1、第四节 有机合成第 1 课时 有机合成目标要求 1.了解有机合成的过程及遵循的基本原则。2.会用逆合成分析法分析较简单有机物的合成路线。3.从有机物官能团转化的角度体会逆合成分析法。一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过_，生成具有_和_的有机化合物。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化。3有机合成的过程【思考讨论】如何在有机物分子中引入羟基？二、逆合成分析法1逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的_，该_同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最
2、后确定_和_。2有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件_，并且具有_ 。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是_、_ 、_和_的。知识点 1 官能团的引入和消除1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )在空气中燃烧 取代反应 加成反应 加聚反应A BC D2在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )A还原反应 B水解反应C消去反应 D加成反应知识点 2 有机合成路线的设计3以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是( )氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚A BC D4请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。练基础落实1在有
3、机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A氧化反应 B 水解反应C消去反应 D加成反应2 “绿色、高效”概括了 2005 年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应 物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。置换反应 化合反应 分解反应 取代反应 加成反应消去反应 加聚反应 缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 ( )A B C D3卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是( )ACH 3CH
4、2CH2Br BCH 3CHBrCH2BrCCH 2BrCH2CH2Br DCH 3CHBrCH2CH2Br4某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，不可能得到的产物是( )5有下述有机反应类型：消去反应 水解反应 加聚反应 加成反应 还原反应 氧化反应。已知 CH2OHCH2OH2HCl， NaOH 以丙醛为原料制取 1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A BC D练方法技巧逆合成分析法6已知 ，试以 CH2=CHCH=CH2 和 为原料合成7写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_ _；_；_。练综合 拓展8(2010山
5、东理综，33 改编) 利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是_ ，BC 的反应类型是_ _ _ _。(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。(3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和 J 分别生成，鉴别 I 和 J 的试剂为_。第四节 有机合成第 1 课时 有机合成知识清单一、1.有机反应 特定结构 功能2分子骨架 官能团3.思考讨论1烯烃与水的加成反应。2卤代烃的水解反应。3醛的还原反应。4酯的水解反应。二、1.中间
6、体 中间体 辅助原料 基础原料 最终的合成路线2(1)比较温和 较高的产率 (2)低毒性 低污染 易得 廉价对点训练1C 有机物的燃烧是将有机 物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。2C 醛和酮的还原反应(加成反应 )、酯和卤 代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分 子中的羟基或卤素原子。3C 利用逆合成法分 析：4采用逆合成分析法：课后作业1C CHO 的加氢及氧化均可 引入羟基，RX 和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。2B3C 若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有 CH2BrCH2CH2Br，C 项符合
7、。4C 给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)，故有以下三种产物：CH3CH2COOH。5B 由丙醛合成 1,2丙二醇的路线如下：CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 H H2O 消 去 Cl2 加 成。解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH ，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH 。8(1)醛基 取代反应(3)FeCl3 溶液( 或溴水 )解析 D 能与银氨溶液作用，且产物酸化后得 CO2，则 D 为 HCHO，B 为 CH3OH。根据题目提供的信息及 Y 的结构简式，采用递推的方法判断 H 的结构简式为 依据 A 在碱性条件下的水解产物推知 A 的结构为
