1、1第十二讲 常见有机物及其应用最新考纲1了解有机化合物中碳的成键特征。2了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。4了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8了解常见高分子材料的合成及重要应用。9以上各部分知识的综合应用。有机物的结构特征与同分异构现象学生用书 P751(2017高考全国卷，9，6 分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是( )Ab 的同分
2、异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面解析：选 D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如 CHCCCCH 2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等，A 项错误；d 的二氯代物有 6 种，结构简式如下：，B 项错误；b 为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p 是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D 项正确。2(2017高考江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于
3、下列萜类化合物的说法正确的是( )Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选 C。a 中没有苯环，不属于芳香族化合物，A 项错误；a、c 中所有碳原子不可能共平面，B 项错误；a 中的碳碳双键、b 中的羟基以及与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化，C 项正确；与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有 c 可以2与新制 Cu(OH)2反应，而 b 不能，D 项错误。感悟高考1题型：选择题2考向：近几年高考中频频涉及有
4、机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，依据不同特征的模型分析其共面问题和同分异构体问题。备考方法是熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式，能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析有机分子中多原子共面问题。1有机物分子中原子共线、共面问题掌握教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板， “合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构 正四面体形 平面形 直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 10928乙烯分子中所有原子(
5、6个)共平面，键角为120；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120；甲醛分子是三角形结构，4 个原子共平面，键角约为 120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2同分异构体问题(1)等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：同一个碳原子上的
6、氢原子是等效的。如 分子中CH 3上的 3 个氢原子等效。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢原子。(2)二元取代物同分异构体写法二元取代或多元取代产物数目的判断一般采用“定一移一”或“定二移一”法，即可3固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。两种简单有机物的二元取代物：四种。三种。3判断同系物的要点(1)同系物组成元素种类必须相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。注意：通式相同的不一定是同系物，如芳香醇同类物质不一定是同系物，如醇类中的 与 等
7、。(3)图示说明有机物结构的判断1(1)CH 3CH=CHCCH 有_个原子一定在一条直线上，至少有_个原子共面，最多有_个原子共面。(2)CH3CH2CH=C(C2H5)CCH 中含四面体结构的碳原子数为_，在同一直线上的碳原子数最多为_，一定在同一平面内的碳原子数为_，共面的原子数最少为_，共面的原子数最多为_。(3) 分子中，处于同一平面上的原4子最多有_个。答案：(1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)202.(2017衡水中学调研)物质 X 的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质 X 的说法正确的是( )A与 X 具有相同
8、官能团，且分子中有 4 种不同化学环境的氢原子的 X 的同分异构体有3 种BX 分子内所有碳原子可能在同一平面内C不能发生氧化反应，能发生取代反应D1 mol X 与足量的 Na 反应可生成 44.8 L H2解析：选 A。A.X 分子内含有 3 个羧基和 1 个醇羟基，则与 X 具有相同官能团，且分子中有 4 种不同化学环境的氢原子的 X 的同分异构体共有 3 种，故 A 正确；B.X 分子内含有四面体构型的碳原子，则所有碳原子不可能在同一平面内，故 B 错误；C.X 分子内的醇羟基可发生催化氧化，故 C 错误；D.1 mol X 与足量的 Na 反应可生成 2 mol 氢气，标准状况下的体
9、积为 44.8 L，故 D 错误。1熟记规律单键是可旋转的，这是造成有机物分子中所有原子不在同一平面上最主要的原因。(1)只要结构中有饱和碳原子，则所有原子不共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷。平面结构：乙烯、苯、萘 、蒽 、甲醛 。直线结构：乙炔。(6)与 或 或 或 直接相连的原子共面；与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。2审准要求看准关键词：“可能” “一定” “最多” “最少” “共面” “共
10、线”等，以免出错。 同分异构现象及同分异构体3判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)5(1)(2016高考海南卷)乙苯的同分异构体共有 3 种。( )(2)(2016高考全国卷，9C)C 4H9Cl 有 3 种同分异构体。( )(3)(2016高考全国卷，8D)乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。( )(4)(2015高考福建卷)丁烷有 3 种同分异构体。( )(5)(2015高考浙江卷)己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同。( )答案：(1) (2) (3) (4) (5)4(2017衡水中学高三检测)下列化合物中与自身类别相同的同分异构体数目(不考虑立体异构，含其本身)最多的是
