1、第 1 页 共 25 页2018年高考试题 1【2018 新课标 1 卷】化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成 路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称为_ 。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_ 。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 、第 2 页 共 25 页【解析】分
2、析：A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与 NaCN 发生取代反应生成 C，C 水解又引入 1 个羧基。D 与乙醇发生酯化反应生成 E，E 发生取代反应生成 F，在催化剂作用下 F 与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2 分子 G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、
3、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。2 【2018 新课标 2 卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台第 3 页 共 25 页化合物。E 是一种治疗心绞痛的
4、药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A 中含有的官能团的名称为 _。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。（4）C 的结构简式为_ 。（5）由 D 到 E 的反应方程式为 _。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，F 的可能结构共有_种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。【答案】 C6H12O6 羟基 取代反应 9 【解析】分析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，A 在浓硫酸的作用下发生分子
5、内脱水反应生成 B，B 与乙酸发生酯化反应生成 C，根据 C 与 D 的分子式可知 C 生成 D 是 C 分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D 在氢氧化钠溶液中水解生成 E，据此解答。详解：（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生 酯化反应，反应类型为取代反应。第 4 页 共 25 页（4）根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为 。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，说明 F 分子中
6、含有羧基，7.30 g F 的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构共有9 种（不考虑立体异构） ，即 、 、 、 、 、 、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为。点睛：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式
7、的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学第 5 页 共 25 页复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。3 【2018 新课 标 3 卷】近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联
8、反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A 的化学名称是_ 。（2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_ 。（5）Y 中含氧官能团的名称为 _。（6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。【答案】 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、 、 、
9、【解析】分析：根据 A 的结构，第一步进行取代得到 B，再将 B 中的 Cl 取代为 CN，水解后酯化得到 D；根据题目反应得到 F 的结构，进而就可以推断出结果。第 6 页 共 25 页详解：A 到 B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的 H，所以 B 为 ；B 与NaCN 反应，根据 C 的分子式确定 B 到 C 是将 Cl 取代为 CN，所以 C 为 ；C 酸性水解应该得到 ，与乙醇酯化得到 D，所以 D 为 ，D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求 F 中一定要有醛基，在根据 H 的结构得到 F 中有苯环，所以 F 一定为 ；F 与 CH3CHO 发生题目已
10、知反应，得到 G，G 为；G 与氢气加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到 Y。（1）A 的名称为丙炔。（7）D 为 ，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6 种：点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3 个或 3 的倍数的氢原子很有可能是甲基。2 个或 2 的倍数可以假设是不是几个 CH2 的结构，这样可以加快构造有机物的速度。第 7 页 共 25 页4 【2018 北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和
11、萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A 的类别是 _。（2）AB 的化学方程式是_。（3）C 可能的结构简式是_ 。（4）CD 所需的试剂 a 是_。（5）DE 的化学方程式是_ 。（6）FG 的反应类型是 _。（7）将下列 KL 的流程图补充完整： _（8）合成 8羟基喹啉时， L 发生了_（填“氧化”或“还原” ）反应，反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_ 。第 8 页 共 25 页【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClC
12、H2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H 2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31详解：A 的分子式为 C 3H6，A 的不饱和度为 1，A 与 Cl2 高温反应生成 B，B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 的分子式为 C3H6OCl2，B 的分子式为 C3H5Cl， B 中含碳碳双键，AB 为取代反应，则 A 的结构简式为 CH3CH=CH2；根据 C、D 的分子式，CD 为氯原子的取代反应，结合题给已知 ii，C 中两个 Cl 原子连接在两 个不同的碳原子上，则 A 与 Cl2 高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B
