《有机化学》实验课教案.doc

1、1有机化学实验课教案(第一学期)实验一 有机化学实验的一般知识一、教学目的、任务1. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能力以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备的产品的能力。2. 了解红外光谱等仪器的使用。3. 培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。4. 培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。二、有机化学实验室的一般知识1-1 有机化学实验室规则为了保证哟机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守

2、有机化学实验室规则。1. 切实做好实验前的准备工作2. 进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。3. 实验时应遵守纪律，保持安静。4. 遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。5. 应经常保持实验室的整洁。6. 爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，宾白感保持整洁。7. 实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。1-2 有机化学实验室安全知识由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安

3、全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。一、 实验室安全守则。2二、 实验室事故的预防火灾的预防爆炸的预防中毒的预防触电的预防三、事故的处理和急救火灾的处理玻璃割伤烫伤药品灼伤中毒四、急救用具1-3 有机化学实验室常用的仪器和装置一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器三、 有机化学实验室常用装置四、仪器的装备1-4 常用玻璃器皿的洗涤和保养一、 玻璃器皿的洗涤二、 玻璃仪器的干燥三、 常用仪器的保养1-5 实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。学生在本课程开始时，必须认真地本书第一

4、部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。一、预习无预习报告，不得进入实验室二、实验记录三、实验报告基本要求1-6 有机化学实验文献一、 工具书二、 参考书三、 期刊杂志四、 化学文献3实验二 简单玻璃工操作一、实验目的练习玻璃管的简单加工二、实验仪器与药品锉刀、酒精喷灯、玻璃管、石棉网、酒精三、实验步骤1.玻璃管的截断玻璃截断操作：一是锉痕，二是折断锉痕的操作是：把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三角锉刀棱边用力锉出一道凹痕，约占管周 ，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉61去，不能来回拉锉。折断的操作：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇

5、指分别按住凹痕后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。2.玻璃的弯曲弯曲的操作：双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，然后在鱼尾焰中加热，宽约 5cm。在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同一个方向转动，至玻璃受热（变黄）即从火焰中取出，轻轻弯成所需要的角度。注：在火眼上加热尽量不要往外拉。弯成角度之后，在管口轻轻 2 吹气。放在石棉网上自然冷却。3.熔点管和沸点管的拉制拉细的操作：两肘搁在桌面上，两手执著玻璃管两端，掌心相对，加热方向和弯曲相同，只不过加热程度强些（玻璃管烧成红黄色） ，才从火眼中取出，两肘仍搁在桌面上，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时慢些，逐步

6、加快拉成内径约为 1mm 的毛细管。（ 注：在拉细过程中要边拉边旋转） 。沸点管的拉制：将内径 3-4cm 的毛细管截成 7-8cm 长，在小火上封闭一端作外管，将内径越为 10mm 的毛细管截成 8-9cm 长，封闭其一端为内管，这样就可组成沸点管了。四、问题讨论1. 选用塞子的时候要注意什么？如果钻孔器不垂直于塞子的平面结果会怎么样？怎样才能使钻嘴垂直于塞子的平面？为什么塞子打孔要两面打？42. 截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻璃管时怎样才能防止玻璃管被拉歪？3. 弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好的曲玻璃管如果要立即和

7、冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？4. 把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？怎样才不会割破皮肤？拔出时要怎样操作才安全？实验三 熔点的测定一、实验目的了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作二、实验原理利用化合物熔化时固液两相蒸汽压一致时候的温度就是该化合物熔点的原理三、实验意义1. 测定有机化合物的熔点2. 判断化合物的纯度四、实验仪器与药品数显微熔点测定仪、b 形管、酒精灯、温度计、浓硫酸、尿素。五、实验步骤1. 点管拉熔制用内径为 1mm，长约 60-70mm 二端封闭的毛细管作为熔点管。2.样品的填装取 0.1-0.2g 样品，放在干净的表面皿上，用玻棒研成粉末，装入

