（浙江专用版）2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物学案（打包6套）苏教版选修5.zip

1第一单元 卤代烃知识内容 必考要求 加试要求1.卤代烃的分类方法。2.卤代烃的物理性质。3.卤代烃的化学性质。4.消去反应。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响。aacba目标定位1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。2.以 1­溴丙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。3.理解消去反应，并能判断消去反应的产物。4.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用及其机理，初步形成环境保护意识。一、卤代烃的结构和性质1．卤代烃的概念和分类(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。(2)分类2．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃对环境的危害2①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。3．物理性质(1)除 CH3Cl、CH 3CH2Cl、CH 2===CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。(2)难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。4．化学性质(1)实验探究试管 a 中试剂 1­溴丙烷和 KOH 醇溶液 1­溴丙烷和 KOH 水溶液实验现象试管 b 中收集到气体，c 中有浅黄色沉淀试管 b 中无气体产生，c 中有浅黄色沉淀结论 1­溴丙烷发生消去反应 1­溴丙烷发生水解反应(2)消去反应①概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。②反应条件：与强碱的醇溶液共热。③1­溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOH CH3CH===CH2↑＋KBr＋H 2O。― ― →醇 △(3)水解反应①反应条件：与强碱的水溶液共热。②1­溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOH CH3CH2CH2OH＋KBr― ― →水 △③反应类型：取代反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型 消去反应 水解(取代)反应反应条件 NaOH 醇溶液、加热 NaOH 水溶液、加热3卤代烃的断键规律结构特点 与 X 相连的 C 的邻位 C 上有 H 原子 含 C—X 键即可产物特征 消去 HX，引入碳碳双键或碳碳叁键在碳上引入—OH，生成含 —OH的有机物(醇)例 1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )答案 B解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D 项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查规律方法 卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X － )，更不可能与 AgNO3 溶液反应，因此不能直接用 AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加 AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。2．实验流程4卤代烃的检验(1)实验原理R—X＋NaOH R—OH＋NaX― ― →H2O △HNO3＋NaOH= ==NaNO3＋H 2OAgNO3＋NaX= ==AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。例 2 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案 C解析 甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于 OH－ 也会与 Ag＋ 作用生成褐色的 Ag2O，会掩盖 AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法特别提醒 (1)卤代烃不能电离出 X－ ，必须转化成 X－ ，方可用 AgNO3溶液来检验。(2)将卤代烃中的卤素转化为 X－ ，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。例 3 某一氯代烷 1.85 g，与足量 NaOH 水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀 2.87 g。(1)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。(2)若此一氯代烷与足量 NaOH 水溶液共热后，不经硝酸酸化就加 AgNO3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，写出有关的化学方程式______________________________________________________________________________________________________________________。5(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？为什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1) (2)将会产生褐色沉淀AgNO3＋NaOH= ==AgOH↓＋NaNO 3、2AgOH===Ag2O＋H 2O(3)不能，因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与 Ag＋ 反应解析 AgCl 的物质的量为 ＝0.02 mol，2.87 g143.5 g·mol－ 1一氯代烷的相对分子质量为 ＝92.5 g·mol －1 ，1.85 g0.02 mol设其分子式为 CnH2n＋1 Cl，则 12n＋2 n＋1＋35.5＝92.5， n＝4，该卤代烷为 C4H9Cl。三、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。1．在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取 1,2­二氯乙烷，再用 1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。2．在特定碳原子上引入卤原子例如由 1­溴丁烷制取 1,2­二溴丁烷，先由 1­溴丁烷发生消去反应得到 1­丁烯，再由 1­丁烯与溴加成得到 1,2­二溴丁烷。3．改变某些官能团的位置例如由 1­丁烯制取 2­丁烯，先由 1­丁烯与溴化氢加成得到 2­氯丁烷，再由 2­氯丁烷发生消去反应得到 2­丁烯。4．增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。6RX＋Mg RMgX，CH 2===CHCH2Cl＋RMgCl― →CH 2===CHCH2R＋MgCl 2。― ― →无 水 乙 醚 例 4 根据下面的反应路线及所给信息填空。A (一氯环己烷) B― ― →Cl2， 光 照 ① ― ― ― ― ― ― →NaOH， 乙 醇 ， △ ② ― ― ― ― ― ― ― ― →Br2的 CCl4溶 液 ③(1)A 的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应(3) ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H 2O― ― →乙 醇 △解析 由 A 可知， 为 A 发生取代反应的产物，所以 A 为环― ― →Cl2， 光 照 己烷( )，又 分子中含有双键，故可与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为 ＋Br 2― → ，比较 B 与 的结构可知，B 应发生消去反应而得到 ，化学方程式为＋ 2NaOH ＋2NaBr＋2H 2O。