1、选修5 有机化学基础,第一节 认识有机化合物,考纲展示 1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 2了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 5了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,本节目录,考点串讲深度剖析,知能演练高分跨栏,教材回顾夯实双基,芳香化合物,苯的同系物,2按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的_。 (2)有机物主要类别、官能团,原子或原子团,二、有机化合物的结
2、构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点,双键,2有机化合物的同分异构现象,结构,CH3OCH3,CH2原子团,2烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别为_、_、_。,正戊烷,异戊烷,新戊烷,3烷烃系统命名三步骤,靠支链最近,3甲基己烷,四、研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤,2分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,温度,(2)萃取分液 液液萃取 利用有机物在两种_中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取 用有机溶
3、剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,互不相溶的溶剂,3有机物分子式的确定 (1)元素分析,CO2,H2O,简单无,机物,实验式,氧原子,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) _ 值即为该有机物的相对分子质量。,最大,4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法： 红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱,官能团,吸收频率,个数,面积,1同分异构体的书写规律 (1)烷
4、烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。,往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。 摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的有机物 一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,2常见官能团
5、异构,3同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。 连在同一个碳原子上的氢原子；,连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子； 处于镜像对称位置上的氢原子。 (4)定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取
6、代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,特别提醒：(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵NH4CNO，无机物互为同分异构体。,(2012高考大纲
7、全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_；,(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_； (3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_
8、；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_； (4)A的结构简式是_。,即时应用,1萘分子的结构简式可以表示为 两者是等同的，苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环合并而成，其结构简式可以表示为()或()式，这两者也是等同的。现有结构简式AD，其中,(1)跟()、()式等同的结构式是_。 (2)跟()、()式是同分异构体的是_。 解析：(1)首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线，如图，再移动或翻转便可看出A、D与()、()式等同，为同一物质
9、。B与()、()式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。,答案：(1)A、D (2)B,1烷烃的命名,(1)最长、最多定主链 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。,(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则,(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷。 在某烷前写出支链的位次和名称。 原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。 如(2)中有机物分别命名为3,4二甲基6乙基辛烷、2,3,5三甲基己烷。,2烯烃和炔烃的命名,3苯
10、的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。,(2013焦作高三检测)(1)下列有机物命名正确的是( ),(2)某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为_。 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为_。 CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为_，该烃的一氯取代物有_种。 支链只
11、有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为_。,【解析】 (1)A项，支链位置编号之和不是最小，A错误，正确的命名为1,2,4三甲苯；B项，含有Cl(官能团)的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子，故其命名为2甲基2氯丙烷，B正确；C项，有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为2丁醇，C错误；D项，炔类物质命名时，应从离三键(官能团)最近的一端编号，故应命名为3甲基1丁炔，D错误。(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定烷烃的分子式为C9H20。 【答案】 (1)B (2)C9H20 (CH3)3CCH2C(
12、CH3)3 2,2,4,4四甲基戊烷 2 CH(CH2CH3)3,即时应用,2下列有机物的命名中，正确的是( ) 2,5,5三甲基己烷 2,4,5三甲基6乙基庚烷 2甲基3丁烯 2,2二甲基2丁烯 3甲基2丁烯 2乙基戊烷 2甲基3庚炔 1丁醇2甲基2丙烯 间二甲苯A B C D 解析：选A。解答此类问题的基本方法是先按所给名称写出结构简式(或碳链结构)，然后重新按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。,1有机物分子式的确定,2确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律,(2)常见相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同； 含有n个碳原子的醇与含(n1)
13、个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n18。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。,(3)“商余法”推断有机物的分子式 (设烃的相对分子质量为M)M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,3有机物结构的确定 (1)红外光谱 根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。 (2)核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从
14、而确定有机物结构。 (3)有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：,(2011高考新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：,已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢， B可与FeCl3溶液发生显色反应， 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。,请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为_； (2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_； (3)由B生成C的化学反
15、应方程式为_； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中： 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。,【解析】 (1)根据香豆素的结构简式推出其分子式 为C9H6O2。 (2)A中有五种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以A的名称为邻氯甲苯或2氯甲苯。 (3)B中甲基上的两个H原子被氯原子取代，生成C。,即时应用,3PC是一种可
16、降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：,已知以下信息： A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应； D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是_； (2)B的结构简式为_； (3)C与D反应生成E的化学方程式为_；,(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_(写出结构简式)； (5)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为31的是_(写出结构简式)。,本部分内容讲解结束,按ESC键退出全屏播放,
