1、1有机物烃及其衍生物性质总结 2014.3.3一物理性质总结1.烃类物理性质总结 分子中碳原子数4 时为气体，随着分子中碳原子数的递增，熔沸点升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态过渡到液态、固态；.难溶于水，易溶于有机溶剂；.密度比水小，与水混合后均在上层，为无色油状液体。2.常见有机物的状态 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯( 油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯 TNT 等均为固体。 （所有的高分子化合物、油脂一定是混合物） 、苯酚、醋（16.6以下）液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二
2、醇、丙三醇 ，烃C xHY：当 x4 时。 （2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 乙醛CH3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态气态： 气态： C4 以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷a 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷C(CH 3)4亦为气态b 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl，沸点为-24.2 ） 甲醛（HCHO ，沸点为-21）3. 气味 ：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味) ）稍有气味：乙烯 (植物
3、生长的调节剂) 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入：苯及苯的同系物、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇） 、丙三醇（甘油） 、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 4. 密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油，烃类密度均小于水。比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6有机物的溶解性（1）难溶于水的
4、有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4 醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：2 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应
5、中也有此操作） 。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊） ，热水中溶解度大（澄清） ；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。7有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H 3Fe(OC6H5)6溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时
6、间后，沉淀变黄色。白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。二、各类烃的代表物的结构类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长(10 -10m)1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约 120 180 120分子形状 正四面体 6 个原子共平面型 4 个原子同一直线型 12 个原子共平面(正六边
7、形)三有机化合物(烃)化学性质总结类别及 代表 反应 反应 反应 生成 反应方程式 备注光3通式 物 类型 试剂 条件 产物取代反应（纯）X2 光照卤代烷.CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl不宜制取物质裂化反应 无催化剂/小烷小烯C16H34 C8H18 + C8H16提高汽油产量C8H18 C4H10 + C4H8烷烃CnH2n+2甲烷CH4裂解反应 无 高 温小烷小烯 C4H10 C2H6 + C2H4制取化工原料气态烯烃H2 催化剂/ 烷烃 CH2=CH2+H2 CH3-CH3烯与烷转化Br2（CCl4）无 卤代 烷CH2=CH+Br2 CH2Br-CH2Br 鉴别与分离HX 催
8、化剂/ 卤代 烷 CH2=CH2+HX CH3-CH2X制取一卤代烷加成反应H2O 催化剂/ 醇 CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH工业制乙醇氧化反应KMnO4(H+)可使酸性 KMnO4 溶液褪色 烯烃鉴别烯烃CnH2n乙烯CH2=CH2加聚反应 无引发剂高聚物产物为混合物1、 4 加成主要产物加成反应Br2（CCl4）无 卤代 烷 1、 2 加成次要产物氧化反应KMnO4(H+)可使酸性 KMnO4 溶液褪色 用于鉴别二烯烃CnH2n-21、3-丁二烯加聚反应 无引发剂高聚物1、 4 加成部分加成Br2（CCl4）无 卤代 烷 完全加成乙烯 部分加成H2催化剂/ 乙烷 完全加成
9、加成反应H2O 催化剂/ 乙醛 乙炔水化生 乙醛炔烃CnH2n-2乙炔CHCH氧化 KMn 可使酸性 KMnO4 溶液褪色 用于鉴别催化/催化剂/催化剂/高 温高 温CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2引发剂 nCH CH + Br2 CHBr=CHBrCH CH + 2Br2 CHBr2 -CHBr2CH CH + H2 CH2=CH2催化剂催化剂CH CH +2H2 CH3-CH3CH CH + H2O CH3-CHO催化剂
10、CH CH3 催化剂4反应 O4(H+)无 催化剂/ 苯 三分子聚合 生苯加聚反应 无 引发剂聚乙炔 生成高聚物类别及通式代表物反应类型反应试剂反应条件生成产物 反应方程式 备注纯 X2 FeX3 卤代 烃浓HO-NO2浓H2SO4硝基苯取代反应浓HO-SO3H浓H2SO4苯磺酸C6H6加成反应 H2催化剂环已烷注：苯不能使酸性KMnO4 溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4 溶液褪色。如甲苯取代反应浓HNO3浓H2SO42、4、6-三硝基甲苯(TNT)取代反应 X2 光照 氯化是烷烃的性质苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C7H8氧化反应酸性高锰钾KMnO4(H无 苯甲 酸甲基受苯环影响，
11、活性活性增强CH CHn 引发剂 nCH=CH-H 浓 H2SO4+ H2SO4(浓) -SO3H+ H2O + 3H2 催化剂-H + Br2 -Br+ HBr FeBr3-H 浓 H2SO4+ HNO3(浓) -NO2+ H2O CH3+ 3HNO3(浓) 浓 H2SO4CH3O2N NO2NO2+ 3H2OCH3CH3光 + HX+ X2CH2XCH3KMnO4(H+)COOH5+)注：y/x 越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。烃 CXHY等物质的量（n）的烃完全燃烧时，(x+y/4)越大耗氧量越高。等质量（m）的烃完全燃烧时，y/x 越大耗氧量越高。四有机化合物(烃的衍生物 )化学性质总