8、熔点管中，至高度 2-3mm注：样品研得很细装样品要迅速样品结实均匀无空隙3.熔点测定方法先快速加热，测化合物大概熔点。细测 测定前，先待热浴温度降至熔点约 300C 以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始 50C/min，当达到熔点下约 150C 时，以 1-20C/min 升温，接近熔点时，以 0.2-0.30C/min 升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表明样品已开始熔化，为始熔，记下温度，继续微热，至成透明液体，记下温度为全熔。5熔点测定，至少有两次重复的数据，每一次测定都必须更换新的熔点管（为什么）4.实验结束处理把温度计放好，让其自然冷却至室温，用废纸擦去硫酸

9、，才可用水冲洗，浓硫酸冷却后，方可倒回瓶中。六、问题讨论1. 若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？对测定有机物的熔点数据是否可靠？2. 加热的快慢为什么会影响熔点？在什么情况下加热可以快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？3. 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再做第二次测定呢？为什么？实验四 沸点的测定一、实验目的：1. 了解测定沸点的意义2. 掌握微量法测定沸点的原理和方法二、实验原理：利用气体平衡原理三、实验仪器与药品b 形管、温度计、浓 H2SO4、铁架台、沸点管、苯四、实验步骤采用微量法测定沸点取一根内径 2-4mm，长约 8-9cm 的玻璃管，用小火封闭其一端，作

10、为沸点管的外管，放入欲测定沸点的样品 4-5 滴，在此管中放入一根长约 7-8cm，内径约1mm 的上端封闭的毛细管，即开口处浸入样品中，与熔点测定装置图相同，加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出，到达样品沸点时，将出现一连串小气泡，此时应停止加热，使热浴温度下降，气泡逸出的速度即渐渐减慢，仔细观察，最后一个气泡出现而刚欲缩回到管内的瞬间温度即表示毛细管内液体蒸汽压与大气压平衡时的温度，亦就是该液体的沸点。五、问题讨论用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬间的温度作为该化合物的沸点，为什么？6实验五 简单的蒸馏一、实验目的了解测定沸点的意义，掌握常量法测定沸点的原理和方

11、法。二、实验原理利用气压平衡原理三、蒸馏的意义和应用1. 可以分离和提纯液体有机化合物。2. 可以测定化合物的沸点。应用： 分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大差别时，才能达到有效的分离。 测定化合物的沸点。提纯、除去不挥发的杂质。回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。五、实验仪器与药品直形冷凝管、蒸馏烧瓶、接液管、三角烧瓶、酒精灯、铁架台、石棉网、铁圈、铁夹、无水乙醇、温度计、电热套六、实验步骤 加料（如何加料） 加热加热前，先向冷凝管缓缓同入冷水，把上口流出的水引入水槽中，然后家而，最初宜用小火使之沸腾，进行蒸馏，调节火焰温度，使蒸馏速度以 1-2 滴/s 为宜，在蒸馏过程中应使温

12、度计水银球常有被冷凝的液滴湿润，此时温度计读数就是液体的沸点，收集所需温度范围的馏出液。维持加热程度至不再有馏出液蒸出，而温度突然下降时，应停止加热，后停止通水，折卸仪器与装配时相反。实验六 分馏一、实验目的了解分馏的原理与意义，分馏柱的种类和选用方法。学习实验室里常用分馏的操作方法。7二、分馏原理沸腾着的混合物蒸汽进行一系列的热交换而将沸点不同的物质分离出来。三、影响分馏效率的因素1.理论塔板 2.回流比 3.柱的保温四、实验仪器与药品电热套、分馏柱、冷凝管、接液管、圆底烧瓶、温度计、 丙酮五、实验装置六、实验步骤1. 按简单分馏装置图 2-26 安装仪器。2. 准备三个 15ml 的试管为

13、接受管，分别注明 A、B、C。3. 在 50ml 圆底烧瓶内放置 15ml 丙酮，15ml 水及 1-2 粒沸石，开始缓缓加热，并控制加热程度，使馏出液以每滴 1-2 滴/s 的速度蒸出。将初馏出液收集于试管 A，注意并记录柱顶温度及接受器 A 的馏出液总体积。继续蒸馏，记录每增加 1ml 馏出液时的温度及总体积。温度达 620C 换试管 B 接受，98 0C 用试管 C 接受，直至蒸馏烧瓶中残液为 1-2ml，停止加热。（A 56-62 0C， B 62-98 0C C 98-1000C）记录三个馏分的体积，待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液体积，以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积为横坐标