― ― →乙 醇 △【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查例 5 以溴乙烷为原料制备 1,2­二溴乙烷(反应条件略去)，方案中最合理的是( )A．CH 3CH2Br― →CH 3CH2OH― →CH 2===CH2 CH2BrCH2Br― ― →Br2 B．CH 3CH2Br CH2BrCH2Br― ― →Br2 C．CH 3CH2Br― →CH 2===CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br― ― →HBr ― ― →Br2 D．CH 3CH2Br― →CH 2===CH2 CH2BrCH2Br― ― →Br2 7答案 D解析 B 中方案 CH3CH2Br 和 Br2发生取代反应时可生成多种产物，不能保证只生成 1,2­二溴乙烷，不易分离；D 中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成 1,2­二溴乙烷，不存在其他副产物。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃的制备规律方法 在有机合成中引入卤素原子的方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3—CH===CH2＋Br 2― →CH 3CHBrCH2Br。(2)取代反应如乙烷与 Cl2：CH 3CH3＋Cl 2 CH3CH2Cl＋HCl，― ― →光 照 苯与 Br2： ＋Br 2 ＋HBr；― ― →FeBr3 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1．下列关于氟氯代烃的说法中，不正确的是( )A．氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B．氟氯代烃化学性质稳定，有剧毒C．氟氯代烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗 O3的循环反应答案 B解析 氟氯代烃的化学性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭味的、无毒的，当其进入臭氧层后，可以破坏 O3。【考点】卤代烃的结构与性质8【题点】卤代烃对人类生活的影响2．(2017·湖州调研)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是( )A．滴入 AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B．都能发生加成反应使溴水褪色C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．氯乙烯分子中所有原子处于同一平面答案 D解析 氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子，遇 AgNO3溶液不会产生浅黄色沉淀；聚氯乙烯中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，不能被高锰酸钾溶液氧化。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查3．下列物质分别与 NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是( )答案 B解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有 β 碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且 β 碳原子上连有氢原子。C 中无 β 碳原子，A 中的 β 碳原子上没有氢原子，所以 A、C 都不能发生消去反应；D 中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH 2===CH—CH2—CH3或 CH3—CH===CH—CH3；B 中发生消去反应后只得到 。【考点】消去反应【题点】卤代烃消去反应的结构要求及产物判断4．下图表示 4­溴环己烯所发生的 4 个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是( )9A．①② B．②③ C．③④ D．①④答案 C解析 与 NaOH 乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团； 与 HBr 发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查5．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的气态烃 A 11.2 L 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45 g H2O，则 A的分子式是__________________________________________________________。(2)B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________。(3)D 的结构简式为________________，D 中碳原子是否都处于同一平面？________。(4)E 的一个同分异构体的结构简式是_______________________________________。(5)①②③的反应类型依次是_____________________________________________________________________________________________________________________。(6)写出②③反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。答案 (1)C 4H10(2)2­甲基­1­氯丙烷和 2­甲基­2­氯丙烷(可互换)(3) 是(4) (答案合理即可)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6) 10+2NaBr解析 (1)88 g CO2为 2 mol,45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况下的气态烃 A 11.2 L，即为0.5 mol，所以 1 分子烃 A 中含碳原子数为 4，氢原子数为 10，则化学式为 C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则 A 只能是异丁烷，取代后的产物为 2­甲基­1­氯丙烷和 2­甲基­2­氯丙烷。(3)B、C 发生消去反应后生成 2­甲基丙烯，在Br2的 CCl4溶液中发生加成反应，生成 E： ，再在 NaOH 的水溶液中水解生成 F： ，从而顺利解答第(4)～(6)问。【考点】氯代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查[对点训练]题组一 卤代烃的组成与物理性质1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案 C解析 有的卤代烃是气体，有的密度比水大，如 CCl4；有的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl；有的卤代烃可以通过加成制得。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中性质的综合考查2．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是( )11序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度① CH3Cl －24.2 0.915 9② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0A.