，是核黄素(维生素B2)的磷酸衍生物。 2、功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。 缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry
7、,13,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,14,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,15,三、泛酸和辅酶A(CoA)1. 结构特点是含有-丙氨酸泛酸又叫遍多酸2. 功能辅酶A酰基载体是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶。参与糖、脂类、蛋白质代谢。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,16,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,17,四、维生素PP和NAD+ 和NADP+ 1、结构吡啶衍生物维生素PP又叫抗癞皮病维生素2、功能NAD+ 和NADP+脱氢酶的辅酶，是多种重要脱氢酶的辅酶。缺
8、乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎、口角 炎等，俗称癞皮病。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,18,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,19,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,20,五、维生素B6与磷酸吡多素 1. 结构含吡啶的醛或胺 维生素B6即吡多素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。 2. 功能 磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺转氨酶的辅酶 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,21,2018/10/30,ZhangJG-Bio
9、chemistry,22,B6缺乏病 1、-氨基丁酸合成障碍，出现过度兴奋，过敏甚至惊厥等疾病。 2、低血色素小细胞性贫血和血清铁增多。 3、长期服用异烟肼需补充维生素B6。 来源 动、植物性食品。肠道细菌也可以合成部分维生素B6。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,23,六、叶酸和叶酸辅酶 1.结构蝶啶衍生物，又称蝶酰谷氨酸。 2.功能 四氢叶酸 一碳基团载体 叶酸在体内主要以四氢叶酸(FH4或THFA)形式存在，四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。 缺乏时会出现贫血症状,2018/10/30,
10、ZhangJG-Biochemistry,24,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,25,七、维生素B12和B12辅酶 1. 结构含钴的复杂维生素 维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。 2. 功能 辅酶B12 参与体内一碳基团代谢 维生素B12及其类似物对维持动物正常生长和营养、上皮组织细胞的正常代谢及红细胞的新生和成熟有重要的作用。它还以辅酶的形式参与体内一碳基团代谢，是生物合成核酸和蛋白质所必需的因素。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,26,八、生物素（B7）
11、 1. 结构含噻吩和咪唑的稠环化合物,2. 功能羧化酶的辅酶生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,27,生物素缺乏症 大量服用抗生素或长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏病，出现精神抑郁、贫血、毛发脱落等症状。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,28,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,29,九、维生素C 1. 结构和性质： 酸性己糖衍生物。维生素C可预防坏血病，又叫抗坏血酸。 Vc不耐热，易被光及空气氧化。 2. 功能还原剂、促进胶原及粘多糖合
12、成 在体内参与氧化还原反应，羟化反应。 促进胶原及粘多糖合成，增加微血管的致密性，降低其通透性及脆性，增加机体抵抗力。 清除自由基，预防癌症、动脉硬化等 缺乏时，引起坏血病。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,30,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,31,第三节 脂溶性维生素,一、维生素A,1、 结构 维生素A又称抗干眼病维生素。天然的维生素A有两种形式: A1及 A2 。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,32,Al又称视黄醇（retinol），A2又称3-脱氢视黄醇。维生素A在体内的活性形式包括视黄醇
13、、视黄醛。A1主要存在于海水鱼的肝脏，A2主要存在于淡水鱼的肝脏。 植物中不存在维生素A，但有多种胡萝卜素，其中以-胡萝卜素最为重要。它在小肠粘膜处由-胡萝卜素加氧酶的作用，加氧断裂，生成2分子视黄醇，所以通常将-胡萝卜素称为维生素A原。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,33,2、功能 （1）维持视觉 维生素A可促进视觉细胞内感光色素的形成。维生素A可调试眼睛适应外界光线的强弱的能力，以降低夜盲症和视力减退的发生，维持正常的视觉反应，有助于对多种眼疾（如眼球干燥与结膜炎等）的治疗。 （2）促进生长发育 视黄醇也具有相当于类固醇激素的作用，可促进糖蛋白的合成。促进
14、生长、发育，强壮骨骼，维护头发、牙齿和牙床的健康。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,34,（3）维持上皮结构的完整与健全 保持皮肤湿润，防止皮肤黏膜干燥角质化，不易受细菌伤害，有助于对粉刺、脓包、疖疮，皮肤表面溃疡等症的治疗；有助于祛除老年斑；能保持组织或器官表层的健康。缺乏维生素A，会使上皮细胞的功能减退，导致皮肤弹性下降，干燥粗糙，失去光泽。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,35,（4）增强免疫能力 维生素A有助于维持免疫系统功能正常，能加强对传染病特别是呼吸道感染及寄生虫感染的身体抵抗力；有助于对肺气肿、甲状腺机能亢进症的治
15、疗。 （5）清除自由基 维生素A有一定的抗氧化作用，可以中和有害的游离基。 另外，许多研究显示皮肤癌、肺癌、喉癌、膀胱癌和食道癌都跟维生素A的摄取量有关；不过这些研究仍待临床更进一步的证实其可靠性。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,36,维生素A 缺乏症 夜盲症，干眼病，皮肤干燥等来源： 1、动物性食物：肝脏、鱼肝油 2、植物性食物：胡箩卜素可转变成维生素A。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,37,二、维生素D 1、结构维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物。主要包括 D2（麦角钙化醇ergocalcilferol）及 D3
16、（胆钙化醇 cholecalcifeol）。体内可由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，储存在皮下，在阳光及紫外线照射下可转变成D3，因而称7-脱氢胆固醇为维生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸收的D2，所以称麦角固醇为D2原。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,38,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,39,维生素D 为无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味、化学性质稳定，不易被酸、碱、氧化剂破坏，但易被紫外线破坏。在265nm处有特征吸收光谱。 密闭贮藏不易变质，暴露空 气或阳光照射易变
17、质。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,40,2、功能调节钙磷代谢具有生物活性的 1,25-(OH)2维生素-D3的靶细胞是小肠粘膜、肾及肾小管。主要的作用是促进钙及磷的吸收，有利于骨的生成、钙化。当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,41,来源 1、动物性食物：肝、乳及蛋黄、鱼肝油。 2、皮肤微血管中的7-脱氢胆固醇经日光照射可转变为维生素D3。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,42,三、维生素E1、结构和性质维生素E又称生育酚（tocopherol）
18、，重要的有四种：、和。自然界以-生育酚（结构如下图）分布最广。最近研究发现，生育三烯酚（、和）在某些情况下具有比-生育酚更优良的功能，如抗氧化、抗癌和降低胆固醇等特性。维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,43,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,44,2、功能抗氧化、抗不育作用维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧化物的产生，保护生物膜的结构与功能。维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官发育受损甚至不育，但
19、人类尚未发现因维生素E缺乏所致的不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。 生育三烯酚，抗癌和降低胆固醇,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,45,四、维生素K 1、结构和性质维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素K，临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随-脂蛋白转运至肝储存。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,46,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,47,维生素K是黄色晶体，熔点5254，呈油状液体或固体，不溶于水，能溶于油脂及醚等有机溶剂。 维生素K化学性质较稳定，能耐热耐酸，但易被碱和紫外线分解，避光保存。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,48,2、 功能促进血液凝固 维生素K可通过促进肝脏合成凝血酶原及凝血因子、，并促使凝血酶原转变成凝血酶，加速血液凝固。 维生素K缺乏的主要症状是凝血时间延长，导致皮下、肌肉及胃肠道出血。或受伤后血液不凝或难凝。,2018/10/30,ZhangJG-Biochemistry,49,第三章 作业 P102 第1、5、7、8、12题,