14、，将实验结果绘成温度-体积曲线，讨论分馏效率。4.丙酮-水混合物的蒸馏比较分馏效率。七、问题讨论81. 分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？2. 如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？实验七 甲烷制备与烷烃的性质一、实验目的学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质二、实验原理用醋酸钠和碱石灰法制备甲烷，将制备的甲烷分别和卤素，高锰酸钾反应，再分别做爆炸实验和可燃性实验，依次推测甲烷的性质三、实验仪器与药品无水乙酸钠、碱石灰、浓 H2SO4、NaOH、Br 2/CCl4、KmnO 4、 硬质试管、铁架台、具支试管、工业酒精

15、四、实验步骤1.甲烷的制备（醋酸钠和碱石灰法）按图 4-3 连接好装置，检查气密性。把 5g 无水 NaAc 和 3g 碱石灰及 2g NaOH 放在研钵中研细充分混合均匀，立即到入试管中，从底部往外铺。先用小火徐徐均匀加热整个试管，再强热靠近管口的反应物，逐渐向管底部移动，作下列性质实验。2.甲烷和烷烃的性质实验 溴/四氯化碳试验a.1%溴/四氯化碳 0.5ml 光照、避光下b.通甲烷？高锰酸钾试验a.0.1% KmnO41ml+10%H2SO42ml 振荡b.通入 CH4观察现象。爆炸试验用排水积气法收集 甲烷，迅速把试管口靠近火焰，观察现象。31可燃性试验（采用安全点火法）观察甲烷燃烧情

16、况取石油醚照和进行试验，观察现象。五、问题讨论91. 烷烃与高锰酸钾溶液，溴有无反应？在光照下能否与溴起反应？用游离基反应历程作解释2. 进行酸性高锰酸钾溶液实验的目的是什么？实验中往往会出现紫色消退，这是什么原因？3. 你体会到安全点火法有什么好处？4. 煤矿井下的瓦斯爆炸是什么引起的？实验八 乙烯的制备和烯烃的性质一、实验目的学习乙烯的制备方法，验证烯烃的性质。二、实验原理用乙醇酸性脱水制备乙醇，并将其与卤素，高锰酸钾反应，点燃，推测其性质三、实验仪器与药品电热套、气流烘干器、蒸馏烧瓶、酒精灯、具支试管、乙醇、浓 H2SO4、P 2O5 NaOH、1%Br 2/CCl4、0.1%KmnO

17、4、10%H 2SO4四、实验步骤在制备前，要准备好性质实验的各种试剂。1.乙烯的制备在 125ml 蒸馏烧瓶中，加入 4ml 乙醇，12ml 浓 H2SO4边加边摇。放入约 1gP2O5及少量碎瓷片。塞上温度计，连接好装置。强热反应物，使温度迅速上升至 160-1700C，调节火焰，保持此范围温度和乙烯气流均匀产生，作性质试验。2.乙烯性质试验与卤素反应 a.0.5ml1%Br 2/CCl4 b.通入乙烯振荡，观察现象。氧化 a.0.5ml0.1%KmnO 4+0.5ml10%H2SO4 b. 通入乙烯振荡，观察现象。可燃性（采用安全点火法）五、问题讨论1. 制备乙烯的实验要注意哪些问题？如

18、果不迅速升高温度结果如何？2. 本实验制备乙烯时有哪些杂质生成？它们分别在装置中的哪一部分被除去？10实验九 乙炔的制备及炔烃的性质一、实验目的学习乙炔的制备方法及验证炔烃的性质。二、实验原理通过电石和水反应制备乙炔，将产生的乙炔分别和卤素，高锰酸钾，硝酸银，氯化亚铜反应推测其化学性质三、实验仪器与药品蒸馏烧瓶、恒压漏斗、具支试管、氯化亚铜、NaCl、CuSO 4、1%Br 2/CCl4、0.1%KmnO 4、10%H 2SO4、Tollen 试剂、HgO+H 2SO4四、实验步骤在制备前，要准备好性质试验的各种试剂。在 250ml 干燥的蒸馏烧瓶中，放入干净河砂，平铺于瓶底，沿瓶壁小心地放入

