1、第三章有机化合物,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 小郭强,教学目标,知识与能力 1.探究乙烯分子的组成、结构式； 2.掌握乙烯的典型化学性质，掌握加成反应。.了解乙烯的制备和收集方法。.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。.掌握苯的典型化学性质。 教学重点： 乙烯的化学性质和加成反应；苯的主要化学性质 教学难点： 苯的分子结构 教学方法： 实验探究、设疑启发、对比归纳等。,思考:,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?,重要化工原料：乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。,植物生长调节剂：
2、催熟剂-乙烯,问题的提出 乙烷分子中再去掉两个氢原子后分子式是什么？根据碳原子形成四个价键、氢原子形成一个价键的原则，其可能的结构式应该怎样？为什么？,一 乙烯的分子式和结构,结构式:,分子式:,结构简式:CH2=CH2,CH2CH2,C2H4,电子式：,6个原子共平面，键角120，平面型分子。,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,一、石蜡油的分解实验,石蜡油：17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位置：碎瓷片,将生成气体通人酸 性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,
3、火焰明亮，并伴有黑烟。,乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,二 乙烯的化学性质,乙烯的氧化反应,乙烯的加成反应,乙烯的加聚反应,演示实验,【实验3 】点燃纯净的乙烯，观察燃烧时火焰的颜色.,【实验1】将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管内溶液颜色的变化。,【实验2】 将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内的颜色变化；在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。,明亮火焰伴有黑烟,产生黑烟是因为：,含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是 碳微粒受灼热而发光,氧化反应,乙烯的化学性质,褪色,乙烯被KMnO4氧化,氧化反应,常作什么
4、剂?,可鉴别乙烯与甲烷 等气态烷烃,溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，无沉淀生成。,乙烯与溴的反应,乙烯能与溴反应，但产物中没有溴化氢.,氧化反应：,燃烧,火焰明亮并伴有黒烟,将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,现象：,紫色褪去,与酸性KMnO4的作用：,注意：生成了，所以如当除去乙烷中的乙烯，不能用酸性KMnO4,加成反应：,黄色(或橙色）褪去,Br,Br,+ BrBr,1, 2二溴乙烷 ，无色液体,反应实质：,C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,加成反应：有机物分子中的双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应,CH2=C
5、H2 + HOH,催化剂，P,再如：,CH3CH3 (乙烷),CH3CH2Cl(氯乙烷),CH3CH2OH(乙醇),工业上乙烯水化法制酒精的原理,3. 聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。,在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应。,练习:,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( )A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液,2、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙
6、烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,AB,C,3. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( )A. CO B. CO2C. C2H4 D. C2H6,C,4. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水,D,5.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是 A与足量溴反应 B通入足量溴水中 在一定条件下通入氢气 分别进行燃烧 思路分析：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量
7、溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷，乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的 CH2 CH2Br为液体。,B,6.可以用来鉴别甲烷和乙烯, 又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( ) A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛水的洗气瓶D混合气跟氯化氢混合答: B解析: 本题易错答
8、A、B(1)分析B因为CH4 + Br2水不反应 发生加成反应生成不溶于水的1, 2二溴乙烷, 从而使通过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。(2)A选项为错误答案, 虽然甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应, 乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应, 但乙烯与酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体, 从而不能达到除去杂质的目的。,B,例1某气态烃在密闭容器中与氧气混合，用电火花点燃，完全燃烧前后容器内压强保持不变（温度为120），则该烃为（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C3H6,例题选讲：,AC,例2标准状况下1.68L无色可燃性气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色
9、沉淀质量为15克；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。 （1）计算燃烧产物中水的质量。 （2）若原气体是单一气态烃，通过计算推断它的分子式。,2.7g,C2H4,例3将乙烯和甲烷的混合气体完全燃烧时，所消耗的氧气的体积是混合气体体积的2.4倍，则甲烷和乙烯的体积比是：A、1：2 B、2：1 C、2：3 D、3：2,C,例4将0.2mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到6.72LCO2（标准状况）和7.2g水，下列说法中正确的是：A、一定有甲烷 B、一定有乙烯C、一定没有甲烷 D、一定没有乙烯,A,例5 一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6升的质量10.5为克，这些质量的烃完全
10、燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃的分子式，并推论它的化学性质。,（C3H6）,例6 、用含水5%的酒精100克跟浓硫酸共热制乙烯，可制得乙烯多少升（标准状况）？如果把这些乙烯通过溴水，全部被溴水吸收，理论上溴水至少应含纯溴多少摩？,（答：可制乙烯46.2升，含溴2.06摩）,浓硫酸和酒精的用量配比：,体积比约为 3:1,为什么浓硫酸用量要多？,反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。,浓硫酸和酒精,浓硫酸在反应中起什么作用？,脱水剂和催化剂,1、药品：,2、原理：,乙烯的实验室制法,发生分子内脱水生成乙烯,A,B,C,可用( )装置常用做制( ),A
11、,可用( )装置常用做制( ),可用( )装置常用做制( ),B,C,H2 CO2,O2 NH3,Cl2,3、制备装置,4、操作原理：,1、安装顺序如何？,（由下到上，由左到右）,3、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？,（浓硫酸缓缓倒入乙醇中）,4、能否在量筒中混合液体？为什么？,（否，混合时放热）,2、如何检查装置的气密性？,把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。,思考：,1、碎瓷片的作用？,防止爆沸,2、迅速升温至1700C目的？,3、温度计水银球所在的位置？,温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。,4、能否用排空法收集乙烯？,不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。,5