13、 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或ClCH2CH（OH ）CH 2Cl、D 的结构 简式为 HOCH2CH（OH）CH 2OH；D 在浓硫酸、加热时消去2 个“H 2O”生成 E；根据 FG J 和 E+JK，结合 F、G、J 的分子式以及 K 的结构简式，E+JK 为加成反应，则 E 的结构简式为 CH2=CHCHO，F 的结构简式为 、G 的结构简式为第 9 页 共 25 页、J 的结构简式为 ；K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为C9H9NO，KL 的过程中脱去 1 个“H 2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，
14、K L 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为 。（1）A 的结构简式为 CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。（2）AB 为 CH3CH=CH2 与 Cl2 高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，由于 B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH）CH 2Cl。点睛：本题以 8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。推
15、断时主要依据分子式判断可能的反应类型，结合所学有机物之间的相互转化和题给信息分析。第 10 页 共 25 页5 【2018 天津卷】化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A 的系统命名为_ ，E 中官能团的名称为_。（2）AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。（3）CD 的化学方程式为_。（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F 与 G 的关系为
16、（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M 的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。【答案】1,6-己二醇 碳碳双键，酯基 取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）第 11 页 共 25 页5c HBr， O2/Cu 或 Ag， 【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。（3）CD 的反应为 C 与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C 的分子式为 C6H
17、11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1mol 是溴原子反应的，另 1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个 O） ；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO ）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH 2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH 2OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2的结构，Br 一定是CH 2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH2有
18、 2 种可能： ，每种可能上再连接CH 2Br，所以一共有 5 种： 。其中第 12 页 共 25 页核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。（5）F 为 ，G 为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项 c 正确。（6）根据 G 的结构明显得到 N 中画圈的部分为 M ，所以M 为 。点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择 CH3CH2CHO 和 CH3CHBrCH3 反应的，因为题目中的反应 Br在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。6 【2018 江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：第 13 页 共 25
19、 页（1）A 中的官能团名称为_ （写两种） 。（2）D E 的反应类型为_。（3）B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：_。（4） 的一 种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。【答案】 （1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】分析：（1）根据 A 的结构简式观察其中的官能团。（2）对比 D 和 E
20、 的结构简式， DE 为醇的消去反应。（3）B 的分子式为 C9H14O，根据 AB C 结合题给已知可推断出 B 的结构简式为 。（4） 的分子式为 C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；第 14 页 共 25 页的同分异构体中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高。（5）对比 与 和 的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由 合成 ，官能团的变化由 1 个碳碳双键变为 2 个碳碳双键，
21、联想官能团之间的相互转化，由 与 Br2 发生加成反应生成 ， 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 ； 与 发生加成反应生成 ， 与 H2 发生加成反应生成 。（4） 的分子式为 C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；的同分异构体中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的同分异构体的结构简式为 。第 15 页 共 25 页点睛：本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的
22、判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。2018届高考模拟试题 7 【2018 届福州市二模】药物 Targretin(F)能治疗顽固性皮肤 T细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：第 16 页 共 25 页（1）反应的反应类型是_。（2）反应的化学方程式：_。（3）C 的核磁共振氢谱
23、图中有 _个峰。（4）反应的化学方程式：_。（ 5）F 的分子式是 C24H28O2 F 中含有的官能团：_。（6）写出满足下列条件 A 的两种同分异构体的结构简式（不考虑O O或 结构）：_。a苯环上的一氯代物有两种 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（7）已知： 。以 2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_。【答案】 氧化反应 2 第 17 页 共 25 页碳碳双键、羧基 【解析】分析：对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成（B），根据信息 iii 可知，B 与 SO