19、块状碳化钙 6g，瓶口装上一个恒压漏斗蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和 CuSO4溶液的洗气瓶。把 15ml 饱 NaCl 倾入恒压漏斗中，小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中，即有乙炔生成，注意控制乙炔生成的速度。五、乙炔性质试验与卤素反应 0.5ml1%Br 2/CCl4，通入 CHCH 观察现象。氧化 1ml0.1%KmnO 4+0.5ml10%H2SO4，通入 CHCH 观察现象。乙炔银生成 0.5mlTollen 试剂，通入 CHCH 观察溶液有何变化。乙炔铜的生成 1ml 氯化亚铜，通入 CHCH 观察溶液有何变化。乙炔水化 P 164 图 4-7 反应装置。将乙炔通入硫酸汞溶液中

20、，反应生成蒸气通入 Schiff 试剂，当溶液呈桃红色，表明有乙醛生成。燃烧试验 （采用安全点火法）五、 问题讨论1. 由电石制备乙炔时，所得到乙炔可能含有哪些杂质？在实验中应该如何除去这些杂质？如果使用粉状的电石能否得到乙炔？2. 甲烷，乙烯和乙炔的焰色有什么不同，为什么？3. 通过 4-2 和 4-3 的实验，试列表比较甲烷，乙烯和乙炔的性质实验 10 液态有机化合物折光率的测定11一、实验目的学习有机化合物折光率的测定二、实验原理折射定律 n= sin化合物折射率随入射光线波长不同而变，也随温度不同而变，T 每上升10，折光率下降（3.5-5.5）10 -4，常用 nDt来表示。三、实验

21、仪器与药品Abbe 折光仪、超级恒温水浴锅、丙酮、乙醇、擦镜纸四、实验步骤1. 介绍 Abbe 折光仪的构造（1.3000-1.7000）2. 介绍超级恒温水浴锅的构造3. Abbe 折光仪的使用与维护校正Abbe 折光仪校正后才能作测定用校正的方法：从仪器盒中取出仪器，置于清洁干净的台面上，在棱镜外套上装好温度计，用超级恒温水浴锅相连，通入恒温水，一般为 200C 或250C，当恒温后，松开锁钮，开启下面棱镜，使其镜面处于水平位置，滴入 1-2 滴丙酮于镜面上，合上棱镜，促使难挥发的污物溢走，再打开棱镜，用丝巾或擦镜纸轻轻揩拭镜面，但不能用滤纸！（操作是严禁油手或汗手触及光学零件）用标准折光

22、玻璃块校正打开棱镜，用少许 1-溴代萘（n=1.66）置光滑棱镜上，玻璃块就粘附于镜面上，使+玻璃块直接对准反射镜，转动左面刻度盘，使读数镜内标尺读数为标准玻璃块读数，调节反射镜，使入射光进入棱镜组，从测量望远镜中观察，使视场最清晰，转动消色散镜调节器，消除色散。再用一特制小螺丝刀旋转右面镜筒下方的方型螺旋，使明暗界线和“十”字交叉重合，校正工作结束。测定准备工作做好后，打开棱镜，用滴管把待测液体 2-3 滴均匀滴在磨砂棱镜上，要求液体充满整个视场。关紧棱镜，转动反射镜，使视场最亮。轻轻转动左面刻度盘，并在右镜筒内找到明暗分界或彩色光带，再转动消色调节器，至看到一个明晰分界线，转动左面刻度盘，

