1、- 1 -课时 4 烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯课时跟踪训练一、选择题1(2016河南郑州第一次质检)分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是( )A分子中含有三种含氧官能团B1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH发生中和反应C在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同解析 B 项，分枝酸中羟基为醇羟基，不与 NaOH反应，只有COOH 与 NaOH发生中和反应，则 1 mol分枝酸最多与 2 mol NaOH反应，故 B错误，其余正确。答案 B2(2016北京大兴区期末)2015 年 10月，中
2、国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法不正确的是( )A香茅醛能使 Br2的 CCl4溶液褪色B青蒿素分子式为 C15H22O5C青蒿素在一定条件下可发生水解反应D二者均可与氢气发生加成反应解析 香茅醛分子中含有碳碳双键，能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A 正确；由青蒿素的结构简式可知，其分子式为 C15H22O5，B 正确；青蒿素分子中含有酯基，在一定条件下可发生水解反应，C 正确；香茅醛含有碳碳双键和CHO，能与 H2发生加成反应，而青蒿素不能与 H2发生加成反应，D 错误。答案 D3.(2016广东广
3、雅中学等六校联考)咖啡酸(如图)存在于许多中药，如野胡萝卜、光叶、水苏、- 2 -荞麦等中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )A咖啡酸的分子式为 C9H8O4B1 mol 咖啡酸可以和含 4 mol Br2的浓溴水反应C1 mol 咖啡酸可以和 3 mol NaOH反应D可以用酸性 KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键解析 由咖啡酸的结构简式可知，其分子式为 C9H8O4，A 正确；咖啡酸分子中含有酚羟基，可与 Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol咖啡酸可与含 4 mol Br2的浓溴水反应，B 正确；酚羟
4、基和羧基都能与 NaOH反应，故 1 mol咖啡酸可与 3 mol NaOH反应，C 正确；酚羟基、碳碳双键都能被酸性 KMnO4溶液氧化，故不能用酸性 KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键，D 错误。答案 D4(2016广东百校联盟联考)6-Azulenol 是一种抗癌药物，其结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是( )A能发生取代反应B能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能与金属钠反应解析 由 6-Azulenol的结构简式可知，分子中含有羧基、羟基、碳碳双键 3种官能团，能与 Na反应产生 H2，能发生酯化反应(取代反应)，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
5、，也能被 KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故答案选 C。答案 C5(2016广东执信中学等六校联考)分子式为 C4H8O2能与 NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)( )A6 种 B5 种 C4 种 D3 种- 3 -解析 分子式为 C4H8O2的有机物能与 NaOH溶液发生水解反应，说明含有酯基，即符合R1COOR2结构形式。R 1为C 2H5，R 2为CH 3，有 1种结构；R 1为CH 3，R 2为C 2H5，有1种结构；R 1为H，R 2为C 3H7，有 2种结构，故符合条件的有机物有 4种。答案 C6下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )解析 A
6、 不能发生酯化、消去反应，B 不能发生还原、加成反应，D 不能发生消去反应。答案 C7如图是某种含有 C、H、O 元素的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是( )A该物质属于酯类B分子式为 C3H8O2C该物质在酸性条件下水解生成乙酸D该物质含有双键，能跟氢气发生加成反应解析 根据 C、H、O 的成键规律可知，该有机物结构简式为 ，分子式为 C4H8O2，A 正确、B 错误；该有机物酸性水解生成丙酸，酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，C、D 错误。答案 A8把 转化为 的方法是( )A通入足量的 SO2并加热- 4 -B与足量 NaOH溶液共热后，通入足量 CO2C与盐酸共热后，加
7、入足量的 NaOH溶液D与稀硫酸共热后，加入足量的 Na2CO3溶液解析 通入足量的 SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸，A 选项不正确；与足量 NaOH溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，B 选项正确；与盐酸共热后，加入足量的 NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠，C 选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量 Na2CO3溶液，酚能与 Na2CO3反应生成酚钠，D选项不正确。答案 B9(2015湖南长沙四县一市模拟)CPAE 是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是( )A1 mol CPAE 与足量的
8、 NaOH溶液反应，最多消耗 3 mol NaOHB可用金属 Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有 3种官能团解析 CPAE 中酚羟基和酯基都能与 NaOH反应，A 正确；题述反应方程式中的四种物质都能与 Na反应产生氢气，所以用 Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B 项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9种，分别为 、 、 、- 5 -、，C 项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基 3种官能团，能发生加聚反应，D 项正确。答案 B10下列说法正确的是( )A已知 (X) (Y)，X 与 Y互
