1、第 3 课时 有机化合物分子式、结构式的确定目标要求 1.了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。一、有机物分子式的确定1最简式法【例 1】 实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。【例 2】 2.3 g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式。2燃烧通式法【例 3】 室温时，20 mL 某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过
2、浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了 50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了 40 mL。求该气态烃的分子式。二、通过实验确定有机物的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：， (1) (2)为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量
3、钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积( 应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积 )，就可知反应生成的 H2 的体积。思考讨论 下面是上述实验的一组数据：n(C2H6O)/mol V(H2)/L(标准状况)0.100 1.12根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1)，还是 (2)呢？知识点 1 确定有机物的分子式1若 1 mol 某气态烃 CxHy完全燃烧，需用 3 mol O2，则( )Ax2，y2 Bx 2，y4Cx 3，y 6 Dx 3，y820.6 g 某 饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气 112 mL(标准状况) 。求该一元醇
4、的分子式。知识点 2 确定有机物的结构3某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共 振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为 _。(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。练基础落实11 mol C xHy(烃)完全燃烧需要 5 mol O2，则 x 与 y 之和可能是( )Axy5 Bx y7Cx y11 Dx y92某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比 为 11，由此可以得出的结论是( )A该有机物分子中 C、H、O 原子个数比为 121B分子中 C、H 原子个数比为 12C
5、有机物必定含氧D可判断有机物是否含氧练方法技巧商余法3(2007，全国理综，12)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于 150，若已知其中氧的质量分数为 50%，则分子中碳原子的个数最多为( )A4 B5 C6 D7烃的燃烧规律法4在 20时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到 20，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经 NaOH 溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是( )ACH 4 BC 2H6 CC 3H8 DC 7H16最简式法5某有机样品 3.1 g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重 7.1 g，经过滤
6、得到 10 g 沉淀。该有机样品可能是( )A乙酸 B乙醇C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物练综合拓展6一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到 CO、CO 2 和水的总质量为 27.6 g，其中水的质量为 10.8 g，则 CO 的质量是( )A1.4 g B2.2 gC4.4 g D在 2.2 g 和 4.4 g 之间7.某有机化合物 A 的相对分子质量 (分子量)大于 110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有_个氧原子？(2)该化合物的相对分子质量( 分子量)是_。(3)该化合物的化学式(分子式 )是_。(4)该化
7、合物分子中最多含_个 官能团。8某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 3 .625 倍。把 1.16 g 该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重 3.72 g，又知生成 H2O 和 CO2的物质的量之比为 11，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基( 结构不稳定)，试确定它的结构简式。第 3 课时 有机化合物分子式、结构式的确定知识清单例 1 【解】 (1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(C)N(H) 1380%12 20
8、%1该化合物的实验式是 CH3。(2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3，则：n 2MrAMrCH3 3015该化合物的分子式是 C2H6。答：该碳氢化合物的实验式是 CH3，分子式是 C2H6。例 2 【分析】 根据实验，该有机物燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，因此，该有机物中一定含有 C 和 H，至于 O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有 O，还需要通过计算反应物中 C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。【解】 (1)求 2.3 g 该有机物中