23、是分界线对准“十”字交叉点上，并读折光率。重复 2-3 次。维护12a. Abbe 折光仪在使用前后，均需要用丙酮洗净，用擦镜纸吸干液体。b. 用完后，流尽金属套恒温水。c. 不能放在日光直射或靠近热源的地方。d. 酸、碱等腐蚀性液体不得使用 Abbe 折光仪。e. 折光仪不用时应放在箱内，放入干燥剂，放在空气流通的室内。实验 11 重结晶提纯法一、实验目的1. 学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。二、实验原理利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。 （相似相溶）三、实验仪器与药品循环水

24、真空泵、恒温水浴锅、热滤漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、乙酰苯胺四、 重结晶提纯法的一般过程：选择溶剂 溶解固体 去除杂质 晶体析出 晶体的收集与洗涤 晶体的干燥。五、实验步骤用水重结晶乙酰苯胺称取 5g 乙酰苯胺，放在 250ml 三角烧瓶中，加入适量纯水，加热至乙酰苯胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾，使乙酰苯胺溶解，稍冷后，加入适量（约 0.5-1g）活性炭于溶液中，煮沸 5-10min，趁热用放有折叠式滤纸的热水漏斗过滤，用一三角烧瓶收集滤液。滤液放置冷却后，有乙酰苯胺析出，抽气过滤，抽干后，用玻璃钉压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液，然后，进行晶体洗涤工作，

25、抽干。测熔点 mp 为 1140C六、问题讨论1. 加热溶解待重结晶的粗产品时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加到恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？2. 用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才能加入？为什么不能在溶液沸腾时加入活性碳？133. 使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？4. 用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油珠状出现？如有油珠出现应如何处理？5. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于布氏漏斗瓷孔面时，有什么不好？6. 停止抽滤时，如不先打开安全活塞就关闭水泵，会有什么现象产生，为什么？7. 在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注

26、意什么？8. 如何鉴定经重结晶纯化过的产品的纯度？9. 请设计用 70%乙醇重结晶萘的实验装置，并简述实验步骤实验 12 萃取一、实验目的学习萃取的原理和方法二、实验原理分配定律=K（分配系数） Mn=M 0( )n中 的 浓 度在 溶 剂 中 的 浓 度在 溶 剂 BxA BVK三、实验仪器与药品分液漏斗、碱式滴定管、三角烧瓶、酚酞、NaOH、乙酸、乙醚。四、实验步骤本实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例来说明实验步骤。1.一次萃取法用移液管准确量取 10ml 冰醋酸与水的混合液放入分液漏斗中，用 30ml乙醚萃取。用右手食指将漏斗上端玻塞顶住，用大拇指及食指中指握住漏斗，转动左手的食指和中

27、指蜷握在活塞柄上，使正当过程中，玻塞和活塞均夹紧，上下轻轻正当分液漏斗，每隔几秒针放气。将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于 50ml 三角烧瓶内。加入 3-4 滴酚酞作指示剂，用 0.2mol/LnaOH 溶液滴定，记录 NaOH 体积。14计算：a.留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。2.多次萃取法准确量取 10ml 冰乙酸与水的混合液于分液漏斗中，用 10ml 乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液。将水溶液再用 10ml 乙醚萃取，分出乙醚溶液。将第二次剩余水溶液再用 10ml 乙醚萃取，如此共三次。用 0.2mol/LnaOH 溶液滴定水溶

28、液。计算 a. 留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。比较萃取效果。五、问题讨论 1. 影响萃取法的萃取效率的因素有那些？怎样才能选择好溶剂？2. 使用分液漏斗的目的何在？使用分液漏斗时要注意哪些事项？3. 两种不相溶的液体同在分液漏斗中，请问相对密度大的在哪一层？下一层液体从哪里放出来？放出液体时为了不要流的太快，应该怎样操作？留在分液漏斗中的上层液体，应从哪里倾入另一容器？实验 13 乙醚的制备一、实验目的1. 掌握实验室制备乙醚的原理和方法。2. 初步掌握底沸点易燃液体的操作要点。二、实验原理CH3CH2OHH2SO4 CH3CH2OCH2CH3+H2O三、实验仪器与

