（浙江专用版）2018-2019版高中化学 专题3 常见的烃学案（打包4套）苏教版选修5.zip

1第 1 课时 脂肪烃的类别 烷烃知识内容 必考要求 加试要求1.脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断。2.烷烃的物理性质。3.烷烃的化学性质。bac目标定位1.熟知脂肪烃的类别及各类烃的通式、结构特点。2.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。3.知道烷烃的化学性质。一、烃的分类和脂肪烃的类别与通式1．烃的分类(1)根据分子中是否含有苯环Error!(2)脂肪烃的分类Error!(3)链状烃：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，可以含有支链。(4)环状烃：烃分子中含有碳环。分子中含有的碳环不是苯环的烃，称为脂环烃，如环己烷；分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，称为芳香烃，如苯 。2．烷烃的结构特点与通式(1)甲烷的分子式是 CH4，结构式是 ，空间构型是正四面体型。(2)有下列三种有机物：a.CH 3—CH3 b．CH 3—CH2—CH3 c．CH 3—CH2—CH2—CH3①它们共同的结构特点是碳原子间都以碳碳单键形成碳链、碳原子剩余的价键全部被氢原子饱和，其类别是烷烃(饱和链烃)。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2原子团，其通式是 CnH2n＋2 (n≥1)。3．烯烃、炔烃的结构特点与通式分析比较下列两组有机物，回答下列问题：A 组：①CH 2===CH2 ②CH 2===CH—CH3③CH 3—CH===CH—CH3B 组：①CH≡CH ②CH 3—C≡CH2③CH≡C—CH 2—CH3(1)A 组有机物的官能团是 ，类别是烯烃，它们在分子组成上的主要差别是 相差一个或若干个 CH2原子团，其通式是 CnH2n(n≥2)。(2)B 组有机物在分子结构上的相同点是都含有一个—C≡C—，在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2原子团，其通式是 CnH2n－2 (n≥2)。同系物的概念与判断(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互为同系物。(2)同系物的判断要点①一差(分子组成至少相差一个 CH2原子团；相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍)。②二(相)似(结构相似，化学性质相似)。③三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同)。例 1 下列说法不正确的是( )A．分子式为 CH4和 C5H12的两种烃互为同系物B．若 C2H2和 C4H6互为同系物，则 C4H6分子中一定含有一个三键C．具有相同通式的有机物不一定互为同系物D．分子组成相差一个或几个 CH2原子团的化合物必定互为同系物答案 D解析 CH 4和 C5H12的通式相同，且均为饱和烃，二者互为同系物，A 正确；互为同系物的物质含有相同的官能团，且个数相同，B 正确；环烷烃和烯烃通式相同(C nH2n)，但结构特点不同，二者不是同系物，C 正确；选项 D 中的化合物结构特点不一定相似。【考点】烃的组成与结构【题点】烃的分子结构与组成例 2 某烃的化学式为 C4Hm，下列关于 C4Hm的说法中正确的是( )A．当 m＝8 时，该烃一定与乙烯互为同系物B．当 m＝4 时，该烃一定含有碳碳双键C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳叁键 D．1 mol C 4Hm完全燃烧，不可能生成 3.5 mol H2O答案 D解析 当 m＝8 时，该烃分子式为 C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当 m＝4 时，该烃分子式为 C4H4，该烃的分子中不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳叁键；当 m＝4 时，该烃分子中可能含有 1个碳碳双键和 1 个碳碳叁键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成 3.5 mol H2O，则该烃的分子中3含有 7 个 H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有 7 个氢原子。【考点】脂肪烃的类别和通式【题点】烃的通式及结构二、烷烃的性质1．烷烃的物理性质及递变规律阅读教材并结合已学知识内容，填写下表：物理性质 变化规律状态当碳原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低相对密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为 CH3CH3＋Cl 2 CH3CH2Cl＋HCl。― ― →光 照 (3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成 CO2和 H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2 ＋ O2 nCO2＋( n＋1)H 2O。3n＋ 12 ― ― →点 燃 (4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C 16H34 C8H16＋C 8H18。― ― →催 化 剂 高 温例 3 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )A．甲烷与氯气的物质的量之比为 1∶1，混合发生取代反应只生成 CH3ClB．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中 CH3Cl 最多C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物D．