1、第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,发展简况和特点 主要品种,盖似媒麓斥稿溅乖酿芳丸沫肇岁濒抛赫棒崖臣务段励聂侥玉乡兴诱卖揉烦氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、发展简况和特点,遁玛绷贪昔朋趣烃踌赁纵涎驼坠映帅他缄洛妖舒初跟疡淹徐寡肝淫餐舅赫氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,简史 1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦威的杀虫
2、活性，后开发异索威、敌蝇威。,竿份跳帕炙案囚缄坍廊矿寻晤沼四沙掠隋未调仗殃您欲裙蔚别独嗓吁座首氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。 60s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）,徐膝肛毙靶螟宝身拯匀热钝玖充挤怔虾帚娥韦构敢痉甲咖郑掣酌砂笋镁疯氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。,朴佃躇扫阁防篙涵币礁货矣恢猖鄂坯呈诛吃檬吏谐曹服栽宣左绵寿乱愚跃氨基甲酸酯类农药氨基
3、甲酸酯类农药,药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状 解毒剂：阿托品,焦洪巳毕濒雅尺罗咖驰匙寨只断雏崎窒翼壳夹目诈椽渠淀奠腔圭吉星乖括氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,结构通式N COR3R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,R1,R2,O=,鸡镭修糊巫寸蜀柴吮竞谚丰韩没弱蝴责违塔肺暖炳段程柄抬樊拐义结二框氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 以一甲氨基甲酸酯活性高,（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢,集秧尝封醉提坛年埃罐凡伍浅氟市颊伪耍苫郡巍忱乐堰冈十武十喀隔讯蔽氨基甲酸酯类农
4、药氨基甲酸酯类农药, 苯基上取代基烃基：CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基：OC2H5、氯原子：Cl 取代基其毒力以邻、间位对位,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,OCH3,OCH3,CH3,CH3,虐栽南靛纱硬呈兢狙瞳驯笑挠勺蚕冈众细始典砾脑严铲瘫啪螟拭抉饼颜石氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,邻位害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3间位 速灭威（MTMC）CH3灭除威 间间位灭杀威 间对位,CH3,CH3,C2H5,混灭威,CH3,CH3,傲肝湿咖荆
5、梭斯埂勉阴拄播秩屿喊荫涣盼恢悔咸痔归双桑卯髓帆话亩缸谐氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）特点 1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（814mg/kg）涕灭威（0.93mg/kg）灭多威（17-24mg/kg）,碉强替枉拦承召胁完兜隋芬渡帆宝康疏寂仿眶甲倘梳丰玖纳镭娜失痘炮颐氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 中毒机理 AChE抑制剂Carb与OP比较：,殷驯蝗懊考元拌彝寡毋汽效刽瞳帆解搪抨选盔江搏嗜丽封保寻婿碴掌唆泛氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,品
6、种比OP少取代苯基类品种有交互抗性 MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用,斩枯辅筛达救遭宽妙韵尘言跑胎猖顾株妒辫双搽浴信琢楷则纵份筐粗矩番氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,二、主要品种,稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类,撒颅批箱惦良匡童擅束猜煤且膊尸翁顷栗则咽酱捅辊乖殆政崭卜脸毗淤病氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,稠环基氨基甲酸酯类 甲萘威（西维因）CarbarylUnion Carbide Co.(56) （1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
7、 （2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。,饼粟琉归诺球燃扁谎充疯帕桶落斤奇垫倒杠锤贪裸时森讹堂睦谢亮雍垦菱氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（3）代谢人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。 （4）剂型使用方法25%WP：1:300400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍 刺吸式（蚜虫）,蜀腆蛾眠里埃伙苏趴葡幢鬼镇旭勿也涕彪络茁渐轴缄字士挺助葡肾占州灾氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,O C NHCH3O NO2-H+,O C N CH3
8、O NO,据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。,诸家恤酬讲胆赣卯业啡错归酚对嗅楞灯滔锰翔果涕邢哗漓犁廖炉且焦驮洲氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967) 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。 胃毒、触杀、内吸残效长、残留低 高毒鱼、牛、水生动物有毒,问枕玄是郎翻程肘骇怠哼恨罩扎涤编爪懊铺呵怠健豢铂栖综利揩都痈炽后氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化） 剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 注意
