1、学科 化学 课题 芳香烃 (第 2 课时) 有机化学基础 专题 3 第二单元 年级 高二 班级 设计人 审定人 自学导航【学习目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；3了解芳香烃的来源。【重点难点】苯和苯的同系物的结构特点、化学性质学习过程【基础知识扫描】二、芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ）（2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的 H 被 代替而得到的。例如：甲苯 乙苯 苯的同
2、系物的通式： （2）性质相似性：A都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B都能和 X2、HNO 3 等发生氧化反应。甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6- 三硝基甲苯（ TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。C都能与 H2 发生加成反应不同点：A侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性 KMnO4 溶液KMnO 4 溶液，现象 乙苯中加入酸性 KMnO4 溶液KMnO 4 溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4 溶液 ，与苯环直接相
3、连的烷基通常被氧化为 。干馏 分馏CH3 CH2CH3（3）乙苯的制备原理（反应方程式）： 3多环芳烃A多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。B联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。C稠环芳烃：由共用苯环的若干条 形成的。【典型例析】例 1下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ）A苯及其同系物可以含有 1 个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能溴水发生取代反应C苯及其同系物都能氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被酸性 KMnO4 溶液氧化例 2某芳香族化合物的分子式为 C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基 （ ）例 3烷基
4、取代基R可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COH（苯甲酸） ，但若烷基 R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有 CH 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有 7 种，其中 3 种是：CH22CH22CH3、CH2CH233、CH2CH233请写出其它 4 种的结构简式_。【反馈训练】1从煤焦油中获得芳香烃的方法是 A干馏 B裂化 C催化重整 D分馏2要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D加入浓硫
5、酸与浓硝酸后加热3联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是A分子中含有 6 个碳碳双键 B1mol 联苯最多可以和 6molH2 发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 4甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在 300C 发生反应获得的产物主要是蒽 萘 联苯 联苯CH2A间硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D三硝基甲苯 5下列有关反应和反应类型不相符的是 A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制 TNT（取代反应）B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C甲苯与酸性 KMnO4 溶液反应（氧化反应
6、）D甲苯制取甲基环已烷（加成反应）6某苯的同系物分子式 C11H16，其中能被酸性 KMnO4 溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A7 种 B8 种 C9 种 D6 种7下列各组物质互为同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯8下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性 KMnO4 溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 1001100C 才能生成二硝基苯，而甲苯在 1000 时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种
7、重要的绿色杀虫剂。D除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性 KMnO4 溶液，充分反应后再加入足量的 NaOH 溶液，然后分液即可。9烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用 表示) 。下表列出几种烃的不饱和度：有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯 1 2 1 4据此下列说法不正确的是 A1mol=3 的不饱和链烃再结合 6molH 即达到饱和 BC 10H8 的 =7CC 4H8 的不饱和度与 C3H6、C 2H4 的不饱和度不相同DCH 3CH2CHCH 2 与环丁烷的不饱和度相同10下列物质中，既能与氢气在一定条件下加
8、成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是 A苯 B甲苯 C 苯乙烯 D2甲基1,3丁二烯11下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的 H2O 和 CO2 都为恒量的是AC 2H2、C 2H6 BC 2H4、C 3H8 CC 2H4、C 3H6 DC 3H6、C 3H812下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗 O2 的量不变的是A甲烷、甲醇、甲醛； B乙炔、苯、1，3-丁二烯C丙烯、2-丁烯、环已烷 D乙醇、乙烯、丙烯酸（CH 2=CH-COOH）13下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是
9、。 （填编号）OH CHCH2 CH3CH2CH3CH3A B C DCHCH3CH3E F G14按要求写出化学方程式：（1）对二甲苯与足量 H2 在 Ni 作催化剂，加热、加压时发生反应 ；（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在 1000C 时发生反应 ；（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯 15分子式为 C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ； 其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ，氯代物的结构简式是 ；其中一氯代物种类最多的是 。（填结构简式）16乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式 ，苯乙烯与 1,3丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式 。17下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：苯 萘 蒽 并四苯 并五苯（1）写出的分子式：C 6H6 （2）这组化合物的分子式通式是 （请以含 m 的表示式填在横线上，m=1、2、3、 ）（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体，二氯蒽有 个异构体。学习心得