物质①②③⑤可互相称为同系物B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案 B解析 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。【考点】卤代烃的物理性质与应用【题点】卤代烃的物理性质题组二 卤代烃的化学性质3．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为 12 ℃)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是( )A．在一定条件下能发生水解反应B．一定条件下反应可以制备乙烯C．该物质易溶于水 D．该物质官能团的名称是氯原子答案 C解析 氯乙烷在氢氧化钠水溶液中能发生水解反应，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可以生成乙烯；氯代烃不能溶于水；该物质为氯代烃，—Cl 是官能团。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查4．溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是( )A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C．生成乙烯的是在 170 ℃下进行的D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液12答案 B解析 溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇；乙醇与浓硫酸在 170 ℃下反应生成乙烯。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较5．卤代烃 R—CH2—CH2—X 中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的键是④B．发生消去反应时，被破坏的键是①和②C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③答案 D解析 卤代烃 R—CH2—CH2—X 发生水解反应生成醇，则只断裂 C—X 键，发生消去反应，断裂 C—X 键和邻位 C 上的 C—H 键。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较6．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )A．分别加入 AgNO3溶液，均有沉淀生成B．均能在一定条件下与 NaOH 的水溶液反应C．均能在一定条件下与 NaOH 的醇溶液反应D．乙发生消去反应得到两种烯烃答案 B解析 四种物质都不能电离出卤素离子，与 AgNO3溶液不反应；此四种物质均为卤代烃，均能与 NaOH 的水溶液在共热的条件下发生取代反应；甲、丙、丁与 NaOH 的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入 NaOH 的醇溶液共热能发生消去反应；乙中与溴原子相连的碳原子13的相邻碳原子上只有 1 种氢原子，消去反应只能生成 1 种烯烃。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查7．为探究一溴环己烷( )与 NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是 ( )甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH，然后再滴入 AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性 KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。A．甲 B．乙C．丙 D．都不正确答案 D解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生 Br－ ，甲不正确；Br 2不仅能与烯烃发生加成反应而使溴水颜色褪去，也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性 KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性 KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较8．化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2 甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )A．CH 3CH2CH2CH2CH2OH14答案 B解析 X 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2­甲基丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为 ，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为 或，则化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理可得到或 ，故选 B。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查题组三 卤代烃中卤素原子的检验9．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入 AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案 C解析 A、B 选项所加的氯水和 AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加 NaOH 溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加 AgNO3溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验；C 选项用稀硝酸中和过量的碱，再加 AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法10．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入 AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入 5 mL 4 mol·L－1 NaOH 溶液；⑤加入 5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是( )A．②④③① B．②③①C．②④③⑤① D．②⑤③①答案 C15解析 鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和 NaOH，最后加入 AgNO3溶液检验卤素离子。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法题组四 有机物中卤原子的引入与消去11．烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )答案 C解析 可以由环己烷取代制得； 可以由 2,2­二甲基丙烷取代得到；2­甲基丙烷中存在 2 种化学环境不同的 H，一氯代物存在同分异构体，故不适合由相应的烃经卤代反应制得； 可以由2,2,3,3­四甲基丁烷制得。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃的制备12．由 2­氯丙烷制取少量的 1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去答案 B解析 由 2­氯丙烷制 1,2­丙二醇，需先发生消去反应制得丙烯：＋NaCl＋H 2O，再由丙烯与 Br2加成生成 1,2­二溴丙烷― ― →醇 △16CH3CH===CH2＋Br 2― → ，最后由 1,2­二溴丙烷水解得到产物 1,2­丙二醇：＋2NaBr。