1、【步步高】2014 高中化学 第三章 烃的含氧衍生物章末复习课（含解析）新人教版选修 52常见有机物之间的转化根据转化关系图写出有关反应的方程式。知识点 1 烃的衍生物的基本性质1乙醇和甘油、苯酚的共同点是( )A分子结构中都含有羟基B都能和氢氧化钠发生中和反应C都能与 FeCl3 溶液反应显紫色D都属于酚类化合物2下列物质中最难电离出 H 的是( )3下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是( )4乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如下所示，下列对该物质叙述正确的是( )A该物质可以进行消去反应B该物质可以进行水解反应C
2、1 mol 该物质最多可与 3 mol H2 反应D该物质可以和 Br2 进行取代反应5在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaO H 溶液共煮时，发生反应时断键的位置是 ( )A BC D知识点 2 有机反应类型6下列各化合物中，能发生酯化、加成、氧化、还原、消去 5 种反应的是( )知识点 3 有机物的检验与鉴别7下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸8食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去) 如下：下列叙述错误的是( )A步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验
3、B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验知识点 4 有机物的同分异构体9下列各组物质不属于同分异构体的是( )A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯10分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)( )A7 种 B8 种C9 种 D10 种【练综合应用】11香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是( )A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应B丁香酚不能与 FeCl3 溶
4、液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面12有关下图所示化合物的说法不正确的是( )A既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如下：实验操作：预先使棉花团浸透乙醇，并按照图安装好，在铜丝的中间部位
5、加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为_。(2)从 A 管中可观察到 _的实验现象，从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的_。(3)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？14化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。 A 在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图
6、所示的反应：试写出：化合 物的结构简式：A_，B_ _，D_。化学方程式：AE：_ _ _，AF：_。15乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去) 。请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C 的结构简式为_。(2) 化学方程式为_。(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有_ 种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为_。以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)：其中，A，B，C，D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C
7、4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：(1)A 生成 B 的化学反应类型是_。(2)写出生成 A 的化学反应方程式_。(3)B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式：_、_、_。(4)写出 C 生成 D 的化学反应方程式：_。(5)含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有_ 种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。17AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 111；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol J
8、 与足量金属钠反应可放出 22.4 L 氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _(不考虑立体结构)，由 A 生成 B 的反应类型是_反应；(2)D 的结构简式为 _；(3)由 E 生成 F 的化学方程式为 _，E 中官能团有_( 填名称) ，与 E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有_(写出结构简式，不考虑立体结构) ；(4)G 的结构简式为_；(5)由 I 生成 J 的化学方程式为_。章末复习课目标落实1C nH2n2 O C nH2n1 OH(n1) 氢键 易 高2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2CH3CH2OHHX CH3CH2XH
9、 2O CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 1702CH3CH2OH O2 2CH3CHO2H 2O Cu 酸性 KMnO4 溶液 酸性 K2Cr2O7 溶液羟基与苯环直接相连碳酸 O2 KMnO 4(H )溶液 白色沉淀 紫色 醛基 烃基银氨溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 烃基 羧基 羧基个数 脂肪酸 芳香酸 甲基 羧基 酸脱羟基，醇脱氢 水解反应双基落实1A2B 含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下：COOH酚羟基H 2O醇，即醇 中的氢最难电离。3D 醇的催化氧化的产物能发生银镜反应，即为醛，该醇 的分子结构中含有CH2OH，由于醇可以发生消去反应，该醇