1 mol CH 4完全生成 CCl4，最多消耗 2 mol Cl2答案 C4解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的 CH3Cl，A 错误、C 正确；甲烷与氯气的反应中每取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 氯气，生成 1 mol HCl，故产物中 HCl 最多，B 错误；1 mol CH 4完全生成 CCl4，最多消耗 4 mol Cl2，D 错误。【考点】烷烃的化学性质【题点】烷烃的取代反应例 4 液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上B．在光照条件下能够与 Cl2发生取代反应C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2答案 C解析 丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3 个碳原子不在同一直线上，A 正确；丙烷在光照条件下与 Cl2发生取代反应，B 正确；丙烷与丁烷互为同系物，C 错误；1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2，D 正确。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差一个 CH2原子团。(2)比较烷烃的熔、沸点的思路(3)烷烃的分子结构特点：碳原子以单键形成链状结构；烷烃的主要性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)、③分解反应(高温)。1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )A．在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色褪去5C．分子通式为 CnH2n＋2 的烃不一定是烷烃D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应答案 D解析 烷烃中的化学键除了碳碳单键之外，还含有碳氢键；烷烃化学性质比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性 KMnO4溶液)反应；分子通式 CnH2n＋2 中的碳原子已达完全饱和的状态，符合通式 CnH2n＋2 的有机物一定是烷烃；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征反应。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查2．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )①丁烷 ②2­甲基丙烷 ③戊烷 ④2­甲基丁烷⑤2,2­二甲基丙烷A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③答案 C解析 对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低；因此，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②。【考点】烷烃的物理性质与用途【题点】烷烃的物理性质与递变规律3．有 4 种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是( )①a 和 d 是同分异构体 ②b 和 c 是同系物 ③a 和 b 都能发生加成反应 ④只有 b 和 c 能发生取代反应A．①② B．①④C．②③ D．②④答案 A解析 a 为 ，d 为 ，a 和 d 分子式相同但结构不同，互为同分6异构体，①正确；b 为 CH3CH2CH2CH3，c 为 ，b 和 c 都是烷烃，互为同系物，②正确；a 可以发生加成反应，b 不可以发生加成反应，③不正确；a 中—CH 3上的 H 原子可以发生取代反应，烷烃和环烷烃都能发生取代反应，④不正确。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查4．在光照条件下，将 1 mol CH4与 Cl2反应，得到等物质的量的 4 种取代产物，则消耗 Cl2的物质的量为( )A．1 mol B．2 mol C．2.5 mol D．10 mol答案 C解析 由于CH4＋Cl 2 CH3Cl＋HCl，CH 4＋2Cl 2 CH2Cl2＋2HCl，CH 4＋3Cl 2 CHCl3＋3HCl，― ― →hν ― ― →hν ― ― →hν CH4＋4Cl 2 CCl4＋4HCl。1 mol CH4生成 CH3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4各为 0.25 mol，― ― →hν 则消耗 Cl2的物质的量为 0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。【考点】烷烃的化学性质【题点】烷烃的取代反应5．已知烷烃 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍。(1)该烷烃 A 的分子式为_______________________________________________。(2)写出 A 可能存在的结构简式：____________________________________________________________________________________________________________________。(3)若 A 的某种同分异构体 B 的一氯代物只有一种。①用系统命名法命名，B 的名称为__________________________________________________。②B 与 Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________。③B 燃烧的化学方程式为_____________________________________________。答案 (1)C 5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH 3CH(CH3)CH2CH3、C(CH 3)4(3)①2,2­二甲基丙烷②C(CH 3)4＋Cl 2 C(CH3)3CH2Cl＋HCl ③C 5H12＋8O 2 5CO2＋6H 2O――→hν ― ― →点 燃 7解析 根据 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍，推知其相对分子质量为 72，设分子式为CnH2n＋2 ，求得 n＝5，则分子式为 C5H12。