1、江苏联合职业技术学院五年制高等职业教育毕业设计 (论文 )设计 (论文 )课题 安息香与芳伯胺反应的研究办 学 点 江苏省泰兴中等专业学校 年 级 2009 专 业 学 号 姓 名 朱仁 指导教师 职称 二一四年五月毕业设计（论文）任务书系 专业 教学班课题名称毕业设计（论文）起止时间 （共 周）指导老师 职称学生姓名 学号 任务下达日期课题内容课题任务的具体要求拟定的工作制度（以周为单位）主要参考文献指导教师（签字） 日期： 年 月 日学 生（签字） 日期： 年 月 日注：此任务书由指导教师填写，指导教师和学生均应签字。毕业设计(论文)指导记录201 年 月 日 星期 第一次指导指导意见指导
2、教师签字：201 年 月 日 星期 第二次指导指导意见指导教师签字：201 年 月 日 星期 第三次指导指导意见指导教师签字：201 年 月 日 星期 第四次指导指导意见指导教师签字：201 年 月 日 星期 第五次指导指导意见指导教师签字：成绩评定记录指导教师评语设计(论文) 成绩：指导教师（签字）：年 月 日 答辩提问及回答情况记录参加答辩组成员姓名 职称 姓名 职称综合成绩：答辩组负责人（签字）：年 月 日注：成绩评定分为：优秀、良好、中等、及格、不及格五等。审核记录学校教务处审核意见：审核人 （签名）并加盖公章年 月 日江苏联合职业技术学院审核意见：审核人 （签名）并加盖公章年 月 日
3、附:(参考格式)安息香与芳伯胺反应的研究【目录】（四号宋体，1.5 倍行距）摘要 2一、前言安息香缩合方法 3安息香的应用 4二、实验部分1、药品与仪器62、实验过程2.1 安息香的合成.62.2 化合物的合成.72.3 化合物的合成72.4 化合物的合成8三、结果与讨论1、红外光谱1.1 安息香的红外光谱.81.2 化合物的红外光谱.91.3 化合物的红外光谱101.4 化合物的红外光谱112、核磁共振氢谱2.1 化合物的核磁共振氢谱122.2 化合物的核磁共振氢谱.132.3 化合物的核磁共振氢谱.143、化合物的 X-Ray 晶体结构3.1 化合物的单晶结构143.2 化合物的单晶结构1
4、6 致谢.19参考文献.20附录.22【摘要】在 VB1 催化下，两分子苯甲醛缩合生成安息香。然后再以甲苯为溶剂，乙酸为催化剂，安息香与芳香伯胺反应。所得化合物的结构通过 IR 和 1HNMR 进行表征，并通过 X-射线单晶衍射测定其单晶结构。【关键词】安息香、芳伯胺、缩合反应毕业设计(论文) 正文（五号宋体，1.5 倍行距）一、前言安息香缩合反应已有相当长的历史，其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等，这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂 1，虽然产率较高，但合成产物的毒性很大，易造成环境污染，损害人体健康。近年来，有关安息香缩
5、合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。1 安息香缩合方法1.1 维生素 B1 催化法 1943 年 Ugai 等发现噻唑盐具氰负离子相同的催化性能，同样可以用作安息香缩合反应的催化剂，维生素 B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐，容易获得的 VB1 可作为催化剂用来进行安息香缩合反应 2，但在实际操作中发现，VB1 催化反应产率低且不稳定，重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液 pH 值、VB1 用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响 3，改 VB1 催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件：常温下糠醛
6、与 VB1 的质量比为 20:115:1，滴加 2.5mlNaOH 使溶液 pH 值为 8-9，然后 65-75回流反应 60-90 min，产率可达 74.16%-76.19%。2-噻吩偶姻是一种重要的精细化工中间体，其化学合成的主要方法是使噻吩甲醛在碱和催化剂作用下发生安息香缩合反应。杜志云等 4以 VB1 为催化剂，利用三乙胺替换氢氧化钠调节反应液的 pH 值，成功制备了噻吩偶姻。糠偶酰亦称双-2-呋喃基乙二酮，广泛用于有机合成及电致变色显示材料。高敏 5采用 VB1 作催化剂合成糠偶姻，再将三氯化铁水合物附载到廉价的 PVC 上制得高稳定性的高分子路易斯酸 PVC-FeCl3，及冰醋酸
