1、“文档中国”搜集整理www.WenD中国科学院金属研究所 2001年硕士研究生入学考试试题有机化学一、选择题（20 分，每题 1 分）1、能够将羰基还原为羟基的试剂为AAl(I-PrO) 3 , I-PrOH, B.H2NNH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O,C. HSCH 2CH2SH, H 2/Ni, D.Zn/Hg, HCI2、除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为A苯与浓硫酸互溶；B噻吩与浓硫酸形成 -噻吩磺酸；C苯发生亲电取代反应的活性比噻吩高，室温下形成 -噻吩磺酸。3、采用哪种方法可以提纯含有少量乙胺的二乙胺：A碱性条件下与对甲苯磺酰氯反应后蒸馏；B酸性条
2、件下与对甲苯磺酰反应后蒸馏；D加入盐酸洗涤后蒸馏。4、N-氧化吡啶发生硝化反应时，硝基进入A 位；B. 位；C. 位；D. 和 各一半。5、脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是A季胺盐；B.叔胺；C.仲胺；D.伯胺。6、下列化合物中酸性最弱的是ACH 3CH2OH；B.CF 3COOH；C.CF 3CH2OH；D.CICH 2COOH7、含 4n+2 个 电子的共轭烯轻在发生电环化反应时A加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应，B光照时按对旋方式反应，加热时按顺施方式反应，C加热时按顺施方式反应，光照时按顺施方式反应，“文档中国”搜集整理www.WenDD光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋
3、方式反应。8、下面哪种金属有机化合物只能与 ，-不饱和醛酮发生 1，4-加成：AR 2CuLi, B.Rli, C.R2Cd, D.RMgX9、下列化合物中能起卤仿反应的是ACH 3CHO， B.phCH 2CH2OH, C.CH3CH2CH(OH)CH2CH3, D.phCOCH2CH310、S N2 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（）在亲核试剂的亲核性强时容易发生。A. B. C. D.11、鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是AAgNO 3的氨溶液；KmnO 4溶液； B.HgSO 4/H2SO4; Kmn
4、O4溶液C.Br2的 CCl4溶液；KmnO 4溶液； D.BrNO 3的氨溶液。12、苯乙烯用冷的稀 KmnO4氧化，得到A B. C. D. 13、欲完成下述转变需采用哪个试剂？Aph 2CuLi B.PhMgBr C.PhLi D.Ph2Cd14、结构式为 CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是A1 个 B.2 个 C.3 个 D.4 个15、下列各正碳离子中最稳定的是ACICHCH 2CH3 B.CH2CH2CH2CH3 C.CH3CHCH2CH3 D.CF3CHCH2CH316、下列哪种化合物能够形成分子内氢键？CH2COOH CH-CH2OHOHCOOH CH2C
5、HOHPhC=CBrHHPhC=CPhH“文档中国”搜集整理www.WenDA.o-CH3-C6H4OH B.p-O2N-C6H4-OHC.p-CH3-C6H4-OH D.o-O2N-C6H4-OH17、1-甲基-3-异丙基环已烷有几种异构体？A2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种18、下面化合物中没有芳香性的是A. B. C. D. 19、下面化合物哪个是手性分子？A. B. C. D. 20、实现下述转化最好的路线是A先卤先，再硝化，最后磺化； B.先磺化，再硝化，最后卤化；BC先硝化，再磺化，最后卤化； D.先卤化，再磺化，最后硝化二、填空题（30 分，每题 2 分）1、写出下列反
6、应的主要有机产物。CH3OCH2CH2CH3 + HI（浓） CH3HC=C=CCH3CH3BrClOClBrCOOH NO2COOH NO2ClClHHO2NClNO2SO3H1:1 mol“文档中国”搜集整理www.WenD2、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明。3、写出下列反应的主要有机产物。4、写出下列反应的主要有机产物5、写出下列反应的主要有机产物6、写出下列反应的主要有机产物。7、写出下列反就的主要有机产物8、写出下列反应的主要有机产物2 CH3COCH3 (1) (2)CH3 Br2/H2O+COOHBr H CH3ONaCH3OH/CH3ONaCH3+ CH3C
7、H=CHCH2Br CH2=CH C CH2OCH3HBrC2H5COO CH3AlCl31. Mg2. H+Br2CH3COOH“文档中国”搜集整理www.WenD9、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明C2H5 H (1)10、写出下列反应的主要有机产物。EtOOCCHCHCH2CH2COOEt (1)11、写出下列反应的主要有机产物。(1) (2)12、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题注明。 (1)13、写出下列反应的主要有机产物。CH2=C - O CH2CH=CH2 (1)14、写出下列反应的主要有机产物。(1)CHOC6H51. CH3Mgl2. H3+O
8、CH3COOEtNaHOCH3 CH3COOOH C2H5OHH+C6H5D HH OOCCH3C6H5500CH3CHO (CH3CO)2OCH3COONa“文档中国”搜集整理www.WenD15、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明(1)三、推导结构（10 分，每题 5 分）1、某五碳醛糖 A 具有旋光性，将其氧化为糖二酸 B 无旋光性；五碳糖 A降级后形成的四硕糖 C 具有旋光性，将 C 氧化为糖二酸 D 也有旋光性；四碳糖 C 降级后氧化，还原生成的 E 为 L-甘油醛。用 Fischer 投影式写出 A，B，C，D，E 的结构。2、某胺 A 分子式为 C6H13N，A
9、经 Hoffmann 彻底甲基化后再经 Ag2O 处理生成 B，其分子式为 C8H19NO， B 经加热生成的烯烃 C 的分子式为C8H17N，C 经 Hoffmann 彻底甲基化后再经 Ag2O 处理生成 D，D 的分子式为 C9H21NO，D 经加热生成的烯烃 E 的分子式为 C6H10，E 经氧化并在Zn 存在下水解生成 2mol 甲醛和 1molCH2COCH2CHO。写出A，B，C，D，E 的结构。四、机理（10 分，每题 5 分）1、为下述反应建议可能的，合理的，分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移。2、为下述反应建议可能的，合理的，分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移。CH3
10、CH3CH3 CH3N DH H 1. CH3l2. Ag2OOH CH3C CH3OHH+ OCHOCNC-CHO OH“文档中国”搜集整理www.WenD五、合成题 （30 分，每题 5 分）1、以甲苯为原料及必要的有机和无机试剂合成2、用苯和不超过两个碳的有机原料和必要的有机无机试剂合成3、以小于等于 4 个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成4、以邻苯二甲酰亚胺及 CICH2CH2SCH3为原料和必要的有机无机试剂合成CH3SCH2CH2CHCOONH35、以环已酮及小于等于 3 个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成6、用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成CH3-C-CH2CH2CH2CH2COOHCH3ClClCOCH2CH3CH2COOH