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查[对点训练]题组一 烷烃的分子结构和通式1．下列关于烷烃的叙述中正确的是( )A．燃烧产物一定为二氧化碳和水B．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上C．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键D．任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相同的答案 C解析 烷烃中含有碳、氢元素，完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但如果氧气不足，烷烃不完全燃烧，产物有可能为一氧化碳和水；烷烃中的乙烷 2 个 C 原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是锯齿形，碳原子可能在同一平面内；烷烃属于饱和链烃，不存在不饱和键，分子中所有的化学键都为单键；烷烃的通式为 CnH2n＋2 ，C、H 原子个数之比＝ n∶(2 n＋2)，碳原子数不同时碳氢原子个数之比不同。【考点】烷烃的组成与结构【题点】烷烃的分子结构与组成2．下列说法中正确的是( )A．分子式为 C7H16的烷烃，含有 3 个甲基的同分异构体有 2 种B．烷烃的通式为 CnH2n＋2 ，随 n 值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小C．分子通式为 CnH2n＋2 的烃一定是烷烃D．异戊烷与 2­甲基丁烷互为同系物答案 C解析 分子式为 C7H16的烷烃，含有 3 个甲基的同分异构体有 3 种，A 项错误；烷烃的通式为 CnH2n＋2 ，C 元素的质量分数为 ＝ ，则随 n 值增大，碳元素的质量百分含量逐12n14n＋ 2 1214＋ 2n渐增大，B 项错误；异戊烷与 2­甲基丁烷为同一种物质，D 项错误。【考点】烷烃的组成与结构【题点】烷烃的分子结构与组成8题组二 烷烃的物理性质及递变规律3．已知直链烷烃 A 和 B，A 比 B 多一个碳原子，则下列说法正确的是( )A．A 的沸点比 B 高B．A 的相对密度比 B 小C．一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃D．已知 A 在常温下为液态，则 B 也一定为液态答案 A【考点】烷烃的物理性质与用途【题点】烷烃的物理性质及递变规律4．在 1.013×105 Pa 下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是( )物质名称 沸点/℃正丁烷 CH3(CH2)2CH3 －0.5正戊烷 CH3(CH2)3CH3 36.1异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷 CH3(CH2)4CH3 69.0A.在标准状况时，新戊烷是气体B．在 1.013×105 Pa、20 ℃时，C 5H12都是液体C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低D．C 5H12随支链增加，沸点降低答案 D解析 新戊烷的沸点是 9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B 均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C 错误；C 5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D 正确。【考点】烷烃的物理性质与用途【题点】烷烃的物理性质及递变规律5．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷沸点 －162 ℃ －89 ℃ －1 ℃ ＋36 ℃9A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃C．低于－89 ℃ D．高于＋36 ℃答案 A解析 烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间，答案为 A。【考点】烷烃的物理性质与用途【题点】烷烃的物理性质及递变规律题组三 烷烃的化学性质与应用6．下列性质中不属于烷烃具有的性质的是( )A．完全燃烧产物只有 CO2和 H2OB．与卤素单质发生取代反应C．都溶于水D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应答案 C解析 烷烃只有 C 和 H 两种元素组成，完全燃烧只生成二氧化碳和水；烷烃能与卤素单质发生取代反应；烷烃均难溶于水；烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查7．下列反应中，属于取代反应的是( )①CH 3CH2CH3＋Br 2 CH3CH2CH2Br＋HBr― ― →hν ②C 4H10＋ O2 4CO2＋5H 2O132 ― ― →点 燃 ③CH 3COOH＋CH 3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H 2O浓 H2SO4 △④C 6H6＋HNO 3 C6H5NO2＋H 2O― ― →浓 H2SO4 △A．①② B．①③④ C．②③ D．②④答案 B解析 反应①为烷烃典型特征取代反应，反应②为氧化反应，反应③为酯化反应(取代反应)，反应④为硝化反应，①③④为取代反应。【考点】烷烃的化学性质【题点】烷烃的取代反应8．燃烧 0.1 mol 两种气态烃的混合物，生成 3.58 L CO2(标准状况)和 3.60 g H2O，则混合气体中( )10A．一定有甲烷 B．一定有乙烷C．一定无甲烷 D．一定有丙烷答案 A解析 生成 n(CO2)＝ ≈0.16 mol，生成 n(H2O)＝ ＝0.2 3.58 L22.4 L·mol－ 1 3.60 g18 g·mol－ 1mol，因此两种气态烃的平均组成为 C1.6H4，根据混合物的平均组成可知，碳原子数小于 1.6的烃只有甲烷，而另一种烃中氢原子数必为 4，且碳原子数大于或等于 2。