― ― →水 △【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查[综合强化]13．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙 烯 ― ― →Cl2 ① 1， 2­二 氯 乙 烷 ― ― →480～ 530 ℃ ② 氯 乙 烯 ― ― →聚 合 聚 氯 乙 烯反应①的化学方程式是_________________________________________，反应类型为__________，反应②的反应类型为______________。答案 (1)四氯化碳 分馏(2)CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2(3)H2C===CH2＋Cl 2― →CH 2ClCH2Cl 加成反应 消去反应解析 (1)甲烷是正四面体结构，分子中的四个 H 原子全部被 Cl 原子取代得到 CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。(2)CF 3CHClBr 所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到 1,2­二氯乙烷；反应①的化学方程式是 H2C===CH2＋Cl 2― →CH 2ClCH2Cl。1,2­二氯乙烷在 480～530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯 CH2===CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查14．(1)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：已知：反应 1 的试剂与条件为________；反应 2 的化学方程式为________________________________________________________________________。17(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是________。答案 (1)Cl 2、光照(答案合理即可)(2)氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液，加热 加成反应解析 (1)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)” ，可知反应 1 的试剂是卤素单质，条件是光照；反应 2 是卤代烃的水解反应。(2)环戊烷与 Cl2发生取代反应(①)，生成氯代环戊烷，再发生消去反应(②)生成环戊烯。环戊烯与 Br2发生加成反应(③)，生成 1,2­二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查15．1 mol 某芳香烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O，F 的结构简式为。该烃 A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：(1)A 的化学式：________，A 的结构简式____________________________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。(3)写出下列物质的结构简式：C______________________，D____________________，E______________________，H____________________。(4)写出 DF 反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)C 8H8 (2)加成 酯化(取代)18(3) (4) ＋NaBr解析 1 mol 烃 A 完全燃烧得 8 mol CO2和 4 mol H2O，则 A 的分子式为 C8H8，①发生的是加成反应，反应②是从分子 B 中消去 2 分子 HBr，③是在 E 中加入 2 分子 Br2。则 A 为，B 为 ，E 为 ，C 为 ，D 为 ，F 为 ，H 为 。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查1第 1 课时 醛知识内容 必考要求 加试要求1.醛的组成、结构和性质特点。2.甲醛的性质、用途以及对健康的危害。bb目标定位1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用及其对环境造成的影响。一、认识醛类1．醛类2．常见的醛甲醛(蚁醛) 乙醛分子式 CH2O C2H4O结构简式 HCHO CH3CHO颜色 无色 无色气味 有刺激性气味 有刺激性气味状态 气体 液体物理性质溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶2例 1 下列物质不属于醛类的是( )A． B．C．CH 2===CH—CHO D．CH 3—CH2—CHO答案 B解析 根据醛的概念可判断 不属于醛类。【考点】醛的结构【题点】醛的概念例 2 已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能共平面的是( )答案 D解析 D 中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。【考点】醛的组成与结构【题点】醛的结构二、乙醛的化学性质1．氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式AgNO3＋NH 3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH 4NO3AgOH＋2NH 3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H 2O CH3CHO＋2Ag(NH 3)2OH 2Ag↓＋CH 3COONH4＋3NH 3↑＋H 2O― ― →水 浴 加 热 注意事项 a.试管内壁要光滑、洁净；3b．银氨溶液要现用现配；c．乙醛的用量不宜太多；d．应使用水浴加热；e．在加热过程中，不可振荡和振动试管；f．实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去(2)与新制 Cu(OH)2的反应实验操作实验现象①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式2NaOH＋CuSO 4===Cu(OH)2↓＋Na 2SO4CH3CHO＋2Cu(OH) 2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H 2O― ― →△ 注意事项a.Cu(OH)2要新制；b．制备 Cu(OH)2是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO4溶液，应保持碱过量；c．反应条件必须是加热煮沸(3)乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，化学方程式为。― ― →催 化 剂 △2．加成反应乙醛中的 和烯烃中的 性质类似，也能与 H2发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H 2 CH3CH2OH。― ― →催 化 剂 △醛的化学性质1．醇 醛 羧酸← ― ― ― ― ― ―还 原 反 应 与 H2加 成 反 应 ― ― ― ― →氧 化 反 应 2．检验醛基的方法(1)与银氨溶液反应生成银镜；(2)与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。3．醛基的定量判断4对 R—CHO(R≠H)1 mol R—CHO～2 mol Ag，1 mol R—CHO～2 mol Cu(OH) 2～1 mol Cu 2O。4．能使 Br2的 CCl4溶液或酸性 KMnO4溶液褪色的有机物Br2的 CCl4溶液 酸性 KMnO4溶液能否褪色 能 能烯烃原因 加成反应 氧化反应能否褪色 能 能炔烃原因 加成反应 氧化反应能否褪色 否 能苯的同系物原因 氧化反应能否褪色 否 能醇原因 氧化反应能否褪色 能 能酚原因 取代反应 氧化反应能否褪色 能 能醛原因 氧化反应 氧化反应例 3 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素 A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有________。