24、Cl2 反应生成 ； 与溴发生 1,4 加成生成(CH3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,该有机物与氢气发生加成生成(CH 3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2,根据信息 ii 可知，(CH 3)2CBr-CH2 CH2-BrC(CH3)2 与 发生取代反应生成 ；然后根据信息 i 可知，有机物 与 发生取代反应生成 ；在酸性条件下发生水解生成 （F） 。据此进行解题。（3）根据以上分析可知，有机物 C 的结构简式为(CH 3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,以碳碳双键为对称轴进行分析可知，核磁共振氢谱图中有 2 个峰；正确答案：2。第 18 页 共 25 页（4
25、） 根据信息 ii 可知，(CH 3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2 与 发生取代反应生成；反应的化学方程式： ；正确答案： 。（5）综上分析可知，有机物 F 的分子式是 C24H28O2.，结构简式为 ，含有的官能团：碳碳双键、羧基；正确答案：碳碳双键、羧基。（6）有机物 A 为对苯二甲酸，同分异构体满足 a苯环上的一氯代物有两种，环上有两个取代基；b既能发生银镜反应又能发生水解反应，结构中含有 HCOO-取代基，具体结构如下: ；正确答案： 。点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综第 19 页 共 25 页合性较强，需要学生
26、完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。8 【2018 届徐州市考前模拟】抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成：（1）化合物 B 中的含氧官能团为 _、_（写官能团名称） 。（2）由 DE 的反应类型为 _。（3）写出 C 的结构简式_ 。（4）写出 C 同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应； 能与 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中有 4 中化学环境不同的氢（5）已知 易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和 为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干）_。【答案】 酯基 羟基 还原反应 或 或 或 【解析】分析：从合
27、成路线可知，A B 为酯化反应，推出 B 为 ，BC 为硝基的取代反应，故第 20 页 共 25 页C 为 ，根据题给条件和要求解答。详解：（1）根据以上分析，化合物 B 为 ，其中的含氧官能团为酯基；羟基。（2）由 DE 是“加氢去氧 ”的反应，反应类型为还原反应。（3）根据以上分析，C 的结构简式 。（5） 先氧化甲基变为 -COOH,生成 ，参照 AG 的合成路线，写出合成路线流程图为： 。点睛：本题考查有机化学知识，考查考生的理解、推理能力和综合思维能力，难度较大，设计合成路线要注意信息的使用，应先氧化-CH 3 变-COOH，后还原-NO 2 为-NH 2，而不能反之，设计好合成步骤
28、的先后顺序非常重要。9 【201 8 届日照市二模】镇痛药物 J 的合成方法如下：第 21 页 共 25 页已知：（1）B 的名称为_ ；F 的结构简式为_ 。（2）的有机产物的官能团有_；的反应类型为_反应。（3）的化学方程式为_ 。（4）已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C 5H5N，属于有机碱)能提高 J 的产率，原因是_。（5）有机物 K 分子组成比 F 少两个氢原子，符合下列要求的 K 的同分异构体有_种。A遇 FeCl3 显紫色 B苯环上有两个取代基（6） 是一种重要的化工中间体。以环已醇 ( )和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线_。(已知：
29、，R、R 为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)【答案】 3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) 碳碳双键、氨基 取代 第 22 页 共 25 页吡啶显碱性，能与反应的产物HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率 15 【解析】 （1）有机物 A 为 CH2=CH-CH3，与氯气在 500发生取代反应生成 CH2=CH-CH2Cl（B ） ，其名称为 3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯)；由有机物 E 结构简式，结合有机物 F 的分子式可知，有机物 EF 脱去二氧化碳，去掉 COO,得到 F 结构简式为 ；正确答案：3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯)
30、 ； 。（3）根据题给信息可知：有机物 C 在乙醇钠条件下，发生反应生成 ；化学方程式为；正确答案：。（4） 吡啶(C 5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应的产物 HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应的产物 HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率。 第 23 页 共 25 页（6） 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为 HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机物再与乙醇发生酯化反应生成 CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息 ，CH 3CH2OOC
31、-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3 在乙醇钠的条件下发生反应生成 ；合成流程如下：；正确答案：。点睛；该题是有机推断的综合应用，涉及知识面广，难度较大，尤其是题给信息的处理和应用，是个难点，由链状酯类化合物变为环状化合物反应，要根据给定的信息，进行灵活的处理，要求的能力很高，把握好成键、断键的位置，才能更好地解决问题。10 【2018 届南昌市二模】H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：第 24 页 共 25 页回答下列问题：（1）A 的名称是_，H 中官能团名称是_；（2）反应的反应条件为_；（3）反应的化学方程式为_；反应类型为_。（4）反应除生成
32、 H 外，还生成了另一种有机产物的结构简式为_。（5）符合下列条件的 G 的同分异构体有 _种。I能发生银镜反应 .苯环上一氯取代物只有一种 .核磁共振氢谱有 4 组峰（6）仿照 H 的合成路线，设计一种由 B 合成 的合成路线_。【答案】 甲苯 酯基、溴原子 光照 取代反应 HOCH2CH2OH 4 【解析】分析：由 A、B、C 的分子式，结合 D 的结构简式，根据转化关系可知，A 为甲苯，A 中甲基上的氢原子被氯原子取代生成 B 为 ，B 发生取代反应生成 C 为 ；对比 D、F 结构可知，第 25 页 共 25 页D 发生取代反应生成 E 为 ，E 发生水解反应生成 F，F 与甲醇发生酯
33、化反应生成 G，G 发生取代反应得到 H，同时还生成乙二醇，据此解答。详解：（1）根据以上分析可知 A 的名称 是甲苯，根据 H 的结构简式可知 H 中官能团名称是酯基、溴原子；（2）反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；（3）根据以上分析可知反应是 F 与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为；（4）根据原子守恒可知反应除生成 H 外，还生成乙二醇，结构简式为 HOCH2CH2OH；（6）根据已知信息结合逆推法可知由 B 合成 的合成路线为。点睛：本题考查有机合成，充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，题目难度中等。难点是有机合成路线图设计，注意已知题干中信息的挖掘。