7、氧化体系，姻氧化制得糠偶酰。高分子酸催化剂具有制备方法简单、催化活性高、催化性能稳定且可多次重复使用、对环境无污染等优点，是氧化合成糠偶酰的较好的催化剂。乔艳红 6通过改变试验过程中反应液的 pH 值和反应温度，用 VB1 催化呋喃甲醛，经安息香缩合反应得到糠偶姻，再用硫酸铜一吡啶氧化制备糠偶酰。采用 CuS04-吡啶氧化法，同时降低了反应温度，提高了糠偶酰产率。1.2 相转移催化 VB1 法 贾晓红等 7在 VB1 法基础上通过添加微量季铵盐溴化十二烷基二甲基苄基铵作为相转移催化剂，促使反应顺利进行，产率达到 72.3%，且重现性好。安息香缩合反应的最佳条件为：以 0.1gVB1 为基准，相
8、转移催化剂的用量 0.02g，反应温度 70，反应时间为 80 min，10%氢氧化钠 5 ml，反应生成物产率达 72%左右。而刘小玲等 8 以 PEG-6000 为相转移催化和 VB1 为催化剂，合成了二苯羟乙酮(安息香)，最佳反应条为：PEG-6000 用量1.5g，反应温度 50，回流时间 80min、10%氢氧化钠 5ml，反应生成物产率达 70.8%- 80.2%，重现性达 100%。1.3 超声波 VB1 法超声波功率超过一定值时能够产生空化效应，进而强化超声合成。付敏 9、陈强等 10的研究结果表明，超声功率大于 80 w 时，反应生成物产率随超声功率的增大而增加；时间延长，反
9、应生成物产率迅速增加，催化剂 VB1 用量为 1.8g 左右，pH 值保持在 8.59.5 时生成物产率较高。超声波能极大地提高二苯基羟乙酮的合成速度，生成物产率可达 48.2%-74.4%。王辉等 11通过研究超声波反应时间、温度以及超声波强度对呋喃甲醛(VB1 为催化剂)安息香缩合反应的影响，发现最佳反应条件为：反应温度 60、反应时间 60 min 时生成物产率最高。利用超声波进行催化，操作简便，且糠醛缩合反应的时间短、温度低。反应结果显示，超声波可提高糠偶姻的产率。Julien 等报道了在可循环利用的室温离子液体中用超声糠偶波(激)活化的安息香缩合的新方法：用 l-辛基-3-甲基咪唑啉
10、溴离子液体作溶剂催化剂、30 KHz 超声波照射，实现了苯偶姻的清洁合成，且此离子介质至少可重复利用 3 次 12。2 安息香应用2.1 合成杂环许多生物活性分子都具有 a，b-二苯基杂环结构特征。Kumar 等用苯偶姻、烯丙基溴、金属铟(1:1.5:1)在四氢呋喃/水溶剂中 30搅拌反应 68 h，得到烯丙基加成产物醇，再经碘作用合成 2,3-二苯基呋喃 13，试验表明，4,4-二氯苯偶姻比苯偶姻的烯丙基化速率快，甲氧基(供电子基团)取代苯偶姻比苯偶姻的烯丙基化速率慢，而二甲氨基(强供电子基团)取代苯偶姻在更长的反应时间及升高反应温度的条件下不发生烯丙基化作用，这与醛酮亲核加成反应情况是一致
11、的。根据经典的 Cram 螯合模型，铟能够作用于羟基羰基化合物，使其克服溶剂化作用，有利于亲核试剂进攻发生加成反应。N-O 同环杂环是一类非常重要的化合物，广泛存在于自然界及合成产物中。酮肟对于合成各种杂环非常有用，Sing 等 14使安息香肟与氢化钠在异丙醇溶剂中生成 l,5-二负离子，再与不同的二亲电子体作用，合成了含 2 个(不相同)以上杂原子的环状化合物。“一锅煮”的多步反应、多组分反应可以从较简单、易得的原料出发，不经中间体分离直接获得结构复杂的分子 15。近年来“一锅煮”合成 2,4,5-三苯基咪唑的报道较多。Jaiprakash 等用亚硫酸氢钠催化芳醛、苯偶酰或苯偶姻、醋酸铵“一
12、锅煮”合成了 2,4,5-三苯基咪唑。而 Mohammed 等用对氨基苯磺酸作催化剂、Nagnnath 等用草酸作催化剂、Kidwai 等用碘作催化剂催化芳醛、苯偶酰或苯偶姻、醋酸铵“一锅煮”合成了 2,4,5-三苯基咪唑。Kidwai 等用碘作催化剂，将苯偶姻、苯胺、醋酸铵和苯甲醛加入乙醇中室温下反应 50 min， “一锅煮”合成了 1,2,4,5-四苯基咪唑(反应物摩尔比提高，反应速率加快，但生成物产率不增加)。这些合成都具有催化剂廉价、反应时间短、合成产率高等优点；是一种经济、环境友好的反应方法。 CHOCHOCH3ON4 NHCHO CH3ON4 NNH2O2.2 安息香参与的配位研
13、究EL-AJAILY 等将苯偶姻与 Fe()反应形成了络合物：用氢氧化钠溶液将三氯化铁水合物与苯偶姻乙醇溶液的 pH 值调至 68，回流、静置过夜，分离固体产物；经元素分析、红外、电子光谱、电导等分析，确定络合物组成为FeB(OH) 2(H2O)26(H2O)(B 代表苯偶姻)，具有八面体几何形状。 FeCl3H2OpH 6-8FeB(OH)2(O)26H2OCHO由安息香氧化制得的苯偶酰是重要的医药中间体及有机合成试剂。袁淑军等合成双水杨醛缩乙二胺合铜Cu(Salen)催化安息香的空气氧化反应生成苯偶酰。双水杨醛缩乙二胺合铜的合成工艺较方便，合成总产率为 72.8%，该配合物可有效催化安息香