(填序号)①使溴的四氯化碳溶液褪色②与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应⑤能使酸性 KMnO4溶液褪色A．①②③④ B．①②④⑤C．①③④⑤ D．①②③④⑤(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_______________________________________5________________________________________________________________________，发生反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)C (2)将少量的柠檬醛加入盛有新制的 Cu(OH)2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀产生Cu2O↓＋3H 2O(3)先加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀 H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键解析 (1)物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性 KMnO4溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应。(2)检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液。(3)因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验双键的干扰。【考点】醛的性质与检验【题点】含醛基有机物性质的综合考查三、甲醛的特性与酮1．甲醛的特性(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基( )，故 1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应可生成 4 mol Ag。(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：― ― →催 化 剂 △(3)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。2．酮6(1)酮的结构为 ，(R 与 R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是 H 原子)。最简单的酮为丙酮，化学式为 C3H6O，结构简式为 。(2)酮的官能团为羰基( )。羰基可以与 H2发生加成反应，生成羟基。如丙酮可以与H2发生加成反应，生成 2­丙醇。(3)丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。(4)碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。1.甲醛结构的特殊性甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与 H 原子相连。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有 2 个醛基，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag，1 mol HCHO～4 mol Cu(OH) 2～2 mol Cu 2O。2．醛、酮的同分异构体(1)官能团异构含碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮和烯醇互为同分异构体。如 C3H6O：属于醛的是CH3CH2CHO，属于酮的是 ，属于烯醇的是 CH2===CH—CH2OH。(2)官能团位置异构由于醛基只能连在碳链的末端，故醛不存在官能团位置异构，但酮存在官能团位置异构，如 2­戊酮与 3­戊酮互为同分异构体。(3)碳链异构①醛类碳链异构的写法如 C5H10O 可以写成 C4H9—CHO，C 4H9—的碳链异构有 4 种，即 C5H10O 的醛有 4 种。②酮类碳链异构的写法：如 C5H10O 去掉 后还剩 4 个碳原子，碳链有两种结构 C—C—C—C、 ，然后将 放在合适的位置，共有 6 个位置，，但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有 3 种同分7异构体。例 4 某 3 g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为( )A．甲醛 B．乙醛C．丙醛 D．丁醛【考点】甲醛组成、结构与性质【题点】甲醛氧化反应的简单计算答案 A解析 因 1 mol 一元醛通常可以还原得到 2 mol Ag，现得到 0.4 mol Ag，故醛为 0.2 mol，该醛的相对分子质量为 ＝15，此题似乎无解，但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag，30.2即 3 g 甲醛可得到 43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。例 5 分子式为 C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( )A．4 种 B．5 种C．6 种 D．7 种【考点】醛的组成和结构【题点】醛的同分异构现象答案 D解析 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，且结构中含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为 C4H9—CHO，因为 C4H9—有 4 种结构，故醛有 4 种形式。酮类：可写为 CH3COC3H7，因—C 3H7有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH 3COCHCH3CH3；也可写成 C2H5COC2H5，此种形式只有 1 种，所以酮类共有3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有 4 种＋3 种＝7 种。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目的综合考查81．下列关于醛的说法正确的是( )A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO 的通式D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体【考点】醛的组成和结构【题点】醛的组成与结构特点答案 C解析 A 项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B 项，醛的官能团是—CHO；D 项，丙醛与丙酮互为同分异构体。2．某有机化合物 X，能够发生如图所示变化。则有机物 X 是( )A．C 2H5OH B．C 2H4C．CH 3CHO D．CH 3COOH【考点】醛的综合考查【题点】醛的结构与性质的综合考查答案 C解析 由图示可知 X 既有氧化性又有还原性，且 Y 可氧化生成 X，符合要求的只有醛。3．(2017·绍兴调研)使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的 1­己烯、甲苯和丙醛( )A．酸性 KMnO4溶液和溴的 CCl4溶液B．银氨溶液和溴的 CCl4溶液C．FeCl 3溶液和银氨溶液D．