【考点】烷烃的化学性质【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算题组四 烷烃结构与性质的综合9．(2017·绍兴诸暨中学学年高二上学期期中)下列关于烷烃的说法正确的是( )A．正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物B．1 mol 乙烷在光照条件下最多能与 3 mol Cl2发生取代反应C．C 6H14的同分异构体有 4 种，其熔点各不相同D．甲烷性质稳定，在高温下不能分解答案 A10．丙烷的分子结构可简写成键线式结构 ，有机物 A 的键线式结构为 ，有机物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是( )A．有机物 A 的一氯取代物只有 4 种B．用系统命名法命名有机物 A，名称为 2,2,3­三甲基戊烷C．有机物 A 的分子式为 C8H18D．B 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4­三甲基­2­戊烯答案 A解析 根据信息提示，A 的结构简式为，有 5 种不同化学环境的氢原子，则 A 的一氯取代物有5 种；A 是 B 和 H2等物质的量加成后的产物，故 A 中相邻碳原子上有氢原子的位置都可以是双键，则 B 可能的结构简式有三种：11依次命名为 3,3­二甲基­2­乙基­1­丁烯、3,4,4­三甲基­2­戊烯、3,4,4­三甲基­1­戊烯。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查11．有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是( )A．硅烷的分子通式可表示为 SinH2n＋2B．甲硅烷的热稳定性比甲烷强C．甲硅烷的沸点比甲烷高D．甲硅烷(SiH 4)燃烧生成 SiO2和 H2O答案 B解析 硅烷的分子组成和烷烃相似，可表示为 SinH2n＋2 ；硅的非金属性比碳弱，甲硅烷的热稳定性不如甲烷；SiH 4的相对分子质量比 CH4大，沸点比甲烷高；与甲烷性质对比，甲硅烷充分燃烧生成二氧化硅和水。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查[综合强化]12．有 A、B、C 三种烃，已知：①B 完全燃烧的产物 n(CO2)∶ n(H2O)＝2∶3。②C 为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种。③A 是 B 分子中的氢原子全部被 C 分子中的最简单的烃基取代的产物；A 遇 Br2的 CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。试回答下列问题：(1)B 的最简式为________，分子式为________，其二溴代物有________种。(2)C 的三种二氯代物的结构简式分别为____________、________、________。12(3)A 的结构简式为_____________________________________________________。答案 (1)CH 3 C 2H6 2 (2) 解析 (1)由 B 的燃烧产物可推出 B 分子中 n(C)∶ n(H)＝1∶3，B 的最简式为 CH3，故 B 的分子式只能是 C2H6，为乙烷，其二溴代物有两种。(2)气态烷烃中只有异丁烷的二氯代物有三种，可推断 C 应为异丁烷。(3)异丁烷中最简单的烃基为甲基，甲基取代乙烷中的所有氢原子生成 2,2,3,3­四甲基丁烷，其分子式为 C8H18。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查13．某烷烃的结构简式为 CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。(1)该烷烃的名称是____________________。(2)该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为烯烃 A，则烯烃的结构简式可能有________种。(3)有一种烷烃 C 与上述烷烃是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则 C 的结构简式为_____________________________________________________________________。与氯气发生取代反应所得一氯代物有________种。答案 (1)2­甲基­3­乙基戊烷 (2)4(3) 1解析 根据烷烃命名原则，该烃最长碳链为 5 个碳原子，命名为 2­甲基­3­乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键，这样的位置有4 种， ，故烯烃有 4 种。烷烃 C 与 CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互13为同分异构体，且不能由任何烯烃加氢而成，说明 C 与 CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数，且 C 中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子，故 C 的结构高度对称，结构简式为【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查14．(2017·河北武邑中学高二检测)在烷烃分子中的基团：CH 3—、—CH 2—、中的碳原子，分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、 n2、 n3、 n4表示。例如： 分子中， n1＝6， n2＝ 0， n3＝2， n4＝1。在烷烃(除甲烷外)分子中，各种类型的原子个数之间存在着一定的关系。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。(1)烷烃分子中氢原子数为 A，A 与 n1、 n2、 n3、 n4的关系是：A＝________，或A＝________。(2)四种碳原子数之间的关系为 n1＝________。