14、的空气氧化反应。005mol 安息香在 60 ml DMF 中通入空气氧化，当反应温度为 40、反应时间为3h、氢氧化钾用量为 3.0g、催化剂用量为 1.5g 时，生成苯偶酰的产率可达 87.9%。O COCHO2,2-二(a-呋喃基)-2-羟基乙酸苯胺加合物在晶体学医药学、功能材料学等研究领域具有潜在的应用价值。哈森其木格等以糠醛为原料，VB1 为催化剂，利用安息香缩合反应合成了糠偶姻，再用硫酸铜-吡啶氧化得到糠偶酰。糠偶酰在乙醇、氢氧化钾水溶液中发生类似于二苯乙醇酸重排的反应生成 2,2-(-呋喃基)-2-羟基乙酸钾，酸化后形成 2,2-二(-呋喃基)-2-羟基乙酸。 OCHOOCHOV
15、B1 O OCOKOHC32OCOHKH+OCOH二、实验部分1、药品与仪器1.1 试剂95%乙醇、苯甲醛(新蒸)、维生素 B1、10%氢氧化钠溶液、甲苯、冰醋酸、二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、乙醚、丙酮、苯胺、邻苯二胺、对硝基苯胺，分析纯。1.2 仪器1H NMR 分析：仪器 Bruker Advance600，CDCl 3、D 2O 为溶剂，TMS 为内标；红外光谱分析：仪器 Bruker Tensor 27，KBr 压片法，检测范围为 400-4000cm-1；熔点：X-4 数字显示显微熔点测定仪，数据未经校正；化合物()、化合物()的单晶经缓慢扩散其二氯甲烷和石油醚的溶液得到。用Bruk
16、er SMART CCD1000 衍射仪测定其分子结构。反应进程用 TLC 跟踪检测。2、实验过程2.1 安息香的合成反应方程式： CHOVB13CH2O,2, CHO H2O2在 50ml 圆底烧瓶中，加入 1.75g(0.005mol)VB1、3.5ml 蒸馏水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却。同时取 5ml 10%氢氧化钠溶液于一支试管中，也置于冰水中冷却。在冰水浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中，然后加入10ml(10.5g，0.1mol)新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调节反应液的 pH 为 9-10。去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置
17、于 60-75水浴中温热 1.5h(反应后期将水浴温度提升到 80-90)，其间注意摇动反应瓶，且保持反应液的 pH 为 9-10(必要时可滴加10%NaOH 溶液)。等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶析出完全。抽滤并用220ml 冷水洗涤结晶，干燥，称重。粗产物用 95%乙醇重结晶，必要时可加入少量活性炭脱色。最后得白色针状结晶，Mp为 135137 (文献值：137)，产率：45.6%。2.2 化合物的合成反应方程式：CHONH2 CHON H2O称取 2.0g(9.4mmol)安息香于 100ml 圆底烧瓶中，再加 0.9g(9.7mmol 稍过量)苯胺。以 2-3 滴冰醋酸为
18、催化剂，25ml 甲苯作溶剂。磁子搅拌器边搅拌边加热至回流，油水分离器分去反应生成的水，恒温反应 30h。反应结束，冷却至室温，旋转蒸发器旋走甲苯。用真空液相层析法(硅胶，H；展开剂，乙酸乙酯：石油醚=1：4 V/V)分离，得淡黄色晶状固体。产量 1.24g，产率 43.7%，Mp 为 9597。2.3 化合物的合成反应方程式： CHO NH2CHN2HO 称取 2.0g(9.4mmol)安息香于 100ml 圆底烧瓶中，加入 1.1g(10.2mmol 稍过量)邻苯二胺，以 2-3 滴冰醋酸为催化剂，25ml 甲苯为溶剂。磁子搅拌器边搅拌边加热至回流，油水分离器分去反应生成的水，恒温反应 3
19、0h。反应结束，冷却至室温，旋走甲苯。用真空液相层析法(硅胶，H；展开剂，乙醚：石油醚=1：3 V/V)分离，得淡黄色固体。产量0.85g，产率 31.7%，Mp 为 148150。2.4 化合物的合成反应方程式： CHO H2ONH2NO2 CHNONO2称取 2.0g(9.4mmol)安息香于 100ml 圆底烧瓶中，加入 1.4g(10.2mmol 稍过量)对硝基苯胺，以 2-3 滴冰醋酸为催化剂，25ml 甲苯为溶剂。磁子搅拌器边搅拌边加热至回流，油水分离器分去反应生成的水，恒温反应 30h。反应结束，冷却至室温，旋走甲苯，用真空液相层析法(硅胶，H；展开剂，乙酸乙酯：石油醚=1：3