29、药品电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、折光仪、乙醇、浓 H2SO4、5%NaOH、饱和 NaCl、CaCl 2（饱和） 、无水 CaCl2四、实验步骤1. 乙醚的制备在干燥的三角烧瓶中加入 12ml 乙醇，缓缓加入 12ml 浓 H2SO4混合均匀。 滴液漏斗中加入 25ml 乙醇。 如图连接好装置。15 用电热套加热，使反应温度比较迅速升到 1400C。开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。 控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1 滴/s） 。 维持反应温度在 135-1450C 内 30-45min 滴完，再继续加热 10min，直到温度升到 1600C，停止反应。2. 乙醚

30、的精制将馏出液转至分液漏斗中，依次用 8ml5%NaOH，8ml 饱和 NaCl 洗涤，最后用 8ml 饱和 CaCl2洗涤 2 次分出醚层，用无水 CaCl2干燥。分出醚，蒸馏收集 33-380C 馏液。 计算产率。五、问题讨论1. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？2. 反应温度过高或过低对反应有什么影响？3. 数据处理应有过程。实验 14 1-溴丁烷的制备一、实验目的1. 学习以溴化钠、浓 H2SO4和正丁醇制备 1-溴丁烷的原理和方法。2. 学习带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。二、实验原理16主：NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HB

31、r n-C4H9Br+H2O副：CH3CH2CH2CH2OHH2SO4 CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3+H2O2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O三、实验仪器与药品电热套、回流冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏装置、分液漏斗、浓 H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、CaCl 2、NaHCO 3、折光仪四、实验步骤1. 在 100ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 水，慢慢加入 12ml 浓 H2SO4，混匀冷至室温。2. 加入正丁醇 7.5ml，混合后加入 10g 研细的溴化钠，充分振荡。3. 按装置图图 1-8（2）装好

32、，用 5%NaOH 作吸收剂。4. 加热回流 0.5h（经常摇动）冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸出所有溴丁烷。5. 馏出液转入分液的，用 10ml 水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用 5ml 浓 H2SO4洗涤。6. 尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和 NaHCO3和水各 10ml 洗涤。7. 产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水 CaCl2干燥，间隙摇动，至液体透明。8. 蒸馏、收集 99-1030C 馏分。六、 问题讨论1. 本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？2. 反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？3. 为什么用饱和碳酸氢钠水

33、溶液洗酸以前，要先用水洗涤？17实验 15 芳烃的性质一、实验目的1. 掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。2. 了解游离基的存在及化学检验方法。3. 掌握芳烃的鉴别方法。二、实验仪器与药品苯、甲苯、二甲苯、KMnO 4、10%H 2SO4、20%Br/CCl 4、10%NaOH、氨水、萘、浓 HNO3、甲醛、CCl 4、AlCl 3三、实验步骤1.高锰酸钾溶液氧化 苯、甲苯各 0.5ml 0.5ml10% H 2SO41 滴 0.5% KMnO4 水浴 60-700C 观察现象？2.芳烃的取代反应（1） 溴代 光对溴代反应的影响光照a.2ml（苯、甲苯、二甲苯） b. Br/CCl

34、4避光观察现象？催化剂对溴代反应的影响在试管中加入 3ml 苯，0.5ml20%Br/CCl 4，再加入少量 Fe 粉，三个烧杯中分别加入 10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反18应毕，将反应液到入盛有 10ml 水的小烧杯中，观察现象？（2）磺化四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各 1.5ml 及萘 0.5g,分别加入浓硫酸溜 2ml，水浴 750C ，振荡，反应物分成两份，一份到入 10ml 水小烧杯，另一份到入 10ml 饱和 NaCl 中，观察现象？（3）硝化a.一硝基化物 3ml 浓 HNO3在冷却下逐滴加入 4ml 浓 H2SO4冷却振荡，然后见混酸

35、分成两份，分别在冷却下滴加 1ml 苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入 10ml冷水中，观察现象？b.二硝基化合物加入 2ml 浓 HNO3，在冷却下逐滴加入 4ml 浓 H2SO4，冷却，逐滴加 1.5ml苯，在沸水中加热 10min，冷却，到入 40ml 冷水烧杯中，观察现象？3.芳烃的显色反应a.甲醛硫酸试验将 30mg 固体试样（液体试样则用 1-2 滴）溶于 1ml 非芳烃溶剂，取此溶液 1-2 滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？b.无水 AlCl3-CHCl3试验取 1 支干燥的试管，加入 0.1-0.2g 无水 AlCl3，试管口放少许棉花，加热使 AlCl3升华，并结

