1、第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,学习目标 1了解乙烯的分子结构、主要性质和重要用途。 2初步掌握加成反应的概念。 3初步认识有机化合物中结构性质用途之间的关系。 4了解苯分子的结构、主要性质和用途。 5了解苯在化工生产中的重要作用。,1烯烃：分子中含有 的烃类叫做烯烃。 是最简单的烯烃。2 乙烯的结构：乙烯的分子式为 ，结构式为 结构简式为 。3乙烯的化学性质与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中 的存在，使乙烯与 和 均能发生反应，表现出 的化学性质。这说明了分子结构对物质性质的影响。,碳碳双键,乙烯,CH2=CH2,碳碳双键,溴的四氯化碳溶液,酸性高锰酸钾溶液,较
2、活泼,C2H4,一、乙烯,(1)乙烯的氧化反应乙烯在空气中燃烧，火焰 且伴有 ，生成二氧化碳和水，同时放出 。反应化学方程式为 。乙烯使酸性高锰酸钾溶液 的反应说明了乙烯能被其氧化剂 ，利用这个反应可以鉴别甲烷和乙烯。,(2)乙烯的加成反应乙烯能使溴的四氯化碳溶液 ，说明乙烯与溴发生了化学反应。反应中，乙烯 中的 ，两个溴原子分别加在两个不饱和的碳原子上，生成无色的 液体。反应的化学方程式为,明亮,黑烟,热量,氧化,褪色,双键,一个键断裂,1,2二溴乙烷,褪色,加成反应： 叫加成反应。在一定条件下，乙烯还可以与 、 、 、 等物质发生加成反应。由乙烯之间的 可以得到聚乙烯。4乙烯的用途 乙烯是
3、一种植物生长 ，还可以作为水果的,H2,HCl,Cl2,H2O,相互加成,调节剂,催熟剂,有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子,(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应,二、苯,1苯的结构 苯的分子式是 ，它是一种 有机化合物，其结构式为 。,C6H6,环状,2苯的物理性质 苯通常是 、 的液体，有毒，不溶于水，密度比水的小，熔点为 ，沸点为 ；如果用冰冷却，可 成无色晶体。 3苯的化学性质 苯可以在空气中燃烧，但不能与 和 反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的 。苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 和 之间的独特的键。苯的结构使苯的化学性质比烯烃稳定，但在一定条件下，仍可
4、以和某些物质发生化学反应。 (1)可以燃烧：燃烧时产生 的黑烟。反应的化学方程式为,无色,带有特殊气味,5.5_,80.1_,凝结,酸性高锰酸钾溶液,溴水,碳碳双键,单键,双键,较多,(2)苯的取代反应 在一定条件下，苯可以与 、 等物质发生取代反应。 在 作用下，苯与溴发生反应，生成 ，它是 ，密度比水的 。 反应的化学方程式为,溴,浓硝酸,催化剂,溴苯,无色液体,大,在浓硫酸作用下，苯在 时可以与硝酸发生取代反应，生成 ，反应的化学方程式为,5060_,硝基苯,若加热到7080 时，苯还可以与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸：,(3)苯的加成反应 苯虽然 像烯烃一样典型的 ，但在特定条件下，仍
5、能发生加成反应。 在 作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为 。其他含有苯环结构的化合物，都可以发生类似的反应。,不具有,碳碳双键,镍,1烃完全燃烧前后气体体积的变化,1烃完全燃烧前后气体体积的变化 CxHy O2 xCO2 H2O (1)燃烧后温度高于100 时，水为气态： VV后V前1 y4时，V0，体积不变。 y4时，V0，体积增大。 y4时，V0，体积减小。,(3)无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧时的通式：,(2)燃烧后温度低于100 时，
6、水为液态： VV前V后1 ，体积总是减小。,(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时， 值越大，耗O2量越大。(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或 值)越大，则耗O2量越多。(3)1 mol 有机物每增加一个CH2，耗O2量多1.5 mol。(4)1 mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，耗O2量依次减少0.5 mol。,3碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 4不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。 5含碳量高低与燃
7、烧现象的关系 含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓，如C2H2(92.3%)、C6H6(92.3%)、C7H8(91%)燃烧时火焰明亮，伴随大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如CH4(75%)就是如此；对于C2H4及其他单烯烃(均为85.7%)，燃烧时火焰较明亮，并有少量黑烟。,现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物： (1)等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_； (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_； (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_； (4)在120
8、、1.01105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。,【导航】 解答有关燃烧问题，分析依据是燃烧的化学方程式，应根据题意用最少的未知数，写出燃烧方程式。,【解析】 (1)等质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的 依次为 ，H4耗O2最多；(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时， 的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x ，依次为1 2、2 3、2 3.5，故C2H6耗O2最多；(3)n(CO2)n(C) 1、 2、 2，2最大，故C2H4生成的CO2最多 (4)温度10
9、0 条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。,【答案】 (1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4、C2H4,取代反应、加成反应、加聚反应的比较,【注意】 有机物间的反应关系，不像无机物间的四种基本反应类型那样完全并列。在诸多有机反应中，取代反应和加成反应是重要的两类。饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。,苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。,填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴
10、和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。 (2)试管C中苯的作用是 反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为 (3)反应23 min后，在B中可观察到的现象是 (4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有_(填字母)(5)该实验除步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是,【导航】 实验题的解答，要明确实验目的。围绕实验原理落实各方面的问题。 【解析】 苯与液溴剧烈反应生成 和和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在通过D、E
11、两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。,(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 (3)在溶液底部有无色油状液体 (4)DEF (5)充分吸收有毒气体，防止污染大气,分子里的原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与下列简单分子的几何构型相联系：CH4正四面体形，CHCH直线形，CH2CH2平面四边形，平面正六边形，H2O呈V字形。在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂键的原
12、子不能绕键轴旋转。,以上述分子结构为原型和思维起点，把组成与结构较为复杂的分子分解成几个部分，借助一定的几何知识和想像能力进行分析，再予以综合，便能得出分子中在同一直线上或同一个平面内的原子数目，突破这一难点。例如：,分子里最多共有7个C原子在同一平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。,至少有8个C原子在由一个苯环所确立的平面内。至少有9个C原子在一个苯环所确定的平面内。已知 分子内的4个原子都在同一个平面内，则 分子里的18个原子都可能在同一个平面内。,下列关于 的说法正确的是
13、( ) A所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C有7个碳原子可能在同一直线上 D只能有5个碳原子一定在同一直线上 【导航】 原子共面、共线问题的分析，首先要选定一个基准，然后向外扩展。便于解决问题。,【解析】 试将该烃分子中的碳原子编号为。,根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构特点，乙炔为直线形结构，则13号碳原子肯定在同一平面上；苯分子为平面结构，则38号碳原子肯定在同一平面上；乙烯分子为平面结构，则6、9、10、11号碳原子肯定在同一平面上；而单键又具有旋转性，因而当2号碳与3号碳的单键、6号碳与9号碳的单键旋转到上述三个平面再共平面时，则所有的碳原子就都在
14、同一平面上了，同理可得1、2、3、6、9号碳原子，无论单键如何旋转，一定在同一直线上，即,【答案】 AD,1下列关于有机物的说法错误的是( ) ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应,【解析】 苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错。 【答案】 D,2下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
15、 C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 【解析】 B项，根据强酸制弱酸的原理，苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，恰恰说明碳酸的酸性比苯酚强。 【答案】 B,3下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A甲苯 B硝基苯 C2甲基丙烯 D2甲基丙烷 【解析】 甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体，碳原子是锯齿状排列的。所以，在2甲基丙烷中的碳原子不可能在同一平面上。 【答案】 D,4下列有机反应中
16、，不属于取代反应的是( ),A Cl2 HCl B2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O CClCH2CH CH2NaOH HOCH2CHCH2NaCl D HONO2 NO2H2O,【解析】 CH3CH2OH转化成CH3CHO属于氧化反应。 【答案】 B,5某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为_； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是_；,(3)已知： 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式_；,(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简
17、式_； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。 【解析】 A分子中含碳原子个数： 10492.3%128，含氢原子个数：1041288，故只能含C、H两种元素，且分子中有8个H原子，A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应后C、H为原子个数比为： 12，故最简式为CH2，分子式为C8H16，为乙基环己烷。 【答案】 (1)C8H8,6丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：,已知酯与醇可发生如下酯交换反应：,RCOORROH RCOORROH(R、R、R代表烃基),(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
18、 A的结构简式是_， A含有的官能团名称是_； 由丙烯生成A的反应类型是_。 (2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。 (3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是(选填序号字母)_。 aC能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 bC含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 cD催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 dE具有芳香气味，易溶于乙醇,(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是_。 (6)F的分子式为C10H1
19、0O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是_。,【解析】 首先，不要指望只以题干就能得出各种物质是什么，各个设问给了些已知信息，且前面的设问是后面设问的已知条件步步深入。其次，要看信息应用在何处：CCH3OHDE，DFDAP单体CH3OH。,(1)C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子，且其不饱和度为零，故丙烯Cl2A的反应为：,(2)A水解得D，则D为CHCH2CH2OH。 (3)C的相对分子质量166.25100，则C分子中碳、氢、氧原子个数分别为：10060%125,1008%18,100