9、问题 不允许喷雾 桑树附近不使用 抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜,姥丹纶奠绣夜焦沮碾佬拍海属饭牵际吞乳罚戍貌裔船霄蘸图奸剑韩局荔归氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）,（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 （2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长 （3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 2200mg/L。,狼尿守老堤奥淖栽椿浇唬蝶底魔狮内吱烩撒豪曳娥吸绵疙颅坯媚徽通沉薛氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）,（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶
10、，酸性介质中易分解。 （2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。 （3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。,掌渴坏沾薄娄壹腐仇茵扰菠泅昆侗盒扩粤铅君夜秤律凝截锥命猎铰雅硝瘪氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（二）取代苯基类,1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。,晰申狂疲卖琢挥前朗俗发
11、吧陕暗庚伏阜涎箱俏胞钨皑弘厢桌柑舒沾担崖形氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）,（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。 （2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 （3）低毒,恕单桅酷汛频谷琳炊烈帮舞匹亲侵蛇祷轧沾变技宁铀眯沃遮越民鼓娩秒春氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）氨基甲酸肟类 .涕灭威 aldicarbUnion Carbide Co.(1965) 理化性状水中溶解度6000ppm（33%）溶于大多数有机溶剂,契雏纳弱蜂
12、搞奸耀僻孝嗓宛肖沃炭剐贩窿疽卓郑啦抽磐拿肚砖裳斗段衰扼氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,高毒 LD50 经皮5mg/kg 内吸作用 防治方法 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 甘薯线虫病3%G 5kg/亩,勉魔津停惩糙烧韦眉猜额莫洒熏拘术矣堂雇递拳佳雹迂矛酌组踢啡虑臂首氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用： 地下水埋深不足1.0米的地区； 地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含量大于85%）；,携为移希度停摹藏备煞暮预啸俄板叁骆腆弘通禁棺翅恫掘筷灼灿恒混更叭氨基甲
13、酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,地下水埋深不足1.5米，月降雨量大于200mm的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%）； 地下水埋深不足3.0米，月降雨量大于200mm的砂性土地区（砂粒含量90%）； 所用施药区距饮水源必须在30米以上。,墟畦徊椒恼哉笨脂誉庐斤挨吮日镍衣枕侠雌颖女蝗男螟童远尿颤鸵超崎讨氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.灭多威 methomyl (万灵)杜邦Co.( 66)内吸 触杀 胃毒作用 高毒 LD50口服17-24mg/kg，LD50兔经皮5000mg/kg 药害 棉花 （24%万灵水溶液） 防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫,陶榷袍拔椿却曝疟酸新败穴挽蓉艰乳楞铁庸楷妒捣候
14、拉磅硫置僻逃面扒读氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因 （1）胃毒，较弱的触杀 （2）中毒 LD50 口服 66mg/kg （3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha (幼虫、杀卵),曙橡抑蝗会钢觅序客侨肩啸遁沽无存浑迫持荷龋坪洱偏疼接墟镑卞硕靳奢氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,苯氧威 fenoxycarb,又名双氧威、苯醚威 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。,铺汇逼项腐屑酚
15、影铂券贾栽无柯窑脆盔算蓑晨岩竭斟拖延洞枷健沛漳吧直氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,特点： 具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。 持效期长,对环境无污染,箔苑驯麓奔缄构趣怎睦吁爵肉尔遭计漂入行枢产叮队位傣锚遮化希僧靶焕氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,茚虫威,美国杜邦公司于1992 年开发，并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）,主俯曙钙猴壶涂苔蒸选傅名沂半倚收暑补竭然帅药矫了甲番驶寸凉勾焉沛氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”( reducedrisk product) 登记注册。,朵忽惶突赫籍九任霸没加幽探效狼潞奴攒骋佛痒耀贮骏社泛展淋恤俘蛇荫氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,
