1、1专题十六 有机化学基础（选考）考纲要求 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(
2、3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一 官能团与性质常见官能团与性质官能团 结构 性质碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合碳碳三键 CC 易加成、易氧化卤素 X(X 表示 易取代(
3、如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙2Cl、 Br 等) 醇)、易消去(如溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯)醇羟基 OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基 OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基 易还原(如 在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与
4、NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在 NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键 ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基 NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：题组一 官能团的识别与名称书写31写出下列物质中所含官能团的名称(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。答案 (1)碳碳双键、羰基(2)碳碳双键、羟基、醛基(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基(4)醚键、羰基(5)醛基、碳碳双键题组二 官能团性质的判断2按要求回答下列问题：(1)CP
5、AE 是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：1 mol 该有机物最多可与_mol H 2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH 溶液)下水解生成两种产物的结构简式：_；_。(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：4香草醛 青蒿酸判断下列说法是否正确，正确的打“” ，错误的打“”用 FeCl3溶液可以检验出香草醛( )香草醛可与浓溴水发生反应( )香草醛中含有 4 种官能团( )1 mol 青蒿酸最多可与 3 mol H2发生加成反应( )可用 NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸( )(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙
6、三种有机化合物均可跟 NaOH 溶液反应B用 FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与 NaHCO3溶液、C 2H5OH 反应D乙、丙都能发生银镜反应答案 (1)7 (2) (3)BC常考官能团 1 mol 所消耗的 NaOH、H 2的物质的量的确定5举例NaOH说明1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH1 mol 酚羟基消耗 1 mol NaOH醇羟基不消耗 NaOH举例H2说明一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应1 mol 羰基、醛基、碳碳双键消耗 1 mol H21 mol 碳碳三键、碳氮三键消耗 2 mol H21 mol 苯环消耗 3 mol H2醋酸酐中
7、的碳氧双键一般也不与 H2反应考点二 有机反应类型与重要有机反应反应类型 重要的有机反应烷烃的卤代：CH 4Cl 2 CH3ClHCl 光 照 烯烃的卤代：CH 2=CHCH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 光 照 卤代烃的水解：CH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 皂化反应： 3NaOH 3C17H35COONa 取代反应酯化反应： C 2H5OH H 2O 浓 硫 酸 6H 2O浓 硫 酸 糖类的水解：C 12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6 稀 硫 酸 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)二肽水解：苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：烯烃的
8、加成：CH 3CH=CH2HCl 催 化 剂 炔烃的加成：CHCHH 2O 汞 盐 苯环加氢：加成反应DielsAlder 反应：醇分子内脱水生成烯烃：C 2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170消去反应卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 乙 醇 加聚反应 单烯烃的加聚： nCH2=CH2 CH2CH27共轭二烯烃的加聚：(此外，需要记住丁苯橡胶 、氯丁橡胶 的单体)二元醇与二元酸之间的缩聚： nHOCH2CH2OH催 化 剂 羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：(2n1)H 2O缩聚反应苯酚与 HCHO 的缩聚： nHCHO (
9、 n1)H 2O H 催化氧化：2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu/Ag 氧化反应 醛基与银氨溶液的反应：CH 3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H 2O 水 浴 8醛基与新制氢氧化铜的反应：CH 3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O 醛基加氢：CH 3CHOH 2 CH3CH2OH Ni 还原反应硝基还原为氨基：题组一 有机转化关系中反应类型的判断1化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出下列反应的反应类型。反应 1：_；反应 2：_；反应 3：_；反应 4：
10、_。答案 氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应2(2015全国卷，38 改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质9R 1CHOR 2CH2CHO 稀 NaOH 根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应 卤代反应 消去反应 氧化反应酯化反应 水解反应 加成反应 还原反应(1)AB_；(2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案 (1)
11、(2) (3) (4)3芳香烃 A 经过如图所示的转化关系可制得树脂 B 与两种香料 G、I，且知有机物 E 与 D 互为同分异构体。则 AB、AC、CE、DA、DF 的反应类型分别为_、_、_、_、_。答案 加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应题组二 重要有机脱水反应方程式的书写4按要求书写方程式。(1) 浓硫酸加热生成烯烃_；浓硫酸加热生成醚_。答案 (2)乙二酸与乙二醇酯化脱水10生成链状酯_；生成环状酯_；生成聚酯_。答案 HOCH 2CH2OH H 2O浓 硫 酸 nHOCH2CH2OH (2 n浓 硫 酸 1)H 2O(3) 分子间脱水生成环状酯_；生成聚酯_。答案 浓 硫 酸 (n1)H 2O浓 硫 酸 题组三 常考易错有机方程式的书写5按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_。答案 (C 6H nH2O nC6H10O5n淀 粉 酸 或 酶 12O6 葡 萄 糖(2)CH3CH2CH2Br强碱的水溶液，加热_；强碱的醇溶液，加热_。答案 CH 3CH2CH2BrNaOH 水CH3CH2CH2OHNaBrCH 3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBrH 2O 醇