36、晶在棉花上，取升华的 AlCl3粉末少许置于点滴板孔内，滴加 2-3 滴样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。有机化学实验课教案(第二学期)实验 1 醇和酚的性质一、实验目的1. 进一步认识醇类的一般性质。2. 比较醇和酚化学性质上的差别。3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水 ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO 4、乙二醇、甘油、苯酚、pH 试纸、饱19和溴水、1%KI、苯、H 2SO4、浓 HNO3、5%Na 2CO3、0.5%KMnO 4、FeCl 3、恒温水浴锅三、实验步骤1.醇的性质

37、（1）比较醇的同系物在水中的溶解度四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各 10 滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加 10 滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解在一干燥的试管加入 1ml 无水乙醇，投入 1 小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入 2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与 Lucas 试剂的作用在 3 支干燥的试管中，分别加入 0.5ml 正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas 试剂，振荡，保持 26-270C，观察 5min 及 1h 后混合物变化。（4）醇的氧化在试管中加入 1ml 乙醇，滴入 1% KMnO42 滴，

38、振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与 Cu(OH)2作用用 6ml5%NaOH 及 10 滴 10% CuSO4，配制成新鲜的 Cu(OH)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油2.酚的性质(1)苯酚的酸性在试管中盛放苯酚的饱和溶液 6ml,用玻璃棒沾取一滴于 pH 试纸上试验其酸性.(2)苯酚与溴水作用取苯酚饱和水溶液 2 滴,用水稀释至 2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将 混合物煮沸 1-2min,冷却,再加入 1%KI 溶液数滴及 1ml 苯,用力振荡,观察现象?(3)苯酚的硝化在干燥的试管中加入 0.5g 苯酚,滴入 1ml 浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却

39、后加水 3ml,小心地逐滴加入 2ml 浓 HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?(4)苯酚的氧化取苯酚饱和水溶液 3ml,置于赶试管中,加 5% Na2CO30.5ml 及 0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象?(5)苯酚与 FeCl3作用取苯酚饱和水溶液 2 滴,放入试管中,加入 2ml 水,并逐滴滴入 FeCl3溶液,观20察颜色变化。四、问题讨论1. 用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？2. 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？实验

40、2 醛和酮的性质一、实验目的：1. 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。二、实验仪器与药品2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO 3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I 2、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na 2SO3、浓盐酸、AgNO 3、NH 3H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr0 3、浓 H2SO4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅三、实验步骤醛、酮的亲核加成反应1. 2，4-二硝基苯肼试验5 支试管，各加入 1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加 1-2 地试样，摇匀静置，观察结晶颜色试样：

41、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮2.与饱和 NaHSO3溶液加成4 支分别加入 2ml 新配制的饱和 NaHSO3，分别滴加 1ml 试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮3.缩氨脲的制备将 0.5g 氨基脲盐酸盐，1.5g 碳酸钠溶于 5ml 蒸馏水中，然后分装入 4 支试管中，各加入 3 滴试样和 1ml 乙醇摇匀。将 4 支试管置于 700C 水浴中加热15min，然后各加入 2ml 水，移去灯焰，在水浴中再放置 10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮醛、酮 -H 活泼性：碘仿

42、试验5 支试管，分别加入 1ml 蒸馏水和 3-4 滴试样，再分别加入 1ml10%NaOH 溶液，滴加 KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，21若无沉淀，则放在 50-600C 水浴中微热几分钟， （可补加 KI-I2溶液）观察结果。试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇醛、酮的区别1.Schiff 试验在 5 支试管中分别加入 1ml 品红醛试剂（Schiff 试剂） ，然后分别滴加 2 滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮2.Tollen 试验5 支洁净的试管中分别加入 1m

