1、高三化学复习专题 13有机推断 自学案学习目标1巩固有机化学基础知识，突出官能团的性质、体现结构决定性质、性质反映结构的知识主线。2探究以有机化合物为主线的物质的衍生关系。根据所学知识完成下列空白：1有机物的结构与性质能使溴水褪色的官能团： 、 、 。能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质：_、_ 、 _、_、_等。能与 Na 反应放出 H2 的物质：_、 、 。能与 FeCl3 溶液作用显紫色的物质：_。能与 NaHCO3 溶液作用放出 CO2 气体的官能团： 。能与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液作用产生红色沉淀的物质：_、_、_、_、_ 、_等。与少量稀碱溶液混
2、合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅的物质： 。2典型反应条件醇和卤代烃的消去反应的条件分别是_、_；_反应的条件为 NaOH 水溶液、加热；稀 H2SO4/加热是_等反应的条件；浓 H2SO4/加热是_ 等反应的条件；浓 H2SO4/170 又是_反应的条件。 与 Br2 光 _上 的 取 代Fe _上 的 取 代 RX 与 NaOH H2O 水 解 成 R OH醇 消 去 成 烯溴水或溴的 CCl4 溶液_；H 2、催化剂_ 。3典型的衍变关系：R班级：_姓名：_学号：_卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消
3、去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 4定量关系：烃和卤素单质的取代反应，被取代的 H 和被消耗的 X2 之间的数量关系：_；不饱和烃分子与 H2、Br 2、 HCl 等分子加成时，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子个数比分别为_、_；含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2 个数的比关系：_；CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系：_ 、_；RCH 2OH RCHO RCOOH Mr Mr2 Mr14 RCH 2OH CH3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4Mr Mr42(7)RCOOH RCOOCH 2CH3 (酯基与生成水分子个数的
4、关系：_) CH3CH2OH浓 H2SO4Mr Mr 28 高三化学复习专题 13有机推断 课堂探究案探究一、解题关键找突破口例 1 对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D 可与银氨溶液反应生成银镜； F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11。回答下列问题：A 的化学名称为_；由 B 生成 C 的化学反应方程式为_，该反
5、应的类型为 _；D 的结构简式为_；F 的分子式为_ ；G 的结构简式为_；E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 22 1 的是_（写结构简式）。【思考讨论】结合本题的解题过程, 从哪些方面或途径找突破口呢? 光探究二、解题方法与技巧【思考讨论】通过例题 1 的学习，请你小结有机推断题的解题方法和技巧（或步骤）有哪些呢？例 2 合成 P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O) B(C4H8)浓硫酸(H3C)3COH(H3C)3CC(C6H6O)催化剂 CHCl3、NaOH H (H3C)3COH(H3C)3CCHOAg(
6、NH3)2OHD H E(C15H22O3) P(C19H30O3)浓硫酸/F已知： R 2CCH 2 催 化 剂 (R 为烷基)CRCH3RA 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。(1) AB的反应类型为 。B 经催化加氢生成 G（C 4H10) ,G 的化学名称是 。(2) A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为 。(3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的 。a.盐酸 b. FeCl3 溶液 c. NaHCO3 溶液 d.浓氨水(4) P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为_（有机物用结构简式表示 )。【思考讨论】如何解答有机
7、信息题？【检测与反馈】扑热息痛（学名对乙酸氨基酚）是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下：请回答下列问题：（1）B C 的反应类型为 ，D 中官能团的名称为 。（2）C 的结构简式为 。（3）1mol 扑热息痛与足量 溶液反应，理论上消耗 的物质的量为 NaOHNaOHmol。（4）实验证明 B 能够与溴水反应，试写出其反应的化学方程式 。（5）扑热息痛有多种同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有 种。苯环上有两个对位取代基；属于氨基酸。 课后拓展1由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)聚合物 F 的结构简式是 。(2)D
8、 的结构简式是 。(3)B 转化为 C 的化学方程式 。(4)在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是 。(5)E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1 mol 该种同分异构体与足量的金属钠反应产生 1 mol H2，则该种同分异构体为 。2肉桂酸甲酯( )常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等班级：_姓名：_学号：_香味的食用香精。(1)肉桂酸甲酯的分子式是 。 ；(2)有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是 (填标号) ；A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应B无法使酸性高锰酸钾溶液褪色C在碱性条件下能发生水解反应D不可能发生加聚反应(3)G 为肉
9、桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键) 。G 的结构简式为 。（4 ）用芳香烃 A 为原料合成 G 的路线如下：A(C9H10) BD( )C(C9H12O2 )E(C9H10O3 )FGCOHCHOCH3Br2/CCl4 H2O/NaOH O2/Cu CH3OH/H2SO4 化合物 E 中的官能团有 （填名称） 。F G 的反应类型是 ，该反应的化学方程式为 。写出符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 。I分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；一定条件下，1 mol 该物体与足量银氨溶液充分反应，生成 4 mol 银单质。3已知：两个羟基同
10、时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：CH3CH(OH)2CH 3CHOH 2O。现有分子式为 C9H8O2Br2 的物质 M，已知有机物 C 的相对分子质量为 60，E 的化学式为 C7H5O2Na。在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：(1)B 中官能团名称是 。(2)M 的结构简式为 。(3)GH 的反应类型是 。(4)写出下列反应的化学方程式：E F 的化学方程式： 。 HI 的化学方程式： 。 (5)请写出同时符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式 。( 任写一种)a分子中含有苯环 b能发生水解反应c能发生银镜反应 d与 FeCl3 溶液反应显紫色4兔
11、耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂。工业上可通过有机化工原料 A 制得，其合成路线如下图所示：请回答：(1)B 中含氧官能团的名称是_。(2)上述合成路线中反应属于_，反应属于_(填写反应类型)。(3)写出由 D 获得兔耳草醛的化学反应方程式_。(4)A 的同分异构体中符合以下条件的有_ 种。a能使 FeCl3 溶液显紫色 b能发生加聚反应c苯环上只有两个互为对位的取代基5 （ 2013 山东） 聚酰胺66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1 ）能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 （2 ） D 的结构简式为 ，的反应类型为 （3 ）为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及 （4 ）由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为 。有机推断课后拓展答案：1 （1）CH23n（2）CH3COH（3）32OHO2Ag3O2HO（4 ）CHOCH33（5） HOC2HOC 2 （ 1） C10H10O2 （2 ）A、C （3 ）（4）羧基、羟基 酯化反应“或取代反应” CH2O CH2O3+ C3OH + 2O CH 34 （ 1）羟基、醛基 （2 ）加成反应（1 分） ，消去反应 （3 ） （4）8