12、、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？,先撤导管，防止倒吸。,1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。,6、加热过程中混合液颜色如何变化？,溶液由无色变成棕色最后变成黑色。,原因是浓硫酸使酒精脱水碳化,7、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？,浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。,练习：,实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。,I,II,IIII,IV,如图上所示，I、装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。 I ， ， ， 。 A品红溶液 BNaOH溶液 C浓H2S
13、O4 D酸性KMnO4溶液 能说明二氧化硫气体存在的现象是 。 使用装置的目的是 。 使用装置的目的是 。 确证含有乙烯的现象是 。,A,D,A,B,I中品红褪色,除去SO2,验证SO2是否除净,IV中紫色KMnO4褪色,第二课时苯,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,Michael Faraday(1791-1867),二、苯,是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,1、苯分子结构探究,182
14、5年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78，分子式为C6H6。,凯库勒假设的苯分子的结构 要点：,（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。,不能使KMnO4(H+)褪色；,不能与Br2水反应，,但能萃取溴水中的Br2；,易燃烧，,实验验证,火焰明亮，有浓黑烟。,根据苯的分子式推测其结构?,C6H6分子稳定，且无C=C,凯库勒式,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点
15、： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,（1）氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟。,溴代反应,a、反应原理：,b、反应现象：,（2） 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,注意：,铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？
16、因为溴苯的沸点较高，156.43。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。, 硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化反应：,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边
17、振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质小结：,易取代，可加成,1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
18、。 2、通式：CnH2n-6(n6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,练习,B,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂( ) A碘水 B酒精 C苯 DNaOH溶液 4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置
19、于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（ ） A氢氧化钠 B三溴化铁 C锌粉 D铁粉,D,BD,5.下列关于苯的说法不正确的是（ ）A.苯是一种无色的液体B.苯的分子式为C6H6C.苯的凯库勒式可用 表示D.苯可发生取代反应，但不能发生加成反应,D,6.下列物质不能使溴水褪色的是（ ） A. 乙烯 B. 二氧化硫 C. 丁烯 D. 丙烷 7.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（ ） A.澄清石灰水，浓H2SO4 B.溴水，浓H2SO4 C.酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4 D.浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液,D,B,8.下列物质中，不能使溴水和
20、高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ） AC2H4 BC3H6 CC5H12 DC4H8,C,9.通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（ ） A.石油的产量 B.乙烯的产量 C.天然气的产量 D.汽油的产量 10.下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（ ）A.二氧化硫 B.甲烷 C.苯 D.乙烯 11.苯的硝化反应中，浓硫酸作用是_，实验制得的初级产品为_色的油状液体, 有_气味，比水_(重或轻)_(有或无)毒。,B,B C,催化剂,淡黄,苦杏仁,重,有,12.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（ ） A食盐水 B乙烯 C苯 DKI溶液 1
21、3.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（ ） A溴挥发了 B发生了取代反应 C发生了萃取作用 D发生了加成反应,C,C,14.下列反应中，属于加成反应的是（ ） A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C乙烯使溴水褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 15.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ） A苯和水 B酒精和溴水 C苯和溴苯 D水和NaCl,C,A,16.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（ ） A难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成 C易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷 17.下列物质
22、中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ） A甲烷 B乙烷 C苯 D乙烯,B,C,18.下列关于烷烃和烯烃的说法中，不正确的是（ ） A它们所含元素的种类相同，但通式不同 B均能与氯气发生反应 C烯烃分子中的碳原子数2，烷烃分子中的碳原子数1 D含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体,D,19.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ） A乙烷 B苯 C乙烯 C乙炔 20制取下列气体时，不宜采用排空气法收集的是 （ ） A 氨气 B 乙烯 C 二氧化碳 D 一氧化氮,B,D,21.甲烷是最简单的
23、烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（ ） A溴的四氯化碳溶液 B溴水 C水 D酸性高锰酸钾溶液 22.从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的 容器中，其目的是 （ ） A利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变 B利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂 C利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟 D利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果,C,C,23.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是 （ ） A苯 B硝基苯 C溴苯 D四氯化碳 24.加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 （ ） A甲
24、烷与氯气混和后光照反应 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 D在苯中滴入溴水，溴水褪色,A,B,25.要检验甲烷气体中是否混有少量乙烯气体，正确的实验方法是 （ ）A点燃待鉴别的气体，然后观察火焰的明亮程度B将气体通入溴水中，观察溴水是否褪色C将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察高锰酸钾溶液是否褪色D将气体与氯气混和、光照观察现象,B C,26.现在实验室中需要少量的一氯乙烷，下列制取方法中所得产物含量最高的是 （ ） A乙烷与氯气光照反应 B乙烯与氯气加成反应 C乙烯与氢气氯气混和气体反应 D乙烯与氯化氢加成反应,D,27.使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是 （ ） A3mol B4mol C5mol D6mol CH2CH2 +Cl2= BrCH2CH2Br BrCH2CH2Br+4Br2 =CBr3CBr3+4HBr,C,28.写出相对分子质量为72的烃类物质有哪些，其分子式是 、 ；结 构简式是 、 、； 有没有可能是烯烃： 。,C5H12,C6H6,CH3CH2CH2CH2CH3,不可能,