20、V/V)分离，得淡黄色固体。产量0.175g，产率 22.8%，Mp 为 178180。三、结果与讨论1. 红外光谱1.1 安息香的红外光谱安息香的红外光谱数据列于表 1，图示于图 1。从表 1 中可以看出，在 3414、3379cm -1处出现了 OH 吸收峰，1677 cm-1处出现了 C=O 吸收峰，1588、1490、1447 cm-1处出现了苯环骨架振动，696、611 cm -1处出现了 C-H面外弯曲振动。表 1 安息香的红外光谱数据(OH) (C=O) (C=C)苯环骨架 C-H面外弯曲3414(s)3379(s)1677(s) 1588(m)1490(m)1447(m)754
21、(s)696(s)图 1 安息香的红外光谱图1.2 化合物的红外光谱化合物的红外光谱数据列于表 2，图示于图 2。从表 2 中可以看出，在 1681 cm-1处出现 C=O 吸收峰，3383 cm-1处出现了 N-H 吸收峰，1449、1504、1599 cm-1处出现了苯环骨架振动，693、752 cm -1处出现了 C-H面外弯曲振动。表 2 化合物的红外光谱数据(N-H) (C=O) (C=C)苯环骨架 C-H面外弯曲3383(s) 1681(s)1449(m)1504(m)1599(m)693(s)752(s)E:亮2013亮kbr.1 r Instrume typand /orces
22、ry 1/032368.63 383.18 3043.702924.62 1680.57159.31503.5248.9126.41320.81247.40174.930.76107.242.898.924.4893.93752.02693.5632.0305.19513.6950100150200250300350400 Wavenumber cm-102040608010120140Transmitance %图 2 化合物的红外光谱图1.3 化合物的红外光谱化合物的红外光谱数据列于表 3，图示于图 3。从表 3 中可以看出，在 1680 cm-1处出现 C=N 吸收峰，3379 cm-1
23、处出现了 N-H 吸收峰，1595，1489，1449 cm-1处出现了苯环骨架振动，699，755 cm -1处出现了 C-H面外弯曲振动表 3 化合物的红外光谱数据(N-H) (C=N) (C=C)苯环骨架 C-H面外弯曲3379(s) 1680(s) 1595(m)1489(m)1449(m)699(s)755(s)E:亮2013亮kbr.12 r Instrume typand /orcesry 1/032365.37 378.2 3058.52926.90 1679.561595.01489.48.571390.9141.01306.522.43105.71092.6567.4102
24、.19.74976.92.30856.293.075.1269.867.1559.261.4950100150200250300350400 Wavenumber cm-102040608010120140Transmitance %图 3 化合物的红外谱图1.4 化合物的红外光谱化合物的红外光谱数据列于表 4，图示于图 4。从表 4 中可以看出，在 1682cm-1处出现 C=O 吸收峰，3382cm -1处出现了 N-H 吸收峰，1596，1497，1453 cm-1处出现了苯环骨架振动，696，751cm -1处出现了 C-H面外弯曲振动表 4 化合物的红外光谱数据(N-H) (C=O)
25、 (C=C)苯环骨架 C-H面外弯曲3382(s) 1682(s)1596(m)1497(m)1453(m)751(s)696(s)E:亮201.3kbr. r Instrume typand /orcesry 1/0323681.54 381.98 2921.32 1681.621596.351497.2653.01310.8425.217.8234.53112.090.0891.5438.70.451.93696.02.5505.8050100150200250300350400 Wavenumber cm-102040608010120140Transmitance %图 4 化合物的红
26、外谱图2核磁共振氢谱2.1 化合物的核磁共振氢谱从核磁共振氢谱图中可以看出芳香环上氢的化学位移在 6.08.0ppm 之间出峰，次甲基上质子的化学位移为 5.383ppm。化合物的核磁谱图如图 5图 5 化合物的核磁共振氢谱图2.2 化合物的核磁共振氢谱从核磁共振氢谱图中可以看出化学位移值在 6.6248.146ppm 为苯环上的 14H，次甲基上质子的化学位移为 5.923ppm.，化合物的核磁氢谱如图 6。图 6 化合物的核磁共振氢谱2.3 化合物的核磁共振氢谱化合物中化学位移值在 6.6068.201ppm 为苯环上的 14H，次甲基上质子的化学位移为6.836ppm，化合物的核磁氢谱如