11、( )A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸丙酯解析：选 D。A.戊烷只存在碳链异构，同分异构体为则主链有五个碳的戊醇有 3 种：CH 2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH 3CH(OH)CH2CH2CH3、CH 3CH2CH(OH)CH2CH3；主链有四个碳的戊醇有 4 种：CH 2(OH)CH(CH3)CH2CH3、CH 3C(OH)(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(OH)CH3、CH 3CH(CH3)CH2CH2OH；主链有三个碳的戊醇有 1 种：C(CH 3)3CH2OH，共 8 种；C.戊烷的同分异构体有相应烯烃有 2 种：CH 2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CH
12、CH2CH3；若为 CCH3HCH2CH3CH3，相应烯烃有 3 种：CH 2=C(CH3)CH2CH3、6CH3C(CH3)=CHCH3、CH 3CH(CH3)CH=CH2；若为 ，没有相应烯烃，共 5种；D.若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有 4 种，形成的酯有 4 种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH 2CH(CH3)2、HCOOCH(CH 3)CH2CH3、HCOOC(CH 3)3；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有 2 种，形成的酯有 2 种：CH 3COOCH2CH2CH3、CH 3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化，形成的酯有 1 种：CH 3CH2COOCH2CH3；若为
13、丁酸和甲醇酯化，丁酸有 2 种，形成的酯有2 种：CH 3CH2CH2COOCH3、(CH 3)2CHCOOCH3，共 9 种；故选 D。1由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C3H7有 2 种，则相应的卤代烃、醇各有 2 种；醛、羧酸各有一种。(2)C4H9有 4 种，则相应的卤代烃、醇各有 4 种；醛、羧酸各有 2 种。(3)C5H11有 8 种，则相应的卤代烃、醇各有 8 种；醛、羧酸各有 4 种。注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如 1丙醇和 2丙醇。(3)官能团异构
14、：如醇和醚，羧酸和酯。3同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。 常见有机物的性质、反应类型及应用学生用书 P771(2017高考全国卷，8，6 分)下列说法正确的是( )A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析：选 A。植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A 项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C 6H10O5)n，但由于二者 n 值不同，所以不互为同分异构体，B 项错误；环己烷与苯都不能与酸性 KMnO4溶液反应，
15、所以不能用酸性 KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C 项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D 项错误。2(2016高考全国卷，8，6 分)下列说法错误的是( )A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析：选 A。CH 3CH3室温下不能与浓盐酸发生取代反应，A 项错误。CH 2=CH2在一定条件下发生加聚反应生成食品包装材料的原料聚乙烯，B 项正确。CH 3CH2OH 分子能与 H2O 分子7之间形成氢键，所以 CH3CH2OH 能与 H2O 以任意比例互溶，而
16、CH3CH2Br 难溶于 H2O，C 项正确。乙酸和甲酸甲酯的分子式均为 C2H4O2，但二者结构不同，互为同分异构体，D 项正确。感悟高考1题型：选择题2考向：高考对于常见有机物部分，出题较多的还是考查学生对有机物的分类、性质和反应类型的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构，确定其含有的官能团，建立官能团与其特征反应的联系。备考方法：掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要的官能团及其特征反应等；能正确书写有机反应的化学方程式，并掌握重要有机反应的反应类型。1熟记四种官能团的主要性质(1)碳碳双键：加成反应、加聚反
17、应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(2)羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(3)羧基：酯化反应、与钠反应、与 Na2CO3及 NaHCO3反应。(4)酯基：酸式水解、碱式水解。2牢记三种物质的特征反应(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在加热条件下与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。(2)淀粉：遇碘变蓝。(3)蛋白质：硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。3单糖、双糖、多糖的转化关系C12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6 稀 H2SO4 蔗糖 葡萄糖 果糖4油脂油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的
18、油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。5有机反应类型加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题(选考部分)中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：(1)吃透各类有机反应类型的概念和实质，依据官能团推测各种反应类型。(2)牢记条件，推测类型。不同条件下，相同反应物间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提