10、中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，符合条件的只有 D 项。4D 从结构上看，该物质属于酚、醛、醚类物质，根据这些物质的性质，可知，该物质既不能发生消去反应，又不能发生水解反应；1 mol 该物质最多可与 4 mol H2(苯环 3 mol，醛基 1 mol)发生加成反应。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代，可以和溴水发生取代反应。分析可知，只有选项 D 正确。5D 阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基，当与 NaOH 溶液共煮时，羧基显示酸性，断裂，酯基发生水解反应，断裂。6C 由题意，该化合物能发生消去反应，则该物质中应含有X 或OH ，且其邻位碳上有氢原子，符合要求的只有 C 项；另
11、外 C 项中物质含有 CHO，可发生加成、氧化、还原等反应。7C 此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除 A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其 褪色，可以鉴别，排除 B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可 以选新制氢氧化铜悬浊液，甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液，可以鉴别，排除 D。8D A 中利用 的显色反应可进行
12、检验，正确；B 中 和菠萝酯中均可以被酸性 KMnO4氧化，正确；C 中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与 NaOH 溶液反应；D 项中步骤(2)产物也含 能使溴水褪色，故错误。9D 由有机物的命名，知道 各选项中有机物中的碳原子数是一样多的，而 D 项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键 )，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。10C 从酯的分子式可知其为饱和一元酯，利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类： ，C 4H9有四种结构，故 HCOOC4H9有四种；，C 3H7有两种结构，故 CH3COOC3H7有两种结构，只有一种结构；CC 3H7OO
13、CH3，C 3H7有两种结构，有两种结构，故共有 9 种结构。11D 由丁香酚的结构简式可知，1 mol 丁香酚可以和 2 mol 溴反应(1 mol 取代酚羟基邻位，1 mol 与双键加成 )，A 项不正确；丁香酚分子中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，B 项不正确；香兰素分子中苯环能与 3 mol H2加成，醛基能与 1 mol H2加成，所以它最多能与 4 mol H2发生加成反应， C 项不正确。12D 有机物含有碳碳双键，故可以与 Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反应，A 项正确；B 项，一个酚羟基要消耗一个 NaOH，两个酯基要消耗两个
14、 NaOH，故 B 项正确；C 项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体，D 项错。13(1)2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑 变亮 温度 (3) 反应仍可继续进行；仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑变亮的现象；因为醇的催化氧化反应是放热反应。解析 铜丝和空气中的 O2在加热时生成黑色的 CuO，乙醇再被 CuO 氧化成乙醛，CuO 本身被还原为光亮的 Cu。反应的方程式为：解析 A 在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛，
15、可知羟基不在碳链的端点；又从A E 变化中，说明醇发生分子内脱 水生成烯烃；从 A B 发生酯化反应，A 中具有COOH，根据 A 的分子式，可推知 A 的结构简式为 ，B 为 A 与乙醇酯化反应的产物，结构简式为 ，D 是 A 与乙酸发生酯化反应的产物，结构简式为解析 D 和 发生酯化反应生成，则 D 为 CH3COOH，由A B C D(CH3COOH)，逆推知 C 为乙醛， B 为乙醇；与 O O 互为同分异构体的芳香化合物的结构有其中核磁共振氢谱有 3 种类型氢原子的是16(1)加成反应(或还原反应 )解析 本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A
16、 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有 2 mol 甲醛参与反应。A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式可知 A 与 2 mol 氢气加成。B 到 C 是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化 为醛基。(3)考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目给的信息，即第二个反应机理。(5)考查官能团位置异构，即酯基异构。17(1)BrCH 2CH=CHCH2Br 取代(或水解)(2)(3) H 2O 羧基、羟基(4) (5) H 2O 解析 D 分子中有 2 个 O 原子，D 既能发生银镜反应，又能与金属钠
17、反应放出 H2，说明 D 分子中有一个CHO，一个OH。D 与银氨溶液反应后再酸化生成 E，则 E 中有一个COOH ，一个OH。E 与浓 H2SO4加热生成 F，核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，其峰面积之比为 111，说明 F 分子中的 6 个氢原子分成三种，每种有 2 个氢原子，可推知 F 的结构简式为 逆推法可知：E 为 HOCH2CH2CH2COOH、D 为HOCH2CH2CH2CHO、C 为 HOCH2CH2CH2CH2OH、B 为 HOCH2CH=CHCH2OH，A 生成B 的反应类型是卤代烃的水解反应。根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知，由于 G 能使 Br2的四氯化碳溶液褪色，则 G 为 ，H 为 ，I 为 ，J 为 ,1 mol J 中有 2 mol OH，则 1 mol J 与足量 Na 反应可生成 1 mol H2。