银氨溶液和酸性 KMnO4溶液答案 B解析 A 项，酸性 KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的 CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故选项 A 错；B 项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的 CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的 1­己烯，不反应的为甲苯，故选项 B 正确；C 项，只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故不正确；D 项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性 KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别。4．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：9下列有关香草醛的说法中不正确的是 ( )A．香草醛可以发生银镜反应B．在一定条件下 1 mol 香草醛可以与 4 mol H2反应C．香草醛遇 FeCl3溶液可变色D．香草醛可与 NaOH 溶液反应，也可与 NaHCO3溶液反应【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案 D解析 香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A 项正确；分子中含有一个苯环(与 3个 H2加成)，一个醛基(与 1 个 H2加成)，B 项正确；酚羟基能和 NaOH 溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的电离能力比 H2CO3弱，酚的酸性弱于 H2CO3)，D 项不正确。5．若有 A、B、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2­二溴乙烷 气体 D A B C← ― ― ―溴 水 ← ― ― ― ― ―浓 H2SO4 170℃ 氧 化 还 原 ― ― ― → 氧 化 C 跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C 中所含官能团的名称是________、________、________。(2)书写下列反应的化学方程式。A→B 的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________；B→C 的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________；B→A 的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)上述 A、B、C、D 四种物质中还原性最强的是________(填名称)。答案 (1)羟基 醛基 羧基(2)2CH3CH2OH＋O 2 2CH3CHO＋2H 2O― ― →Cu △2CH3CHO＋O 2 2CH3COOH― ― →催 化 剂 △CH3CHO＋H 2 CH3CH2OH― ― →Ni 加 热 、 加 压(3)乙醛10解析 由题干信息 C 跟石灰石反应可放出 CO2知 C 中含有羧基，再根据 A、B、C 三者的相互转化关系，推断 B 中含有醛基，A 中含有羟基；根据 A 转化成 D 所需的反应条件推知 D为烯烃。D 与溴水发生加成反应生成 1,2­二溴乙烷，所以 D 为乙烯，A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以乙醛的还原性最强。【考点】醛的性质综合应用【题点】醇、醛、酸的转化[对点训练]题组一 醛类的组成与结构1．下列关于醛的说法中正确的是( )A．所有醛中都含醛基和烃基B．所有醛都会使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C．一元醛的分子式符合 CnH2nO 的通式D．醛的官能团是【考点】醛的组成和结构【题点】醛的组成和结构答案 B解析 醛的官能团是醛基(—CHO)，醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性 KMnO4溶液。甲醛中无烃基，只有饱和一元醛的通式为 CnH2nO。2．某有机物的分子式为 C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与 H2加成，则所得产物的结构简式可能是( )①(CH 3CH2)2CHOH ②(CH 3)3CCH2OH③CH 3CH2C(CH3)2OH ④CH 3(CH2)3CH2OHA．①② B．②④C．①④ D．③④【考点】醛的组成和结构【题点】醛的同分异构现象答案 B解析 有机物 C5H10O 能发生银镜反应，则其分子中一定含 —CHO，将其与 H2加成时 —CHO变成 —CH 2OH，故只要分子式正确并含有 —CH 2OH 的产物都是可能的。113．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应【考点】醛的性质综合应用【题点】多官能团化合物的性质判断答案 D解析 茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、—CHO，故该物质可能具有的性质即为上述官能团的性质，故 A、B、C 项均满足条件，而 D 项明显不符合题意。题组二 醛、酮的性质及应用4．室内空气污染的主要来源之一是泡沫绝缘塑料、化纤地毯、书报、油漆等不同程度释放出的气体，该气体是( )A．甲醛 B．甲烷C．一氧化碳 D．二氧化碳【考点】醛的物理性质及用途【题点】醛的物理性质及用途答案 A解析 甲醛是一种重要的有机原料，是有刺激性气味有毒的气体，主要用于人工合成黏结剂，所以在装饰材料、涂料、化纤地毯中都含有甲醛，用于室内装修时会引起室内空气的污染。5．下列反应中属于有机物被还原的是( )A．乙醛发生银镜反应B．新制 Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C．乙醛加氢制乙醇D．乙醛制乙酸【考点】醛的综合考查【题点】醛的结构与性质的综合考查答案 C解析 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D 中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原12子，属于氧化反应。C 中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。6．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是( )A．乙醛量不够 B．烧碱量不够C．硫酸铜量不够 D．加热时间短【考点】乙醛及醛类的氧化反应【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究答案 B解析 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给 NaOH 的量不足。硫酸铜过量时，Cu 2＋ 水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。7．(2017·杭州调研)有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是( )A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水答案 D解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO 均被氧化，不能检验，故 A 项错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO 被氧化，不能检验，B 项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C 项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故 D 项正确。题组三 醛、酮的结构与性质的综合8.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物。现有试剂：①酸性 KMnO4溶液，②H 2/Ni，③Ag(NH 3)2OH，④新制 Cu(OH)2悬浊液；能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )13A．①② B．②③C．③④ D．