(3)若某烷烃分子中 n2＝ n3＝ n4＝1，写出该分子的结构简式和键线式，并对其进行命名：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)3 n1＋2 n2＋ n3 2( n1＋ n2＋ n3＋ n4)＋2(2)n3＋2 n4＋2(3) 2,2,3­三甲基戊烷；2,3,3­ 三甲基戊烷；2,2,4­三甲基戊烷14解析 (1)因为伯、仲、叔、季碳原子结合的 H 原子数分别为 3、2、1、0 个，所以根据伯、仲、叔碳原子数即可确定烷烃分子中 H 原子数为 3n1＋2 n2＋ n3；根据烷烃的分子通式为CnH2n＋2 ， n＝ n1＋ n2＋ n3＋ n4，即可确定烷烃分子中的 H 原子数为 2(n1＋ n2＋ n3＋ n4)＋2。(2)由(1)中 H 原子数的关系可得 3n1＋2 n2＋ n3＝2( n1＋ n2＋ n3＋ n4)＋2，整理即得n1＝ n3＋2 n4＋2。【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查1第 2课时 烯 烃知识内容 必考要求 加试要求1.烯烃的概念及判断。2.烯烃的物理性质。3.烯烃的化学性质。4.合成常见高分子化合物的方法。bacc目标定位1.知道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质。2.以 1,3­丁二烯为例，会写 1,4­加成和 1,2­加成反应的化学方程式。3.掌握加聚反应方程式的书写。一、烯烃的结构与性质1．烯烃的组成与结构(1)乙烯的结构简式是 CH2===CH2，官能团是 ，空间构型是平面形结构，分子中 6个原子在同一平面内。(2)烯烃分子结构与乙烯相似，都含有一个 ，所以烯烃的通式表示为 CnH2n(n≥2)，碳氢原子个数比为 1∶2。2．烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似，即熔、沸点逐2渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。(1)当烯烃分子中碳原子数≤4 时，常温下呈气态。(2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。(3)烯烃的相对密度小于水的密度。3．烯烃的化学性质(1)氧化反应①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2O，简单的烯烃燃烧通式为CnH2n＋ O2 nCO2＋ nH2O。3n2 ― ― →点 燃 (2)加成反应①烯烃能与 H2、X 2、HX、H 2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式。a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2­二溴丙烷：。b．乙烯制乙醇：CH2===CH2＋H 2O CH3CH2OH。― ― →催 化 剂 △c．乙烯制氯乙烷：CH2===CH2＋HCl CH3CH2Cl。― ― →催 化 剂 △d．丙烯转化为丙烷：CH2===CHCH3＋H 2 CH3CH2CH3。― ― →催 化 剂 △②二烯烃的 1,2­加成与 1,4­加成一般的，在温度较高的条件下发生 1,4­加成，在温度较低的条件下发生 1,2­加成。1,3­丁二烯与氯气发生 1,2­加成的产物为 CH2ClCHClCH===CH2,1,3­丁二烯与氯气发生 1,4­加成的产物为 CH2ClCH===CHCH2Cl。③加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2===CHCH3 。― ― →催 化 剂 不对称烯烃加成反应(1)CH2===CH—CH3与 HCl发生加成反应时，产物可能有 2种，结构简式为 CH3—CHCl—CH3、CH 2Cl—CH2—CH3。3(2)在不对称烯烃的加成中，氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。如：1­丁烯与 HBr发生加成反应的主要产物是：CH3CH2CH===CH2＋HBr― → 。例 1 下列说法正确的是( )A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．丙烯与 HCl在一定条件下能加成只得到一种产物C．1,3­丁二烯所有原子一定在同一平面上D．1,3­丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物答案 A解析 丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；丙烯为不对称烯烃，在与 HCl发生加成反应时生成两种产物，B 错误；1,3­丁二烯所有原子可能在同一平面上，C错误；1,3­丁二烯与等物质的量的溴能发生 1,2­加成与 1,4­加成两种加成方式，D 错误。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构，加成产物的判断例 2 2­甲基­1,3­丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( )A．一种 B．二种C．三种 D．四种答案 C解析 与 Br2等物质的量反应，若发生 1,2­加成反应，生成 BrCH2C(CH3)BrCH===CH2，若发生 1,4­加成反应，生成 BrCH2C(CH3)===CHCH2Br，若发生 3,4­加成反应，生成 CH2===C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有 3种。【考点】加成反应【题点】加成反应产物的判断二、加聚反应1．概念一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。2．特点—单 体 含 有 双 键 、 叁 键 等 不 饱 和 键 的 化 合 物 ， 如 烯 烃 、 二 烯 烃 、 炔 烃 等4|—产 物 没 有 副 产 物 产 生|—链 节 链 节 的 化 学 组 成 跟 单 体 的 化 学 组 成 相 同|—相 对 分 子 质 量 聚 合 物 的 相 对 分 子 质 量 为 单 体 相 对 分 子 质 量 的 整 数 倍3．实例(1)烯烃加聚nCH2===CH2 CH2—CH2；― ― →催 化 剂 nCH2===CH—CH3 。