20、32%162，则C的分子式为C5H8O2，C能发生酯交换反应，则C为酯类，且C由丙烯制得，C的另一不饱和度是碳碳双键形成的，则C的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2。,(4)由C的结构及所属类别，知a、c、d正确。对于b项，碳链的可能结构有：,第2、3种碳链可得出符合题意的羧酸分别为1种、1种，共2种。 (5)H为CH3COONa，属于盐，沸点高，CH3OH沸点较低，用蒸馏法分离。 (6)F应为酯，F的不饱和度为6，一个苯环的不饱和度为4，另2个不饱和度为酯基体现，由F苯环上一溴代物只有两种，两个取代基不处于对位，只有一种情况：两个取代基相同，且处于邻位，可推知F的结构。,【答案】 (1
21、)CH2=CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 取代反应,(2)CH2=CHCH2ClH2O CH2=CHCH2OHHCl (3)CH3COOCH2CH=CH2 (4)acd (5)蒸馏 (6)2CH2 = CHCH2OH,7尼龙66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。,完成下列填空： (1)写出反应类型：反应_；反应_。 (2)写出化合物D的结构简式：_。 (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：_。 (4)写出反应的化学方程式：_。 (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_
22、。 aNaOH b Na2CO3 cNaCl dHCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：_。,【解析】 此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙66的结构简式可推出C、E分别是：HOOC(CH2)4COOH、H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知A为,由CHCH2CHCH2到A应是1,3丁二烯与Cl2的1,4加成。B是环己醇，由,应属于醇的氧化。,(3)关于C的同分异构体，符合题意的有很多，常见的有两类：一类是将COOH拆成CHO和OH，另一类是将COOH改成HCOO(既甲酸酯类)。 (5)H2N(CH2)6NH2有碱性，能与HCl发生反应。,【答案】 (1)氧化反应
23、 缩聚反应 (2)H4NOOC(CH2)4COONH4,1在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A B C D 【解析】 本题要求学生掌握典型有机代表物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力。在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，苯是十二个原子共面。 【答案】 B,课堂检测,2有A、B两种烃组成的混合物，当混合物总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法，可能的结论是( ) 互为同分
24、异构体；互为同系物；具有相同的最简式；烃中的碳的质量分数相等。 A B C D 【解析】 同分异构体肯定满足条件，而A、B若均为烯烃(互为同系物)，则一定有相同的最简式，因为A、B均为烃，所以碳的质量分数相同，则氢的质量分数也相同，则也有相同的最简式，在总质量一定时，能满足条件，故选A。 【答案】 A,3有一种有机物，因其酷似奥林匹克旗中的五环(如下图)，科学家称其为奥林匹克烃。下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( ) A该烃属于苯的同系物 B该烃的一氯代物只有1种 C该烃分子中只含非极性键 D该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量 【解析】 苯的同系物分子中必有一个苯环，A错误；
25、,只有一个对称轴，其一氯代物有7种，B错误；C项分子中有极性键和非极性键，C错误；从所给图示可看出，该烃高度缺氢，故D项成立。 【答案】 D,4下列芳香烃在铁作催化剂的条件下，跟溴反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物(C8H9Br)有2种同分异构体的是( ),【解析】 不同位置的氢决定取代后的同分异构体种类。A有3种不同的氢，同分异构体有3种，同理，B、C、D分别为3种、1种、2种。 【答案】 D,5在20 时，某气态烃与O2混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20 ，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎真空，此烃的化学式可能是( ) ACH4 BC2
26、H6 CC3H8 DC2H4 【解析】 由题意可知，烃与O2恰好完全反应，生成的CO2的物质的量是烃与O2的一半，,由CxHy O2 xCO2H2O， 得x1 ，讨论得C2H4、C3H8合理。,【答案】 CD,6一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定)，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为( )A31 B13C23 D32,【解析】 根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比，可知1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和2.4 mol H2O
27、，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解：,【答案】 C,7AG是几种烃的分子球棍模型(如下图所示)，据此回答下列问题：,(1)常温下含碳量最高的气态烃是(填对应字母)_； (2)能够发生加成反应的烃有(填数字)_种； (3)一卤代物种类最多的是(填对应字母)_； (4)写出实验室制取C的化学方程式_； (5)写出F发生溴代反应的化学方程式_。,【解析】 由球棍模型可
28、知：A为CH4，B为C2H6，C为C2H4，D为C2H2，E为C3H8，F为 ，G为 。,【答案】 (1)D (2)4 (3)G,8(1)某烯烃的相对分子质量为70，这种烯烃与氢气完全加成后，生成有3个CH3的烷烃，则烯烃的分子式为_，其可能的结构简式分别为_。 (2)某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个CH3，两个CH2和一个CH。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有_种。其结构简式为_。 【解析】 (1)该烯烃为C5H10，由于加成得到的烷烃含有3个甲基。则其结构简式为CH3CHCH3CH2CH3，其双键位置有3处。(2)除苯环外，不含其他环状物，由于其余的端基恰好组成一个烷基，说明苯环上只有一个支链。,
