1、共 5 页 第 1 页 江苏工业学院2006 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目： 有机化学 科目代码： 424 适用专业： 化学工艺 一、 写出下列化合物的结构或名称（每小题 1 分，共 15 分）1. 邻羟基苯甲醇2. 苯磺酰氯3. 4-甲基-5-氯-2-戊炔4. 三聚甲醛5. -己内酰胺6. -溴代丙醛7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. C12H5 SO3NaClNOHCH32C3CH32HOC2525N共 5 页 第 2 页 14. 15. 二、 完成下列反应（每空 1 分，共 20 分）1. 2. 3. 4. (CH3)2NHNO22BrCH3 CH2l(A)
2、 ? AlC3(B) ?NBS(A) ?NaICH3O3(B) ?(CH3)2CHOBr23COH(A) ?C2H5O(B) ?Mg(C2H5)2O(C) ?(H3)2CHO3O+(D) ?l 1,2,OH2/Ni(A) ?Na2CrO7HS4(B) ?NaOH(C) ?2共 5 页 第 3 页 6. 7.三、 根据题意推测化合物的结构（共 32 分）1. 某不饱和烃 A 的分子式为 C9H8，它能和氯化亚铜溶液反应产生红色沉淀。化合物 A 催化加氢得到 B（C 9H12） 。将化合物 B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C（C 8H6O4） 。将化合物 C 加热得到 D（C 8H4O3）
3、。若将化合物 A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物 E，将化合物 E 催化脱氢得到 2-甲基联苯。写出化合物 A、B、C、D、E 的结构式。 （本小题10 分）2. 某化合物 A 的分子式为 C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃 B。A 与溴化氢反应生成 C6H13Br。写出 A、B的构造式和各步反应，并指出 B 由无旋光性。 （本小题 10 分）3. 化合物 A（C 9H10O）不能起碘仿反应，其 IR 在 1705cm-1CH32CN CH32COHCH32COlCH32CHOCH32CONH2CH32NH2(A) ? (B) ?(C) ?(D) ?(E) ?(F) ? (G
4、) ?CO2H5 (A) ?+OHC3OHH+(A) ?18+共 5 页 第 4 页 处有一强吸收峰， 1H NMR 为：1.2(3H)三重峰，3.0(2H)四重峰，7.7(5H)多重峰。求 A 的结构。化合物 B 为 A 的异构体，能起碘仿反应，其 IR 在 1705cm-1处有一强吸收峰，1H NMR 为：2.0(3H)单峰，3.5(2H)单峰，7.1(5H)多重峰。求 B 的结构。 （本小题 6 分）4. 下列化合物的核磁共振谱中只有一个单峰，写出它们的构造式。 （本小题 6 分）a.C2H6Ob.C4H6c.C4H8d.C5H12e.C2H4Cl2f.C8H18四、 用指定原料合成下列
5、化合物，无机试剂可任选。 （每小题 6 分，共 36 分）1. 由甲苯合成苯乙酸2. 从乙烯合成 -甲基-羟基戊酸3. 从丙烯和乙炔合成 4-辛酮4. 从乙醇合成: 5. 从 1-溴丙烷合成 2-戊酮CH3CHCHOC2H525O共 5 页 第 5 页 6. 用甲苯合成 3-硝基-4-溴苯甲酸五、 按照指定性质排列下列各组化合物的次序（每小题 3 分，共 15 分）1. （硝化活性由强到弱）苯、溴苯、硝基苯、甲苯2. （S N1 反应活性从高到低）3. （消除反应活性从高到低）六、 简答题（每小题 8 分，共 32 分）1. 举例说明坎尼扎罗反应。2. 解释苯胺分子中的“氨基”对苯环的亲电取代反应具有“致活作用” 。3. 简述卤代烃的 SN1 反应和 SN2 反应在立体化学方面的差别。4. 表述乙酰胺在酸催化下水解的反应过程。CH22Br CH2Br CH3BrCHBrH3CH3 CHBrH3NO2 CHBrH3 CHBrH3OMe