12、结类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂反应条件反应方程式备注H2O（水解）NaOH 水/CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl醇的制取取代反应 NaCN 无CH3CH2Cl + NaCN C2H5CN + NaCl有机物可增碳卤代烃CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-X消去反应 无NaOH 醇/CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl卤碳邻碳必有氢置换反应 Na 无证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2 Cu(Ag)/2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O羟基碳必有氢酯化反应（取代反应）CH3COOH浓硫酸/CH3CH2OH+CH3COOHCH3CO
13、OCH2CH3 + H2O可证明羟基或羧基存在HX H+/ CH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O饱和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羟基-OH取代反应 醇浓H2SO4/1400c2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2OCu/浓H2SO4/H+/OH-/2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2NaOH 醇 /浓 H2SO41400C6消去反应 无浓H2SO4/1700cCH3CH2OH CH2=CH2+ H2O羟碳邻碳必有氢置换反应 Na 无2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2显色反应 FeCl3 无6C6H5O
14、H + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+溶液呈紫色NaOH 无C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O有酸性复分解反应 Na2CO3无 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性比碳酸弱浓Br2水无用于苯酚的鉴别取代反应浓HNO3浓H2SO4/产物叫苦味酸酚羟基-OH缩聚反应 CH2O催化剂/俗名电木类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂反应条件反应方程式备注H2（还原） 催化剂/CH3CHO + H2 CH3CH2OH加成反应HCN 催化剂/CH3CHO + HCN CH3CH(OH)CN有机物增碳饱和一元醛CnH2n+1CHOCmH2
15、mO乙醛CH3CHO-CHO催化氧化 O2催化剂/2CH3CHO + O2 2CH3COOH工业制乙酸催化剂/催化剂/催化剂/+ 3Br2(浓) + 3HBr -BrBr-OHBrOH+3HNO3(浓) + 3H2O OH浓 H2SO4-NO2O2N-OHNO2OH7银氨溶液(水浴)CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O醛基的鉴定氧化反应 新制Cu(OH)2CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O醛基的鉴定H2 催化剂/ (CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3饱和一元酮CmH2mO丙酮CH3
16、COCH3-CO-加成反应 HCN 催化剂/(CH3)2CO+HCN CH3CH(CN)CH3有机物增碳活泼金属 无2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2碱性氧化物无2CH3COOH+CuO (CH 3COO)2Cu + H2O碱 无 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酸的通性（五条）盐 无CH3COOH+NaHCO3 CH 3COONa+H2O+CO2乙酸能使指示剂变色。如：可使石蕊试液变红。羟基中氢的活性:：饱和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH羧基酯化反应 乙醇浓硫酸/CH3CH2OH + CH3-COOHCH3COOCH2CH3 + H2
17、O水NaOH溶液/CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH饱和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5酯基水解反应水稀H2SO4/CH3COOCH2CH3 + H2OCH3COOH + CH3CH2OH碳原子数相同的酸与酯是同分异构体-C-OHO-C-O-ONaOH/稀 H2SO4/H+/催化剂/催化剂/8H+/C3H5(OOCR)3 + 3H2OC3H5(OH)3 + RCOOH油脂 C3H5(OOCR)3水解反应 水 OH-/C3H5(OOCR)3 +3NaOHC3H5(OH)3 + RCOONa也叫皂化反应类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂
18、反应条件反应方程式备注银氨溶液(水浴)CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基鉴定氧化反应 新制Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O醛基鉴定加成反应 H2催化剂/CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH葡C6H12O6-CHO酸化反应 乙酸浓H2SO4/CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O单糖果C6H12O6C=O加成反应 H
19、2催化剂/CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH两者为同分异构体蔗C12H22O11-水解反应 水 H+/C12H22O11+H2O C6H12O6(葡) + C6H12O6(果)双糖 麦C12H22O11-水解反应 水 H+/C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)两者为同分异构体糖类多 淀 - 水解 水 H+/ (C6H10O5)n + nH2O 两者-C-O-OOH-/催化剂/催化剂/ H+ H+浓 H2SO4/ H+ H+9(C6H10O5)n- 反应 nC6H12O6糖 纤(C6H10O5)n-水解反应 水 H+/ (C6H10O
20、5)n + nH2O nC6H12O6不为同分异构体五、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2 蒸气）洗气 CH2CH 2 + Br2 CH 2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO 2、CO 2） NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H 2S、PH 3） 饱和 CuSO4 溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3
