1、卤 代 烃,掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质 认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构 知道：卤代烃的组成和分类,第二章 烃和卤代烃,预习全程设计,第三节 卤 代 烃,名师全程导学,训练全程跟踪,读教材填要点 一、卤代烃的结构和性质 1定义 烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物，官能团是 2分类 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 、碘代烃,卤素原子,卤素原子,氯代烃,溴代烃,3物理性质 (1)状态 常温下，大多数卤代烃为 或固体 (2)溶解性 卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,液体,不,二、溴乙烷 1分子结构,C2H5Br,CH3CH2Br
2、,Br,2物理性质,液体,大,3化学性质 (1)取代反应(水解反应) C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：,(2)消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：.,脱去,不饱和键,三、卤代烃的应用 1卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等 2卤代烃的危害 含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物,臭氧层,先思考再交流 1将下列四种卤代烃与沸点连线 一氯甲烷 12.3 一氯乙烷 46.6 1氯丙烷 24.2 1
3、氯丁烷 78.44,分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高,答案：,2在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成 有人设计了实验方案(如右 图所示)，用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：,(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？,分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验 (2)除了高锰酸钾酸性溶液外，
4、也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了,答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化 (2)溴的四氯化碳溶液；不需要,3检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再 加入AgNO3溶液呢？,分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使溴乙烷发生水解生成Br，但NaOH的存在干扰Br的检验，故先用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液,答案：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成,4氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已 禁止使用
5、其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？ 分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用 答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层,要点一 卤代烃的消去反应和水解反应,1消去反应与水解反应的比较,2卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原 子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应如： 均不能发生消去反应,(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则 会有多种产物如 的消去产物有CH2 = CHCH2CH3和CH3CH = CHCH3两种,卤代烃是有机合成的桥
6、梁，通过卤代烃的水解反应可引入OH，通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“CC”,解析 采用逆推法分析解答要制取 ，首先要得到CH2=CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2=CH2.故合成路线为：,答案 D,1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是 ( ),解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应,答案：B,要点二 卤代烃中卤原子的检验 ,2实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却
7、；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液 3实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸,将卤代烃中的卤素转化为X，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱,例2 某液态卤代烃RX(R是烷基，X是卤素原子)的密度是a g/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX.为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下： 准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入
8、过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应 反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀 过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g.,回答下列问题： (1)装置中长玻璃管的作用是_ (2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 _离子 (3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_ (4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式),(5)如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化， 则步骤中测得的c值_ A偏大 B偏小 C不变,2(2010嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操 作步骤中正确的是 ( ) 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热
9、 冷却 加入稀硝酸至溶液呈酸性 A B C D,解析：检验溴乙烷中溴元素的方法为,答案：B,卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件：主链上至少有2个C；连X的碳的相邻碳上有H，产物的种类应由相邻碳(连有H)的多少及是否对称共同判断,例 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应例如，,H2O，该反应式也可表示为：,下面是几种有机化合物的转化关系：,(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_ (2)上述框图中，是_反应，是_反应 (3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：_. (4)C2的结构简式是_,答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2)取代 加成,训练全程跟踪,