27、图 7图 7 化合物的核磁共振氢谱3化合物的 X-Ray 晶体结构为了进一步确定所合成的安息香衍生物的结构，我们通过 X-射线单晶衍射仪测定了化合物()、化合物()的单晶结构。3.1 化合物的单晶结构化合物的单晶结构如图 8，化合物的晶体数据、键长、键角见表 5-7。从键长数据表 6 可以看出 C(7)-N(1)的键长为 1.290(2) ，与正常 C=N 的键长差不多，很明显地说明邻苯二胺的一个氨基与安息香的一个羰基缩合脱去一分子水。而 C(8)-N(2)的键长为1.459(2) ，与正常的 C-N 键的键长接近，这可能是邻苯二胺的一个氨基在酸的催化下与安息香的羟基脱水缩合形成。晶体 A晶体
28、 B图 8 化合物的晶体结构图表5 晶体数据C20H16N2 Z = 8Mr = 284.35 Dx = 1.247 Mg m-3Monoclinic, P21/c Mo K radiationa = 17.690 (2) Cell parameters from 4200 reflectionsb = 9.5006 (11) = 2.127.5c = 19.705 (2) = 0.07.00 mm-1 = 113.878 (2) T = 296 (2) KV = 3028.3 (6) 3 Block, YellowCCD area detector diffractomer 4200 ref
29、lections with I 2( I)phi and scans Rint = 0.042.000Absorption correction: multi-scan (based on symmetry-related measurements) max = 27.5Tmin = 0.97.00, Tmax = 0.98.00 h = -22 2225855 measured reflections k = -12 116933 independent reflections l = -25 25Refinement on F2 Mixture of independent and con
30、strained H-atom refinementRF2 2s(F2) = 0.051.000 Calculated weights w = 1/ 2(Fo2) + (0.051P)2 + 0.4802P where P = (Fo2 + 2Fc2)/3wR(F2) = 0.133.000 (/)max 2( I)phi and scans Rint = 0.044.000Absorption correction: multi-scan (based on symmetry-related measurements) max = 27.6Tmin = 0.96.00, Tmax = 0.9
31、7.00 h = -10 107117 measured reflections k = -11 113707 independent reflections l = -14 15Refinement on F2 Mixture of independent and constrained H-atom refinementRF2 2s(F2) = 0.047.000 Calculated weights w = 1/ 2(Fo2) + (0.0833P)2 + 0.238P where P = (Fo2 + 2Fc2)/3wR(F2) = 0.15.000 (/)max 0.0001S =
32、0.91.00 Drmax = 0.2.00 e -13707 reflections Drmin = -0.21 e -1234 parameters Extinction correction: none表9 键长与键角C1C7 1.485 (2) C15N1 1.3704 (19)C7O1 1.2186 (19) N1H1N 0.89 (2)C7C8 1.5388 (19) N2O2 1.228 (2)C8N1 1.447 (2) N2O3 1.237 (2)C8H8 0.977 (17)O1C7C1 121.52 (13) N1C8C7 107.98 (12)O1C7C8 118.69