①④【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案 A解析 该有机物中含有 和—CHO 两种官能团。试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③、④只与—CHO 发生反应，不与 发生反应。9．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )A．该有机物的化学式是 C10H14OB．1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 4 mol H2C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应【考点】醛的综合考查【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案 A解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol 该有机物与 H2充分反应消耗 3 mol H2。10．(2017·宁波效实中学高二上学期期中)中国科学家屠呦呦因为创制了新型抗疟药——青蒿素，获得 2015 年诺贝尔奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法错误的是( )A．香茅醛能使 Br2的 CCl4溶液褪色14B．青蒿素分子式为 C15H22O5C．青蒿素含有和 H2O2相同的过氧键D．青蒿素能与氢气发生加成反应答案 D题组四 醛类的简单计算11．(2017·江西九江一中高二月考)1 mol 有机物 与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )A．1 mol 2 mol B．3 mol 4 molC．3 mol 2 mol D．1 mol 4 mol【考点】醛类的简单计算【题点】醛类的简单计算答案 B解析 由有机物的结构简式知，1 mol 有机物中含 2 mol—CHO 和 1 mol ，故需加 3 mol H2，—CHO～2 Cu(OH) 2，故 2 mol —CHO 消耗 4 mol Cu(OH)2，故选 B 项。12．丙醛和另一种组成为 CnH2nO 的物质 X 的混合物 3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g 银，则混合物中所含 X 不可能是( )A．甲基丙醛 B．丙酮C．乙醛 D．丁醛【考点】醛类的简单计算【题点】醛类的简单计算答案 C解析 丙醛 CH3CH2CHO 相对分子质量为 58，CH3CH2CHO＋2Ag(NH 3)2OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O― ― →水 浴 加 热 若是 3.2 g 纯的丙醛生成银 ×2×108 g≈11.9 g3.258所以杂质是分子量大于 58 的醛，或是不发生银镜反应的杂质。甲基丙醛和丁醛的分子量比丙醛大，丙酮不发生银镜反应。[综合强化]13．如图所示，a 中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向 a 中持续通入气态物质 X，可以观察到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时 c 处的 U 形管中有无色液体生成(假设 X 气体全部反应，各处反应均完全)。15(1)写出 a 处反应的化学方程式：_______________________________________________。(2)c 处液体主要成分的结构简式为______________________________________________；检验该物质的操作步骤是______________________________________________________，其现象为____________________________________________________________________；有关反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________。【考点】乙醛及醛类的氧化反应【题点】乙醛及醛类的氧化反应的实验探究答案 (1)CH 3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H 2O (2)CH 3CHO 取少量 c 处的液体于试管中，― ― →△ 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 有砖红色沉淀生成 CH 3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H 2O(或用银镜反应)― ― →△ 14．分子式为 C3H7Br 的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：(1)若 B 能发生银镜反应，请回答下列问题：①试确定有机物甲的结构简式：__________________；②用化学方程式表示下列转化过程：甲＋NaOH ________________________________________________________；― ― →H2O △B＋Ag(NH 3)2OH― →_______________________________________________________。(2)若 B 不能发生银镜反应，请回答下列问题：①试确定 A 的结构简式：_______________________________________________________。②用化学方程式表示下列转化过程：甲＋NaOH __________________________________________________；― ― →醇 △A― →B：_________________________________________________；D― →E：___________________________________________________。【考点】醛的综合考查16【题点】含醛基有机物性质的综合考查答案 (1)①CH 3CH2CH2Br ②CH 3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaBr― ― →H2O △CH3CH2CHO＋2Ag(NH 3)2OH CH3CH2COONH4＋3NH 3＋2Ag↓＋H 2O― ― →△ (2)①② ＋NaOH CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H 2O― ― →醇 △nCH3CH===CH2― ― →催 化 剂 解析 本题的突破口在于 C3H7Br 有两种同分异构体：CH 3CH2CH2Br 和 ，前者水解生成 CH3CH2CH2OH，其氧化产物是醛，能发生银镜反应。后者水解生成 ，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。15．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：― ― →NaOH溶 液 △A B(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型：__________________________________________________________________________________________________(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)【考点】醛的综合考查【题点】与醛有关的信息题的考查17答案 (1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHO CH3CH===CHCHO＋H 2O― ― →NaOH溶 液 △(3) 解析 (1)根据 B 分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO CH3CH===CHCHO＋H 2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为― ― ― ― →NaOH溶 液 △。