9、组成元素的质量：C： C CO 212 44m(C) 44 g/mol0.1 molm(C) 1.2 g1244 g/mol 0.1 mol44H： 2H H 2O2 18m(H) 2.7 gm(H) 0.3 g22.7 g18m(C)m (H)1.2 g0.3 g1.5 g2.3 g该有机物中 C 的质量与 H 的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物 A 中还含有 O，其质量为：m(O)m(A)m(C)m(H) 2.3 g1.5 g0.8 g(2)求该有机物的相对分子质量：Mr(A)dM r(空气)1.62946(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：N(C)
10、 2MrAwCMrC 461.2 g2.3 g12N(H) 6MrAwHMrH 460.3 g2.3 g1N(O) 1MrAwOMrO 460.8 g2.3 g16答：该有机物的分子式是 C2H6O。例 3 【解】 燃烧产物通过浓 H2SO4 时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，CO2 气体被吸收，故 CO2 的体积为 40 mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为 CxHy，则燃烧的化学方程式为CxHy(x )O2 xCO2 H2O Vy4 点 燃 y21 x x 1y4 y420 mL 40 mL 50 mL列比例式：1x2040，得 x2，1(1 )2050，得 y6 。y
11、4答：该气态烃的分子式为 C2H6。思考讨论由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2，则 1.00 mo l C2H6O 与Na 反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1 个 C2H6O 分子中，只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明 C2H6O 分子里的 6 个 H 中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与(1)式不符，而与(2)式相 符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。对点训练1B 根据 CxHy燃烧的化学反应方程式：CxHy(x )O2 xCO2 H2Oy4
12、点 燃 y21 mol 某气态烃 CxHy完全燃烧耗 O2的量为(xy/4)，代入选项，得 B 项耗 O2为 3 mol。2 【解】 饱和一元醇的通式为 CnH2n1 OH，该一元醇的摩尔质量为 M(A)。2CnH2n1 OH2Na 2C nH2n1 ONaH 22 molM(A) 22.4 L06 g 0.112 LM(A) 60 g/mol22.4 L0.6 g2 mol 0.112 L该一元醇的相对分子质量是 60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n2n116160，n3答：该一元醇的分子式是 C3H8O3(1) (2)是解析 因为 A 的相对分子质量为 84，又 因为 A 中含有
13、C=C 键，84146，故 A 为含 6 个碳的烯烃 C6H12。因为 A 只有一种类型氢，A 应为 ，由 乙烯为平面结构可知 A 中的碳原子在同一平面上。课后作业1C 2.B3B 因为 15050%75,75/ 164.69，故氧原子最多为 4 个，其相对分子质量最大为 128，然后依据商余法：64/12 5.4，故碳原子数最多为 5 个。4C5D 有机样品完全燃烧后的产物只有二氧化碳和水，所以通过石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的质量，由沉淀有 10 g 可以通过二氧化碳和氢氧化钙反应生成碳酸钙的反应方程式得出二氧化碳有 0.1 mol，可以算出二氧化碳有 4.4 g，从而算出
14、水有 2.7 g，现在可以用有机物碳元素守恒和氢元素守恒算出碳有 0.1 mol，氢有 0.3 mol，从而由有机物剩下的质量算出氧元素有 0.1 mol，所以有机物的最简式为 CH3O，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合这个最简式。6A 由燃烧得水 10.8 g 可知：(1)COCO 2的总质量为 27.6 g10.8 g16.8 g。(2)生成的水是 10.8 g,10.8 g/18 g/mol0.6 mol，因此燃烧的醇应是 0.6 mol1/30.2 mol，应得 CO 和 CO2的总物质的量是 0.2 mol20.4 mol，其平 均相对分子质量是 16.8 g/0.4 mol42 g/
15、mol，继而求得 CO 的物质的量为 0.05 mol，质量为 1.4 g。7(1)4 (2)134 (3)C 5H10O4 (4)1解析 (1)设其中氧原子数为 N，依据题意：110(152.24%) /16N(O) 150(1 52.24%)/16则 3.3N(O) 4.5 又原子数目为整数，所以，该化合物分子中含有 4 个氧原子；(2)Mr (A)164/(152.24%)134(3)设分子式为 CnHmO4，M r(A)134 用烃的部分除以 14，(134164)/145，为CnH2n易得其分子式为 C5H10O4。(4)不考虑氧原子，饱和状态时为 C5H12，而实际分子式比饱和状态
16、时少了两个氢原子，说明只能形成一个不饱和键。在所给官能团 中，恰好有一个碳氧双键，所以该化合物分子中最多含有一个 官能团。8CH 2=CHCH2OH解析 M( 有机物) 3.62516 58，n(有机物) 0.02 mol1.16 g58 g/mol18 g/moln44 g/moln3.72 g，nn(CO 2)n(H 2O)0.06 moln(C)1n(CO 2)0.06 mol，m(C)0.06 mol12 g/mol0.72 gn(H)2n(H 2O)20.06 mol0.12 mol，m (H)0.12 mol 1 g/mol0.12 g所以该有机物含氧：m(O)1.16 g0.72 g0.12 g0.32 g，n(O) 0.02 mol0.32 g16 g/ moln(有机物) n(C)n(H)n(O)0.02 mol0.06 mol0.12 mol 0.02 mol1361所以有机物的分子式为 C3H6O，依题意，其结构简式为 CH2=CHCH2OH。