33、 (14) C9C8C7 106.43 (11)C1C7C8 119.73 (13) C15N1C8 123.62 (13)N1C8C9 114.32 (12)表10 氢键参数DH H.A D.A DH.AC8H8.O3i 0.98 2.54 3.463 (2) 157C19H19.O1ii 0.93 2.35 3.213 (2) 154N1H1N.O1 0.89 (2) 2.20 (2) 2.6300 (19) 108.8 (15)Symmetry codes: (i) 2-x, -y, 1-z; (ii) 1+x, y, z.主要参考资料：1 Walter I., Buck J., The
34、 synthesis of benzoin, Organic Reaction, 1948, 4, 269.2 Ugai T., Tanakar S., Dokawa S., A new catalyst for acyloin condensation, Pharm. Soc. Japan, 1943, 63, 296-300.3 何强芳，化学试剂，VB1 催化糠偶姻缩合的研究，2008，30(4)，297-298。4 杜志云，陈京才，广东化工，维生素 B1 催化制备 2-噻吩偶姻的研究，2006，33(11)，27-30。5 高敏，上海化工，PVC-FeCl 3催化合成糠偶酰，2004(9
35、)，17-18。6 乔艳红，化学式剂，糠偶酰的合成方法改进，2005，29(3)，189-190。7 贾晓红，李静，刘景磊，湖北民族学院学报，季铵盐协助合成二苯基羟乙酮的研究，自然科学版，2008，26(2)，206-208。8 刘粘玲，嘉应学院学报，相转移催化下的合成安息香缩合反应研究，2006，26(3)，43。9 傅敏，包装工程，超声合成二苯基羟乙酮的研究，2004，25(6)，66-70。10 陈强，袁之漆，吴海霞，上海化工，安息香的超声波催化合成，2005，30(2)， 19-21。11 王辉，曾和平，化学试剂，超声波催化糠偶姻缩合的研究，2003，25(3)，169-170。12
36、Estager J., Lvque J-.M., Turgis R., Draye M., Neat benzoin condensation in recyclable room temperature ionic liquids under uhrasonic activation, Tetrahedron Letters, 2007, 48 (5), 755-759. 13 Kumar S., Kaur P., Mittal A., etal., Regio and stereochemical aspects in the synthesis of homoallylic alcoho
37、ls from benzoins and their iodocyclisation to 2,3-Diphenyhetrahydrofurans, Tetrahedron Letters, 2006, 62(17), 4018-4026.14 Singh M. S., Synthesis of novel heterocyclas from benzoin-alpha-oxime by reaction with electrophiles, Synthesis, 2004(6), 837-839.15 伍贻康，吴毓林，化学进展，有机合成的新世纪，2007，19(1)，6-34。致谢本论文是
38、在导师石尧成教授的指导下完成的，在完成论文的整个过程中，自己的科研能力、动手能力等方面所取得了很大进步，这无不是导师的言传身教，悉心教导的结果。石老师严肃的科学态度，严谨的治学精神，精益求精的工作作风，深深地感染和激励着我。从课题的选择到论文的最终完成，石老师都始终给予我细心的指导和不懈的支持。半年多来，石老师不仅在学业上给我以精心指导，同时还在思想、生活上给我以无微不至的关怀。十分感谢石尧成导师在学习、科研上给予的指导和关心，在此向石老师表示崇高的敬意!本人特别要感谢的是徐安超师兄，他不但教会我一些有机合成实验的基本操作与一些常用溶剂的纯化方法，让我能够明白一般实验的尝试方法, 耐心地解释实验涉及的有关原理，指导我毕业论文的书写。同时，他更教会我面对失败与挫折时应采取的正确的人生观和世界观，让我能够在屡战屡败中屡败屡战，坚持不懈，顺利地完成毕业论文。在课题的探究、论文的写作过程中，我受到了实验室师姐、师兄的关心与帮助。同窗好友们也给予了我很多的鼓励和帮助，在此一并表示感谢。1H NMR 由扬州大学测试中心张奉民老师测定，X-Ray 单晶衍射由扬州大学测试中心袁莉民老师测定，IR 在本院吴昊老师的帮助下完成测试，在此一并表示感谢。最后感谢我的家人，他们的支持，使得我能够顺利地完成本科期间的学习。谨以此文献给所有关心和爱护我的人！