9、为同分异构体，可用 AlCl3 FeCl3溶液鉴别B 能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C3 甲基 3乙基戊烷的一氯代物有 6种D相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析 X 与 Y互为同分异构体，Y 中含有酚羟基，故可用 FeCl3溶液鉴别，A 项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B 项错误；3 甲基 3乙基戊烷的一氯代物有 3种，C 项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D 项错误。答案 A二、填空题11(2016黑龙江大庆实验中学检测)有机化合物 G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为 。G 的合成路线
10、如下：A B D HBr NaOH溶 液 O2 C H2O - 6 -其中 AF 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：(1)A的结构简式是_，C 的结构简式是_。(2)D中官能团的名称是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中属于加成反应的有_(填步骤编号)。(5)同时满足下列条件的 E的同分异构体有_种。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有两种峰。解析 与 HBr发生加成反应生成 A，结合反应产物的结构简式可知，A 为，A 在 NaOH溶液中水解生成 B，则 B为 。与 C反应生成 D，D 发生水解反应生成 CH3CH2
11、OH和 E，E 和氢气生成F，F 在加热条件下生成 G和 H2O，根据 G的结构简式，逆向推理可知，F 为，E 为 ，D 为- 7 -，结合题给信息反应可知，C 为 OHCCOOCH2CH3。(5)的同分异构体满足条件：只含一种官能团，只能为酯基；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有两种峰，说明分子中含有两种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体有 3种结构，分别为H3COOCCH2CH2COOCH3、CH 3COOCH2CH2OOCCH3、CH 3CH2OOCCOOCH2CH3。答案 (1)CH 3CH(CH3)CH2Br OHCCOOCH 2CH3(2)羟基、酯基、醛基(3)2CH3C
12、H(CH3)CH2OHO 2 Cu或 Ag 2CH3CH(CH3)CHO2H 2O(4) (5)312(2016云南昆明调研)化合物 A的分子式为 C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F 分子中不含甲基，A 与其他物质之间的转化如图所示：(1)AF 的反应类型是_；G 中含氧官能团的名称是_。(2)AC 的反应方程式是_。(3)H的结构简式是_，E 的结构简式是_。(4)某烃的含氧衍生物 X符合下列条件的同分异构体中：相对分子质量比 C少 54氧原子数与 C相同- 8 -能发生水解反应核磁共振氢谱显示为 2组峰的是_(写结构简式)；只含有两个甲基的同分异构体有
13、_种。解析 由图中转化关系可知，A 能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应生成 B，说明 A分子中含有CHO；A 在 NaOH醇溶液中加热生成 F，说明 A分子中含有 结构；又知“A 的分子式为 C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基” ，据此推知 A的结构简式为 。(1)AF 的反应条件为“NaOH 醇溶液、” ，显然发生了消去反应，又知“F 分子中不含甲基” ，则生成的产物 F为 ，F 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应、酸化后得到G，则 G为 ，分子中的含氧官能团为羧基。(2)AC 的反应为 在 NaOH溶液中加热发生水解反应，结合原子守恒写出化学方程式。(3)
14、分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物 H，则 H为 。 与银氨溶液发生氧化反应后，经酸化得到 D，则 D为 ，D 分子中含有COOH 和- 9 -OH，可发生缩聚反应生成高分子化合物 E，则 E为 。(4)X的相对分子质量比 少 54，且氧原子数与 C相同，说明 X的分子组成比 C少 C4H6，即 X的分子式为 C5H10O2。X 能发生水解反应，说明 X分子中含有酯基(COO)。X 的核磁共振氢谱显示为 2组峰，说明 X分子中只有 2种氢原子，则 X为HCOOC(CH3)3。X 的分子中只含有两个甲基，则 X有 5种不同结构，分别为CH3COOCH2CH2CH3、CH
15、 3CH2COOCH2CH3、CH 3CH2CH2COOCH3、 、。答案 (1)消去反应 羧基(2) NaOH NaCl (3)(4)HCOOC(CH3)3 513(选做题)(2016山东聊城重点高中联考)有机物 X(C12H14O7)遇 FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：- 10 -已知加热 X与足量的 NaOH水溶液充分反应后，经盐酸酸化得到 A、B、C 三种有机物，其中C分子含碳原子最多。B 的核磁共振氢谱有两组峰。A 与 B有如下转化关系：提示：RCH= =CHR在酸性 KMnO4溶液中反应生成 RCOOH和 RCOOH。请回答问题：(1)写出 A含有的官能团的名称：_。(2
16、)写出 AD 的反应类型：_。(3)写出物质 B在铜作催化剂，加热条件下与 O2反应的化学方程式：_。(4)若 C烃基上一氯代物只有一种，则 C的结构简式为_。(5)1 mol X与足量的 NaOH水溶液充分反应，消耗 NaOH的物质的量为_ mol。(6)写出高分子 G的结构简式：_。解析 由碳原子守恒可知，X 结构的其余部分就是带苯环的部分，也是水解后生成的 C部分，C含有苯环和两个羟基。若其一氯代物只有一种结构，则为对二苯酚。B 的核磁共振氢谱出现两组峰，所以 B的结构简式为 HOCH2CH2OH，A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH，则 D为HOOCCH=CHCOOH，E 为 HOOCCOOH。注意酚羟基也能与 NaOH溶液反应。答案 (1)羟基、羧基 (2)消去反应(3)HOCH2CH2OHO 2 OHCCHO2H 2O Cu (4) (5)4(6)