― ― →催 化 剂 (2)二烯烃加聚nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。― ― →催 化 剂 (3)烯烃共聚nCH2===CH2＋ nCH2===CH—CH3― ― →催 化 剂 (4)其他含双键物质的加聚nCH2===CHCl― ― →催 化 剂 (1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。(2)由于不同的聚乙烯分子中的 n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。(3)书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。例 3 用于建筑的膜材料 ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )A．ETFE 分子可能存在“—CH 2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B．合成 ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为[CF 2—CF2—CF2—CF—CF35D．四氟乙烯中只含有共价键答案 C解析 当四氟乙烯与乙烯 1∶1 发生加聚反应即可以出现 A中的结构；合成 ETFE及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B 正确；四氟乙烯中只含有共价键，D 正确；C 中的结构简式应为 。【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构与书写例 4 乙烯和丙烯按 1∶1(物质的量比)聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是( )C． CH2—CH2—CH==CH—CH2D． CH2—CH2—CH2—CH2—CH2答案 A解析 乙烯和丙烯发生加聚反应时，双键断开为单键，不饱和的碳原子相互连接形成长链。则乙烯和丙烯按 1∶1(物质的量比)聚合时可能为；― ― →催 化 剂 该反应还可能为 。― ― →催 化 剂 选项中 A正确。【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构简式的判断61．(2017·杭州质检)下列有关说法不正确的是( )A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为 CnH2n(n≥2)B．乙烯的电子式为C．从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2­二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案 B解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为 CnH2n(n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构与性质的综合2．下列说法中，错误的是( )A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案 C解析 乙烯分子中含有碳碳双键，易与 Br2发生加成反应，能使酸性 KMnO4溶液褪色，乙烷不与 Br2、酸性 KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有 4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。【考点】烯烃的组成与结构；加成反应；氧化反应【题点】烯烃的分子结构与组成；加成反应产物的判断；与强氧化剂的反应3．1 mol丙烯与 Cl2发生加成反应，得到的产物再与 Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗 Cl2的物质的量为( )A．2 mol B．4 mol C．7 mol D．8 mol答案 C7解析 1 mol丙烯与 Cl2发生加成反应需要 1 mol Cl2，生成的 CH3CHCl—CH2Cl中含有 6 mol H原子，与 Cl2发生取代反应，又需要消耗 6 mol Cl2，共计 7 mol Cl2。【考点】加成反应【题点】加成反应产物的判断4．下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成 的是( )A．氯乙烯和乙烯 B．2­氯丙烯C．2­氯­1­丁烯 D．2­氯­2­丁烯答案 A【考点】加聚反应【题点】单体的判断5．异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式：__________________。(2)在一定条件下，二分子异丁烯之间也能发生加聚反应，生成两种二聚物 A和 B。A 和 B在催化剂作用下加氢后都能得到 C：2,2,4­三甲基戊烷。试写出 A、B、C 的结构简式：A________________；B__________________；C__________________。答案 (1) (2) (A、B 可颠倒)解析 异丁烯结构简式为 ，烯烃的加聚反应从形式上看就是双键中断8开一个键，然后游离键首尾相连的过程。所以，异丁烯的链节为 ，高分子结构简式为 。第(2)问可以用逆推法求解。2,2,4­三甲基戊烷结构简式为。将此烷烃去氢后得到的烯烃只可能有两种：和 ，所以这两种即为 A和 B。【考点】烯烃结构与性质【题点】烯烃性质的综合应用[对点训练]题组一 烯烃的分子组成与结构1．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是( )A．它们所含元素的种类相同，但通式不同B．烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内，烯烃所有碳原子肯定在同一平面内C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷烃分子中的碳原子数≥1D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体答案 B解析 烷烃的通式为 CnH2n＋2 ，烯烃的通式为 CnH2n; 烷烃分子中碳原子呈锯齿状，有可能在同一平面内，烯烃分子中有可能含有烷基碳原子，烷基碳原子呈四面体结构，所有烯烃中碳原子不一定在同一平面内；烯烃含有碳碳双键，至少含有 2个碳原子，乙烯是最简单的烯烃，甲烷是最简单的烷烃，烷烃最少有 1个 C；含碳原子数相同的烯烃和烷烃分子式不同，不可能互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成92．