1、1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二单元 芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色：,无色,气味：,特殊气味,状态：,液态,熔点：,5.5,沸点：,80.1,密度：,比水小,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,二、苯的分子结构,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，并非单双键交替。 （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,分子式：,C6H6,2、交流与讨论:苯分子结构的探究,1）、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种
2、,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,2）、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3）、从能量的角度探究,能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构,4）、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m 碳碳双键键长：1.3410-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.4010-10m,总结：证明苯并非单双建交替的依据,邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加
3、成的热效应H=-208.4kJmol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（H= -119.6kJmol-1）的三倍相比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同,能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？,三、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,讨论： 试剂如何添加？ 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = A
4、gBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化
5、氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,1.加热方法 2.温度计的位置 3.长导管的作用,硝基苯,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将
6、反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.
7、加成反应,4.氧化反应(燃烧),苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难,难加成、易取代,三、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的
8、加入顺序）,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，,硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,导P39 例4,当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( )A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能
9、与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的
10、。3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
11、,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种,B,某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种,C,
