1、1苯与芳香烃【目标引领】1苯的结构苯的分子式为 ,结构式为 ,结构简式为 或 。空间构型为 ,键角为 。苯分子中的 6 个碳碳键完全相同,是一种介于 和 之间的独特的键。2苯的性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,既易取代,能加成,难氧化, 使酸性 KMnO4 溶液褪色。写出苯的取代反应(溴代、硝化和磺化)以及和 H2的加成反应的化学方程式。3苯的同系物(1)通式: ,特点: 。(2)由于侧链对苯环的影响,使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应;而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化,所以,苯的同系物一般能使酸性 KMnO4 溶液褪色。写出甲苯的硝化反应的化学方程式。注意:
2、苯的同系物与 Cl2 发生取代反应时,若在光照条件下,发生在侧链;若有催化剂时,发生在苯环上。4芳香烃芳香烃是指 烃。【教师在线】解析视频各类烃的代表物的结构、性质的比较比较经典回放1在苯的分子中不存在 CC 和 C=C 的交替结构,可作为证据的是 ( )A经测定,苯环上的碳碳键键长都为 0.14nmB经测定只有一种对二甲苯C苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应,生成的氯苯只有一种D经测定,只有一种邻甲基苯磺酸解析A 说明苯分子中的碳碳键都是等同的,不存在单双键交替。B 说明苯分子中碳原子的相对位置,不能说明键的情况。C 说明苯分子中六个碳原子的位置是完全等同的,不能2说明成键情况。D 说明
3、键的情况是相同的,若为单双键交替,邻甲基苯磺酸有两种。答案 A D2在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃,其中有些可以看成是同系列,如:, ,(1)这一系列化合物的通式为 ,系差是 。(2)这一系列化合物中,碳元素的最大的质量分数是 。解析(1)对比该系列化合物中相邻两物质的结构差异,可以分析出该系列物质的系差是 C6H2,首项是 C10H8,则该系列物质的组成通式可写为:a n= C10H8+(n-1) (C 6H2)=C6n+4H2n+6(n=1,2,3, ) 。 (2)最大含碳量可用极限法求得:97.3。答案(1)C 6n+4H2n+6(n=1 ,2,3,) , (2)97.3。 【同步训练】1
4、符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( )AC 7H8 B C6H12 CC 4H10 DC 6H62下列各组有机化合物中,肯定属于同系物的一组是 ( ) AC 3H6与 C5H10 B C4H6 与 C5H8CC 3H8 与 C5H12 DC 2H2 与 C6H63有八种物质:甲烷、苯、聚丙烯、聚异戊二烯、2 一丁炔、环己烷 邻二甲苯裂解气,既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 ( )A B C D4有 A、B 两种烃,碳元素质量分数相同,关于 A 和 B 的叙述中正确的是 ( )AA 和 B 一定是同分异构体 BA 和 B 不可能是同系物CA
5、 和 B 的最简式一定相同DA 和 B 各 l mol 完全燃烧后生成的 CO2 的质量一定相等。5下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( )A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol 甲苯与 3 molH2 发生加成反应6下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是 ( )A B C D7下列反应中,不属于取代反应的是 ( )A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 CH=2C2H5 CCHCH3B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷8能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6、而不能使溴水褪色的烃是 ( )ACH 2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B HCC-CH 2-CH2-CH2-CH3 C D9充分燃烧某燃烧某液态芳香烃 X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃 X 的质量相等。则 X 的分子式是 ( )AC 10H16 B C11H14 CC 12H18 DC 13H2010已知化合物 B3N3H6(硼氮苯)与 C6H6(苯)的分子结构相似,如下图则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2 的同分异构体的数目为 ( )A2 B 3 C4 D611 1,2,3,4四氢化萘的结构简式如下图, 分子式是 C10H12。常温下为无色液体,有
7、刺激性气味,沸点 207,不溶于水,是一种优良的溶剂,它与液溴发生反应:C10H12+ 4Br2 C10H8Br4+ 4HBr生成的四溴化萘常温下为固态,不溶于水,有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料,制备少量饱和氢溴酸溶液,实验步骤如下:按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中,加入少量纯铁粉。慢慢滴入液溴,不断搅拌,直到反应完全。取下反应容器,补充少量四氢化萘,直到溶液颜色消失。过滤,将滤液倒入分液漏斗,静置。 分液,得到的“水层”即氢溴酸溶液。回答下列问题:(1) 如图所示的装置, 适合步骤和的操作的是 。(2) 步骤中如何判断“反应完全”_ 。(3) 步骤中补充少量四氢化萘的目
8、的是 。(4) 步骤中过滤后得到的固体物质是_ 。HHHHHHHHHHHHBBBNNNCH34(5) 已知在实验条件下,饱和氢溴酸溶液中氢溴酸的质量分数是 66%,如果溴化反应进行完全,则步骤中四氢化萘和水的质量比约是 1:_(保留小数点后 1 位)。12有 A、B 两种烃,它们的组成相同,都含 90%的碳,烃 A 对氢气的相对密度是 20;烃 B 式量是烃 A 的 3 倍,烃 A 在一定条件下能与足量的 Cl2 起加成反应,生成1,1,2,2四氯丙烷,烃 B 是苯的同系物,当它与 Cl2 发生取代反应时(取代苯环上的 H原子) ,生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,根据以上实验
9、事实,推断A、B 两烃的分子式、结构简式和名称。【拓展尝新】13某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁) ,它是一种有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为 。(2)中间体(I)的结构简式是 。(3)反应中属于加成反应的是 (填反应代号) 。(4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式) 。14请认真阅读下列 3 个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。5请写出 A、B、C、D 的结构简式。答案:1A 2C 3B 4C 5A 6C 7D 8D 9C 10。C11A 溶液由无色橙色 (橙红) 除去过多的溴单质四溴化萘0.812A:C 3H4 CHCCH 3 丙炔B:C 9H12 间三甲苯13 (1)C 23H39NO4 (2)(3)、(4)14