一氯丁烯的同分异构体有 8种，分子中含有—C= ==C—Cl 结构的只有(不含顺反异构)( )A．3 种 B．4 种C．5 种 D．6 种答案 B 解析 丁烯有 3种同分异构体，分别是 1­丁烯、2­丁烯、2­甲基­1­丙烯。1­丁烯的一氯代物满足分子中含有—C= ==C—Cl结构的有 2种，2­丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有 1种，2­甲基­1­丙烯的一氯代物满足分子中含有—C= ==C—Cl结构的有 1种，共四种。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成3．如图所示的 3种有机物中， 表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为( )●A．同位素 B．同系物C．同分异构体 D．同素异形体答案 C解析 ①②③三种物质具有相同的分子式 C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成题组二 烯烃的性质4．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案 C解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃性质的综合考查5．下列有机物中，不可能是乙烯加成产物的是( )A．CH 3CH3 B．CH 3CHCl210C．CH 3CH2OH D．CH 3CH2Br答案 B解析 A 为 CH2===CH2与 H2加成产物；C 为 CH2===CH2与 H2O加成产物；D 为 CH2===CH2与 HBr加成产物；B 不可能为 CH2===CH2的加成产物。【考点】加成反应【题点】加成反应原理6．某气态烃 1体积只能与 1体积 HBr发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷 1 mol可与 7 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )A．CH 2===CH2 B．CH 3CH===CH2C．CH 3CH3 D．CH 2===CH—CH===CH2答案 B解析 某气态烃 1体积只能与 1体积 HBr发生加成反应，生成溴代烷，说明该烃为单烯烃；此溴代烷 1 mol可与 7 mol Cl2发生完全取代反应，完全取代后的产物中有 7个氯原子和1个溴原子，则对应的烷烃应有 8个氢原子，所以烷烃为丙烷，则该烯烃为丙烯。【考点】加成反应【题点】加成反应原理7. β ­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A．2 种 B．3 种C．4 种 D．6 种答案 C解析 将 β ­月桂烯上的双键编号，如图所示 ，两分子溴在加成时，共有以下四种情况：①加成了 1、2 号双键，②加成了 2、3 号双键，③加成了 1、3 号双键，④一分子加成了 1号双键，另一分子加成了 2、3 号双键并生成了一个双键。【考点】加成反应【题点】加成反应原理题组三 烯烃结构与性质的综合考查118．有关烯烃的下列说法中，正确的是( )A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应C．分子式为 C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D．烯烃在一定条件下能生成聚合物答案 D解析 烯烃分子中，与双键碳原子相连的 4个原子及 2个双键碳原子处于同一平面上，其他原子不一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团，在一定条件下也可能发生取代反应；环烷烃的通式和烯烃的通式相同，分子式为 C4H8的烃可能是丁烯(含有碳碳双键)，也可能是环丁烷(不含有碳碳双键，也可能是甲基环丙烷)；烯烃含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析9．柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )A．分子式为 C10H14B．能发生取代反应和加成反应C．属于乙烯的同系物D．分子中所有碳原子可能都处于同一平面上答案 B10．一种形状像蝴蝶的烯烃分子结构如图所示，有关该分子的说法不正确的是( )A．该烯烃的分子式为 C5H4B．该分子所有碳原子在同一平面C．1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2发生加成反应D．可使酸性 KMnO4溶液褪色答案 B解析 由图可知该烃的分子式为 C5H4，中心碳原子连有 4个单键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面；由于有 2个双键的存在，1 mol该烃最多可与 2 mol Br2发生加成反应，可使酸性 KMnO4溶液褪色，故选 B。12【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析11．(2017·嘉兴高二调研)经研究发现白蚁信息素有 (2,4­二甲基­1­庚烯)、(3,7­二甲基­1­辛烯)，家蚕的性信息素为 CH3(CH2)8CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是( )A．2,4­二甲基­1­庚烯的分子式为 C9H18B．2,4­二甲基­1­庚烯与 3,7­二甲基­1­辛烯互为同系物C．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色D．