21、+ 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液 Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3 溶液分液 C6H5OH + NaOH C 6H5ONa
22、+ H2OC6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na 2CO3、 NaHCO3 溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH 3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH 3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴） NaHSO3 溶液 分液 Br2 + NaHSO
23、3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br 2、苯） 蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯 蒸馏水 洗涤 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在10（苯、酸） NaOH 溶液 分液蒸馏有机层的酸 H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油） 食盐 盐析 六常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=C
24、HCH3 与CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、 CH=CHCH2OH 与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH 3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)七、有机物的推断1、根据反应物性
25、质推断官能团、根据反应物性质推断官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3 反应的 羧基能与 Na2CO3 反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4 溶液褪色 C=C、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等11A 是醇（CH 2OH） 2从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。（1） “ ”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：烷烃的取代；芳香烃
26、及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。（2） “ ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件浓 H2SO4170（3） “ ”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。浓 H2SO4140（4） “ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。Ni（5） “ ” 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；酯化反应； 纤维素的水解反应；浓 H2SO4（6） “ ”是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。NaOH 醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液（7） “ ”是卤代烃水解生成醇；酯类碱性水解反应的条件。NaOH 水溶液（8） “ ”是酯类水解；糖类水解；油脂的酸性水解；淀粉
27、水解的反应条件。稀 H2SO4（9） “ ”是烯烃与水反应生成醇 （10） “ ”是苯的硝化反应条件。催化剂加热、加压浓 H2SO45560、（11） “ ”为醇催化氧化的条件。 （12） “ ”为硝化反应的条件。Cu 或 Ag浓 H2SO4浓 HNO3（13） “无条件”，为不饱和烃与 X2、HX( 乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。（14） “ ”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。（15） “溴水或 Br2 的 CCl4 溶液 ”，是不饱和 烃加成反应的条件。（16） “ ”是醛氧化的条件。 （17） “ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲 乙 丙
28、”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。A B氧化 氧化 C123从物质的转化关系突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：八有机反应类型总结：有机物的性质主要由官能团决定，其发生化学反应时也主要发生在官能团上，为了比较现归纳如下： 类型概念 举例（化学方程式）反应物类属卤代反应CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl烷烃、环烃、芳烃硝化反应芳烃、苯酚取代反应分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替磺化反应芳烃13酯化反应酸、醇分子间脱水2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O醇水解反应CH3CH2X + H2O C
29、H3CH2OH + HX卤代烃、酯加氢气 芳烃、烯烃、炔烃加卤素 烯烃、炔烃加成反应有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直加水CH2CH 2 + H2O CH3CH 2OH（工业制醇）烯烃、炔烃14CH2CH 2 + H2O CH3CHO（工业制醛）加卤代烃CHCH + HCl CH2CHCl烯烃、炔烃接结合生成新的化合物加氢气CH3CHO + H2 CH3CH2OH醛加聚反应聚合反应由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子化合物缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子烯烃、炔烃、醛、酚等消 有机 分之内脱水 醇、15CH3CH2OH CH2CH 2+ H 2
30、O卤代烃脱卤化氢CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CHCH 2 + NaBr + H2O去反应化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和（含双键或三键）的化合物裂化（深度裂化也叫裂解）C4H10 CH4 + C3H6C16H34 C6H18 + C 8H16烃、卤代烃等氧化反应分子中加氧或去氢以及跟强氧化剂发生的燃烧（得氧）CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O去氢有机物的燃烧、烯、炔、甲苯、醛等能使酸性16银镜反应反应跟新制的 Cu(OH)2悬浊液反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+2H 2OKMnO4溶液褪色还原反应有机物分子中加氢原子或失去氧原子的反应加氢 去氧醛、苯、油脂等
