1、第九章 黄酮类化合物 Flavonoids,第九章 黄酮类化合物,第一节 黄酮类化合物的结构类型 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取和分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值,第二节 黄酮类化合物的理化性质,形 态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。 颜 色： 黄酮（醇）及其苷：显灰黄-黄色。若7-及4-位引入-OH 和OCH3等，颜色加深。查尔酮：显黄-橙黄色。二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化 ： pH8.5 显兰色。,第二节 黄酮类化合物的理化性质,游离苷元：二氢黄酮（
2、醇）、黄烷（醇）有旋光性, 其余黄酮类化合物无旋光性。苷 类：因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。,旋光性,第二节 黄酮类化合物的理化性质,溶解性,黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的关系。 苷元：难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。 苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿 水溶度： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大,第二节 黄酮类化合物的理化性质,取代基对溶解度的影响,羟基数目越多，水中溶解度增加； 羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。,黄酮（醇），查耳酮 平面型分子 二氢黄酮（醇） 非平面型分子花色素 离子,水 溶 性 增大,第二节 黄酮类
3、化合物的理化性质,酸性：酚羟基 可溶于碱水、吡啶、中 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH 应用: 提取、分离和鉴定中,第二节 黄酮类化合物的理化性质,碱性：由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成釒羊盐。,第二节 黄酮类化合物的理化性质,还原反应与金属盐类试剂的络合反应硼酸显色反应碱性试剂显色反应,显色反应,第二节 黄酮类化合物的理化性质,HCl-Mg反应含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+）橙红色-紫红色查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （-）不显色操作方法：1ml 样品 + Mg粉 + 几滴
4、浓HCl 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照,第二节 黄酮类化合物的理化性质,HCl-Zn反应二氢黄酮醇、黄酮醇-3-O-糖苷 （+）红紫色四氢硼钠（钾）反应二氢黄酮类化合物的专属性还原剂 （+）紫-紫红色,第二节 黄酮类化合物的理化性质,铝盐：1% AlCl3或Al（NO2）3 黄色 定性、定量 铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀 锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基锆-枸橼酸反应 黄绿色 荧光,第二节 黄酮类化合物的理化性质,硼酸显色反应,第二节 黄酮类化合物的理化性质,碱性试剂显色反应,碱：氨蒸气 可逆； 碳酸钠水溶液 不可逆 二氢黄酮类 开环 橙色黄色黄酮醇类 黄色棕色（通入空气）其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色深红色绿棕色,第二节 黄酮类化合物的理化性质,练习一 芦丁的显色反应,HCl-Mg反应： HCl-Zn反应： NaBH4反应： 锆-枸橼酸反应： SrCl2反应： 硼酸+草酸反应： Molish反应：,第二节 黄酮类化合物的理化性质,练习二 鉴别(化学方法),A,B,C,D,
