1、 亚磷酸三乙酯的基本信息中文名称：亚磷酸三乙酯英文名称：Triethyl phosphate物竞编号：03F4分 子 式：C6H15O3P分 子 量：166亚磷酸三乙酯的危险性概述危险性类别：第 3.3 类 高闪点液体侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康危害：亚磷酸三乙酯的蒸气或雾对眼、上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。环境危害：对环境有害。燃爆危险：易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。亚磷酸三乙酯的毒理学资料LD50：大鼠经口 LD50(mg/kg): 1840 小鼠经口 LD50(mg/kg): 3720 兔经皮 LD50(mg/kg):2800LC50：大鼠吸入 LC50(mg/m
2、3): 11060mg/m3/6h亚磷酸三乙酯的急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。如有不适感，就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。吸 入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。食 入：用水漱口，用 1:5000 高锰酸钾溶液洗胃。口服活性碳，导泻。每 5 分钟给服一片阿托品，直到感觉口干为止。就医。亚磷酸三乙酯的消防措施危险特性：亚磷酸三乙酯的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。受热分解产生有毒的氧化磷烟气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。有害燃烧产物：一氧化碳、氧化磷、磷烷。
3、灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。亚磷酸三乙酯的物性数据1. 性状：无色液体2. 相对密度(g/mL ,20/4) ：0.9633. 折射率(nD20) ：1.41334. 闪点( )：545. 熔点( )：-1126. 沸点(C，常温)：157.97. 沸点(C，1.6kpa) ：498. 溶解性：易溶于乙醇、*等有机溶剂，不溶于水，在水中易逐渐水解成亚磷酸二乙酯，在酸性介
4、质中水解加快。亚磷酸三乙酯的编号系统CAS 号： 122-52-1MDL 号：MFCD00009084EINECS 号：204-552-5RTECS 号： TH1130000BRN 号：956578PubChem 号：24889381亚磷酸三乙酯的计算化学数据1、 疏水参数计算参考值(XlogP) ：1.22、 氢键供体数量：03、 氢键受体数量：34、 可旋转化学键数量：65、 互变异构体数量：6、 拓扑分子极性表面积(TPSA)：27.77、 重原子数量：108、 表面电荷：09、 复杂度：55.710、 同位素原子数量：011、 确定原子立构中心数量：012、 不确定原子立构中心数量：0
5、13、 确定化学键立构中心数量：014、 不确定化学键立构中心数量：015、 共价键单元数量：1亚磷酸三乙酯的合成方法1.以无水乙醇、三氯化磷和液氨为原料在二甲苯溶剂中进行酯化反应，生成亚磷酸三乙酯，粗酯经水洗去除氯化铵及亚磷酸二乙酯，蒸馏脱溶剂后，再经精馏得亚磷酸三乙酯成品。原料消耗定额：三氯化磷(95%)950kg/t、无水乙醇 930kg/t、液氨 340kg/t。2.在装有封闭搅拌器、高效回流冷凝器、500 毫升滴液漏斗的 3 升三颈烧瓶中，放入138 克(175 毫升，3 摩尔)绝对乙醇和 1 升干燥石油醚(沸点 40 一 60)中有 447 克(477 毫升，3 摩尔)新蒸的二乙苯
6、胺溶液。滴液漏斗中放入 400 毫升干燥石油醚和 137.5 克(87.5 毫升，1 摩尔)新蒸的三氯化磷溶液。烧瓶在冷水浴中冷却。在剧烈搅拌下，滴加三氯化磷 i 容液，滴入速度以混合物温和回流即可。滴完约需 30 分钟。加完后继续加热搅拌使温和回流 1 小时。将含有大量盐酸二乙苯胺沉淀的悬浮物冷却，用玻芯漏斗在水泵上吸滤压干胺盐滤饼，用 5 份 100 毫升干燥石油醚(沸点 40 一 60)洗涤。合并滤液和洗涤液，在水浴上用 75 厘米长的松针形分馏柱蒸馏浓缩。残余物转移到梨形烧瓶中，用 75 厘米长的松针形分馏柱在水泵减压下蒸馏。蒸出少量前馏分之后，在 57-58/16mm 收集产品(51
7、 一 52/13mm,43一 44/10mm 无色产品的产量为 138 克(83%)本制法用二甲基苯胺亦可，生成的盐酸盐极易滤去，且不吸潮。亚磷酸三乙酯的操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩) ，戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、
8、干燥、通风良好的库房。库温不宜超过 37，远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。亚磷酸三乙酯的用途1.亚磷酸三乙酯用作塑料稳定剂和增塑剂;也用作医药、农药的中间体。用来生产镇痛药苯噻啶、农药杀螟威等;也用作增塑剂、稳定剂、润滑油和润滑脂的添加剂。2.制麟酸酪(Arbuzow 反应)。脱氧、脱硫剂。氢过氧化物、过氧二芳甲酰、环氧化物、异氰酸酯脱氧，1、2 一二酮脱氧制炔。还原含氮官能团。环硫化物、硫醇、二硫化物脱硫。还原 一酮酸成 一羟酸。与 一卤代醛
9、、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow 反应) 。3.亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途，常常被用作还原剂和亲核试剂。它直接参与的反应由于其重要性被命名为不同的人名反应。亚磷酸三乙酯作为还原剂，在反应中磷原子自身从+3 价被氧化到+5 价，同时伴有从另一反应物中夺取氧原子或者硫原子的功能，生成相应的磷酸三乙酯。例如：亚磷酸三乙酯可以将过氧化合物还原成醇，在控制条件下可以在二个过氧基团存在下选择性地还原其中的一个。1,3-二巯基酮在亚磷酸三乙酯存在下可以发生偶联反应。将亚磷酸三乙酯与醛和 1,3-二巯基硫酮一起回流可得到相应的烯烃 (式 3)3。文献报道，亚磷酸三乙酯还可以与其它磷酸酯发生氧
10、交换反应。亚磷酸三乙酯主导的人名反应之一是 Arbuzov 反应。亚磷酸三乙酯与卤代烃首先发生亲核取代反应，同时卤离子引起乙氧基断裂生成烃基取代的膦酸二乙酯衍生物。当卤代烃中卤原子的 -位有拉电子基团时，产物在强碱的作用下生成膦叶立德，随即与醛发生“一锅煮”反应得到 Horner-Emmons 反应的产物。该反应在复杂天然产物的合成中具有重要的作用。亚磷酸三乙酯主导的另一个人名反应是 Cadogan 反应，它是多环含氮杂环化合物合成的重要方法。芳基硝基官能团与亚磷酸三乙酯共热，可以将硝基还原成氮宾。然后氮宾进攻分子内其它的烯键或者芳环，生成多环含氮杂环化合物。在 Cadogan 反应中，亚磷酸
11、三乙酯一般同时兼做反应物和溶剂。例如：邻乙烯基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热生成吲哚衍生物。邻芳基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热则生成咔啉衍生物。亚磷酸三乙酯的法规信息下列法律法规和标准，对亚磷酸三乙酯的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定： 中华人民共和国安全生产法(2002 年 6 月 29 日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过); 中华人民共和国职业病防治法(2001 年 10 月 27 日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过); 中华人民共和国环境保护法(1989 年 12 月 26 日第七届全国人大常委会第十一次会议通过); 危险化学品安全管理条例(2002 年 1 月 9 日国务院第 52 次常务会议通过); 安全生产许可证条例(2004 年 1 月 7 日国务院第 34 次常务会议通过); 常用危险化学品的分类及标志(GB 13690-92);原文地址： http:/