1 mol 家蚕的性信息素与 1 mol Br2加成，产物只有一种答案 D解析 根据键线式和碳原子的 4价理论可知，2,4­二甲基­1­庚烯的分子式为 C9H18，A 项正确；2,4­二甲基­1­庚烯与 3,7­二甲基­1­辛烯的分子组成上相差 1个 CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B 项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C 项正确；家蚕的性信息素与溴可发生 1,2­加成或 1,4­加成，因此与 1 mol Br2的加成产物有两种，D 项错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析12．(2017·杭州高二质检)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )A．它的一氯代物有 9种(不考虑立体异构)B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应D．它和丁基苯( )互为同分异构体答案 C解析 分子结构不对称，含 8种不同类型的 H，则它的一氯代物有 8种，故 A错误；该分子中含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共平面，故 B错误；该分子中含有碳碳双键、甲基，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故 C正确；该分子的不饱和度是 3，丁基苯的不饱和度是 4，所以二者不互为同分异构体，故 D错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析13[综合强化]13．0.2 mol 某烃 A在氧气中充分燃烧后，生成化合物 B、C 各 1.2 mol。请回答下列问题：(1)烃 A的分子式为________。(2)若烃 A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃 A的结构简式为______________________________________________。(3)若烃 A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与 H2加成，其加成产物经测定分子中含有 4个甲基，烃 A可能有的结构简式为__________________________________________。(4)比 A少两个碳原子的 A的烯烃同系物的同分异构体共有________种，其中只含有一个甲基的结构简式为________________。答案 (1)C 6H12 (2) (3) (4)3 CH 3—CH2—CH===CH2解析 (1)烃 n(A)∶ n(C)∶ n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为 C6H12。(2)C6H12不含 且其一氯代物只有一种，故该有机物为 。(3)C6H12中含有 1个 ，且与 H2加成产物分子中含有 4个—CH 3，则其与 H2加成后的产物为 或 ，移动 位置得 3种结构。(4)C4H8的同分异构体有 CH2===CH—CH2—CH3、CH 3—CH===CH—CH3、 共 3种，其中只含一个甲基的是 CH3—CH2—CH===CH2。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析14．某烃 A的相对分子质量为 84。回答下列问题：(1)若烃 A为链烃，与 HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。①A 的结构简式为____________；名称是________。②A 在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式_______________________。(2)若核磁共振氢谱显示链烃 A中有三个峰，峰面积比为 3∶2∶1，且无顺反异构。写出 A14的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)① 2,3­二甲基­2­丁烯② ― ― →一 定 条 件 (2)(CH3CH2)2C===CH2解析 (1)烃 A为链烃，与 HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种 H，所以 A为(CH 3)2C===C(CH3)2，①由上面的分析可知，A 为，名称为 2,3­二甲基­2­丁烯。②A 在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为。― ― →一 定 条 件 (2)核磁共振氢谱显示链烃 A有三组不同的峰，峰面积比为 3∶2∶1，且无顺反异构，则 A为(CH 3CH2)2C===CH2。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析15．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：1 mol某烃 A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到各 1 mol。(1)观察题中给出的化学方程式可知：烃分子中每有一个双键，则产物中会有________个羰15基( )，产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。(2)A分子中有________个双键，A 的分子式是________________。(3)已知 可以简写为 ，其中线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出 A所有可能的结构简式：___________。答案 (1)2 碳和氢 (2)2 C 8H12(3) 、 、解析 (1)根据题中所给方程式可知，若烃分子中含有 1个碳碳双键，产物中就有 2个羰基( )，或可理解为产物中增加了 2个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。(2)由于 A的氧化产物中共有 4个羰基，不难判断出 A分子中含有两个双键；由于产物中有8个 C原子和 12个 H原子，因此 A的分子式为 C8H12。(3)将产物中的 O原子“去掉” ，剩下的“半根”双键两两相接，就得到 A的可能结构。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析