43、l Tollen 试剂，再分别加入 2 滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-60 0C 水浴温热几分钟，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮3.Benedict 试验在 4 支试管中分别加入 Benedict 试剂各 1ml，摇匀分别加入 3-4 滴试样，摇匀，沸水浴加热 3-5min，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮4.铬酸试验6 支试管中分别加入 1 滴试样，分别加入 1ml 丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇四、 问题讨论1. 醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？2. 土伦试剂为什么要在临用时

44、才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？3. 如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮实验 3 二苄叉丙酮的制备一、实验目的：1. 学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。2. 学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别 基化合物。二、实验原理222PhCHO+CH3COCH3 OH2H2OPhCH=CHCOCH=CHPh三、仪器与药品苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵四、实验步骤1.将 5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇

45、和 50ml10%NaOH 依次加入小烧杯中。2.电磁搅拌 20min。3.洗涤抽干水分。4.用 1ml 冰醋酸和 25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。5.将固体移到 100ml 三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00C。6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。7.计算产率。实验 4 羧酸的性质一、实验目的验证羧酸的性质二、仪器与药品甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH) 2、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅三、实验步骤1.酸性试验将甲酸、乙酸各 5 滴及草酸 0.2g 分别溶于 2ml 水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化

46、线，比较各线条颜色和深浅程度。2.成盐反应取 0.2g 苯甲酸晶体放入盛有 1ml 水的试管中加入 10%NaOH 液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴 10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。3.加热分解作用将甲酸和冰醋酸各 1ml 及草酸 1g 分别放入 3 支带导管的小试管中导管的末端分别伸入 3 支各自盛有 1-2ml Ba(OH)2试管中，加热试管，观察现象？4.氧化作用在 3 支使馆中分别放置 0.5ml 甲酸、乙酸及 0.2g 草酸和 1ml 水所配成的溶液，然后分别加入 1ml 稀（15）硫酸和 2-3ml0.5%的 KMnO4溶液加热至沸，观23察现象？5.成酯反应在干燥的试管

47、中加入 1ml 无水乙醇和冰醋酸再加入 0.2ml 浓 H2SO4，振荡均匀浸在 60-700C 的热水浴中约 10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入 5ml 水，观察现象？实验 5 苯甲酸的制备一、实验目的1. 学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。2. 掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。二、实验原理 CH3 KMnO4H+ COH三、实验仪器与药品甲苯、KMnO 4、1:1HCl、NaHSO 3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套四、实验步骤1. 在 500ml 三颈烧瓶中加入 250ml 水和 5.4ml 甲苯加几粒沸石。2. 装上回流冷凝管，加热至沸腾。3. 分

48、批加入 17g KMnO4，回流加热 1.5-2h 至回流液中无明显油珠为止。4. 趁热抽滤。 （若滤液有颜色可加入 NaHSO3固体至无色为止） 。5. 冷却至室温。给滤液滴加 1:1HCl，至酸性为止。6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。五、问题讨论1. 在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。2. 氧化反应时，向反应中加 NaHSO3的目的是什么？实验 6 羧酸衍生物的性质一、实验目的验证羧酸衍生物的性质二、仪器与药品乙酰氯、2%AgNO 3、无水乙醇、20%Na 2CO3、NaCl、苯胺、 乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H 2SO4、红石蕊试纸24三、实验步骤1. 酰氯和酸

49、酐的性质（1）水解作用：在试管中加 2ml 水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴 2%AgNO3溶液，观察现象。（2）醇解作用：在干燥的试管中加入 1ml 无水乙醇，慢慢滴加 1ml 乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入 1ml 水，小心用中 20%Na2CO3中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺 5 滴，慢慢滴加乙酰氯 8 滴，待反应结束后再加入 5ml 水并用玻璃棒搅匀，观察现象？用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。2.酰胺的水解作用（1）碱性水解：取 0.1g 乙酰胺和 1ml20%NaOH 放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。（2）酸性水解：取 0.1g 乙酰胺和 2ml10%H2SO4一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热 2min，闻气味，放冷并加入 20%NaOH 至陈碱性，再加热，用湿