1、2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系,鲁科版有机化学基础（选修）,有机化合物的合成是有机化学中追令 人关注的领域之一。自1828年德国化学家 维勒首次人工合成有机物尿素以来，人类 已经设计合成了大量的有机化合物。同时 也发现了大量的新反应、新试剂、新方法 、新理论。,以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。,著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,宇航员的
2、服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量,合成纤维,合成橡胶,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,
3、有机合成步骤：,3-1 有机化合物的合成,设 计 合 成 路 线,1、碳骨架的构建増长碳链 减短碳链成环开环,-,1、碳骨架的构建,（1）常见的增长碳链的反应,烯烃的加成 (与HCN),卤代烃的取代 (与NaCN),酯化反应,醛、酮的加成 （与HCN、醇、醛、酮）,烯烃、炔烃的加聚反应,缩聚反应（酚醛树脂、多肽、高聚酯）,（2）常见的碳链减短的反应,烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化反应,羧酸或羧酸盐的脱羧反应 (课本P99),某些水解反应 (酯、糖、肽、蛋白质）,裂化和裂解,（3）常见的成环反应,某些酯化反应,氨基酸脱水缩合反应,某些分子内脱水反应,（4）常见的开环反应,某些氧化反应,某些水解反应
4、,再见！,官 能 团 的 引 入 与 转 化,2、官能团的引入与转化,引入卤素原子,引入碳碳双键,引入羟基,引入羰基,引入羧基,2、官能团的引入与转化,（1）引入碳碳双键,醇、卤代烃的消去反应,炔烃的部分加成反应,（2）引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素或卤化氢的加成反应,烷烃、苯、苯酚与卤素的取代反应,-H与卤素的取代反应,醇与卤化氢的取代反应,（3）引入羟基,烯烃与水的加成反应,醛、酮与H2、HCN、NH3、R-OH 及其他含-H的醛、酮的加成,卤代烃的取代反应(NaOH水溶液),酯的水解或醇解,羧酸一定条件下的还原反应(LiAlH4),（4）引入羰基,醇的催化氧化,某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液
5、氧化,（5）引入羧基,醇、醛的氧化,某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,酯的水解,蛋白质的水解,小结： OO O CH2=CHCl CH2-CHn CCOCH2CH2On 或 O=C CH2Cl O=C CH2O CHCH CH2CH2 CH2CH2 CHO COOH Br Br OH OH CHO COOHCH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOC2H5 C2H6 C2H5X C2H5OC2H5 CH3CHO CH3COONa CH4,练习：将200ml0.1moll-1NaOHaq10ml 0.1moll-1CH3COOHaq混合后加强热
6、最 后得到的固体是 （ ）A. NaOH B. NaOH和CH3COONaC. CH3COONa D.NaCO3,D,Good bye !,复习巩固： 下列说法正确的是 （ ）A.卤代烃的消去反应比取代反应更容易进行B.在溴乙烷中加入过量的NaOHaq充分振荡然后加入几滴AgNO3aq，出现浅黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.乙醇氧化可得乙酸,D,二、有机合成路线的设计,二、有机合成路线的设计,逆向合成法：1990年美国人柯里提出（课本P105),所谓逆推法就是从目标产物出发，反推回去找到合成原料。当确定了要合成的目标分子结构之后，按一定的规律切断目标分子中的一个或几个化学键，使
7、目标分子形成一些较简单的分子片段或化合物，按一定机理切断的键一定也可以相应地合成，这样就可寻找到能顺利合成目标分子的中间产物，然后用同样的思维继续逆推，直到找到易于得到、简单合理的起始化合物原料为止。,逆推法有机合成路线设计的一般程序如下：,观察目标化合物分子的结构,目标化合物分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置,由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,目标化合物分子碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化,对不同的合成路线进行优选,以绿色合成思想为指导,案例利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线（课本P102-103）课后自主分析,如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ?,思考,CH2=CH2,Br2,NaOH(aq),O,O,浓H2SO4,三、有机合成的应用（ 课本P104-105）课后自己看书,练习由乙烯合成有机物F（二乙酸乙二酯） 采用下列合成路线A B C CH2=CH2 D FCH3CHO E （1）已知有机物H3COOCCOOCH3称为乙二酸二甲酯，请写出F的结构简式 （2）在上述反应中属于取代反应的有 （3）除B外A、D、E、F中能引入C中官能团的物质有,CH3COOCH2 CH3COOCH2,A、D、E、F,当你奔跑累了想要 休息的时候，别 忘了别人还在奔跑!,