19、高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体” ，官能团、条件、反应类型“三对应” 。8反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件X2(X 代表 Cl、Br，下同)(直接混合)，H 2、HX、H 2O(催化剂)加成反应H2(催化剂)加聚反应 催化剂续 表反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件饱和烃 X2(光照)苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸 作催化剂)酯基 稀 H2SO4或 NaOH 溶液(均作催化剂，水浴加热)双糖或多糖 稀硫酸，加热取代反应酯化型 OH、COOH 浓硫酸，加热OH 浓硫酸，加热消去反应(*)X 碱的醇溶液，加热燃烧型 大多数有机物 O2，点燃催化氧化型 OH、CH
20、O O2(催化剂，加热)KMnO4(H )氧化型直接氧化银氨溶液，水浴加热氧化反应特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、 乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾常见有机物的性质1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)(2016高考全国卷，7A)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。( )9(2)(2016高考全国卷，7B)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质。( )(3)(2016高考全国卷，7C)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性。( )(4)(2016高考全国卷，7D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%。( )(5)(2016高考全国卷，9D)油脂和蛋白质
21、都属于高分子化合物。( )(6)(2016高考天津卷)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。( )(7)(2016高考天津卷)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。( )(8)(2016高考海南卷)可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯。( )答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)2下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是( )A纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解B葡萄糖和蔗糖都含有 C、H、O 三种元素，但不是同系物C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应解析：选 D。A 选项，油脂与纤维素乙
22、酸酯都属于酯类，一定条件下均能水解，蛋白质水解最终生成氨基酸；B 选项，葡萄糖分子式为 C6H12O6，蔗糖分子式为 C12H22O11，二者不是同分异构体，也不是同系物；C 选项，酿酒过程中如果密封保存，则会生成更多的酯类物质，味道就会越香醇；D 选项，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。1辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于
23、合成纤维。2糖类水解产物的判断若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。 有机反应类型的判断3判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)(2016高考全国卷，9B)由乙烯生成乙醇属于加成反应。( )(2)(2015高考广东卷)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(3)(2015高考福建卷)油脂的皂化反应属于加成反应。( )(4)(2015高考浙江卷)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应。( )(5)油脂在酸性或碱性条
24、件下均可发生水解反应，且产物相同。( )答案：(1) (2) (3) (4) (5)4下列说法正确的是( )A乙烯和甲烷都能发生加成反应BCuSO 4溶液能使鸡蛋清发生盐析而沉淀C米酒变酸是因为乙醇被氧化为乙酸DHNO 3不能与苯发生取代反应解析：选 C。甲烷中只含碳氢单键，主要发生取代反应，乙烯含有碳碳双键，可以发10生加成反应，A 错误；CuSO 4属于重金属盐，能使鸡蛋清变性而沉淀，B 错误；米酒在微生物作用下氧化生成乙酸，C 正确；HNO 3与苯在浓硫酸作用下发生硝化反应(取代反应)生成硝基苯，D 错误。课后达标检测学生用书 P147(单独成册)1下列有关有机化合物的说法正确的是( )
25、A在铁催化作用下，苯与溴水能发生取代反应B聚乙烯塑料中含有大量碳碳双键，容易老化C有机物 的一氯代物有 5 种D乙酸乙酯、油脂分别与热 NaOH 溶液反应均有醇生成解析：选 D。在铁催化作用下，苯与液溴能发生取代反应，故 A 错误；聚乙烯中不含碳碳双键，故 B 错误；有机物 的一氯代物有 3 种，故 C错误；乙酸乙酯与热 NaOH 溶液反应有乙醇生成，油脂与热 NaOH 溶液反应有丙三醇生成，故 D 正确。2下列关于有机物的说法正确的是( )A乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，且都有同分异构体B汽油、煤油、植物油均为含碳、氢、氧三种元素的化合物C乙酸与丙二酸互为同系物D苯能与溴发生取代反应
26、，因此不能用苯萃取溴水中的溴解析：选 A。A.乙酸与乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯可以发生水解反应，属于取代反应；乙醇与 CH3OCH3互为同分异构体，乙酸与 HCOOCH3互为同分异构体，乙酸乙酯与丁酸及甲酸丙酯、丙酸甲酯等互为同分异构体，因此它们都有同分异构体，正确；B.汽油、煤油属于烃的混合物，只含 C、H 两种元素，植物油是高级脂肪酸与甘油形成的酯，含有 C、H、O 三种元素，错误；C.乙酸分子中含有一个羧基，而丙二酸分子中含有两个羧基，二者结构不相似，分子组成也不满足同系物要求，二者不互为同系物，错误；D.苯与纯液溴在催化剂作用下才能够发生取代反应，苯不会与溴水中的溴发生反应，所以能够用苯萃取溴水中的溴，错误。3如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )A甲能使酸性 KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：选 C。甲为甲烷，不能使酸性 KMnO4溶液褪色；乙为乙烯，它使溴水褪色的原因是与 Br2发生加成反应；丙为苯，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；丁为乙醇，在浓硫酸的作用下能和乙酸发生酯化(取代)反应。4(2016高考全国卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯
