（浙江专用版）2018-2019版高中化学 专题2 有机物的结构与分类学案（打包6套）苏教版选修5.zip

1第 1 课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法知识内容 必考要求 加试要求1.有机物中碳原子的成键特点。2.甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型。3.结构式、结构简式和键线式。abb目标定位1.认识有机化合物的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。一、有机物中碳原子成键特点及其分子构型1．碳原子有 4 个价电子，能与碳原子或其他原子通过共价键形成有机化合物。(1)下列三种有机化合物①CH 3—CH2—CH3；②CH 3—CH===CH2；③CH 3—C≡CH，它们共同的类别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，每个碳原子均形成四个共价键；不同点是①中全部为碳碳单键，②中含有 ，③中含有—C≡C—。(2)有下列三种有机物a． b．c．①其中属于芳香化合物的是 bc。②三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环，每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键。③上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能与其他原子形成共价键。2．碳原子的类型(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。23．常见分子的空间构型(1)甲烷( )的空间构型是正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，分子中的 5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面内，其中任意 3 个原子在同一平面内。(2)乙烯( )的空间构型是平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。(3)苯( )的空间构型是平面形结构，分子中的 12 个原子都处于 同一平面内。(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。1.碳原子的结合方式(1)碳碳之间的结合方式有碳碳单键( )、碳碳双键( )、碳碳叁键(—C≡C—)。(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。(3)碳原子还可以和 H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(4)每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键。2.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若 1 个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为 109.5°，呈正四面体结构。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。例 1 下列结构中从成键情况看，不合理的是( )3答案 B解析 C、Si 能形成 4 个共价键，N 能形成 3 个共价键，而 O、S 能形成 2 个共价键，可以看出 B 中物质 Si 成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点例 2 (2017·金华调研)下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解，正确的是( )A．每个碳原子可与其他原子形成 5 个共价键B．C 原子只能与 C 原子形成不饱和键C．任何有机物中 H 原子数目不可能为奇数D．5 个 C 原子之间能够形成 5 个碳碳单键答案 D解析 碳原子最外层有 4 个电子，每个碳原子可结合 4 个电子形成 4 个共价键；碳原子与碳原子之间可形成不饱和键，也可与其他原子形成不饱和键；有机物分子中可能会含有奇数个氢原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5 个碳原子可形成含有 4 个碳碳单键的链状结构，也可形成含有 5 个碳碳单键的环状结构。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式二、有机物结构的表示方法1．下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。根据球棍模型，分别写出乙烯和乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯：C 2H4、 、 、CH 2===CH2；4乙酸：C 2H4O2、 、 、CH 3COOH。2．键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子。将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表：结构式 结构简式 键线式正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或 CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3CH===CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH有机物结构的表示方法(1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、 “===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来，有些特征基团也存在结构简式，如“—OH” 、 “—COOH”、 “—CHO”等。其中只有碳碳单键可以省略，其他均不能省略。(2)对于复杂的有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。②图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。例如：CH 3CH===CHCH3可表示为；可表示为 。例 3 下列化学用语不正确的是( )A．乙酸的键线式为5B．丙烷分子的球棍模型C．氯乙烯的结构简式：CH 2CHClD．CH 4S 的结构式答案 C【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法例 4 如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式可能为 C3H6O3答案 C解析 本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球 3 个、灰球 3 个、小白球 6 个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中 C、H、O 等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析规律总结 由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)H 元素和卤素为 1 价，O 元素和 S 元素为 2 价，N 元素为 3 价，C 元素和 Si 元素为 4 价等。(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br 等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C= ==O)，如 CH3OH、CH 3—O—CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可6以形成单键(C—N)、双键(C= ==N)或叁键(C≡N)，如 CH3NH2、 (三聚氰胺)、CH 3—C≡N。1．下列说法正确的是( )A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键答案 A解析 碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到 8e－ 稳定结构，A对；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或叁键，B 错；碳原子还可以和S、O、N 形成双键或叁键，C 错；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、叁键可能同时存在，D 错。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2．下列化学用语书写正确的是( )A．甲烷的电子式：B．丙烯的键线式：7C．乙醇的结构式：D．乙烯的结构简式：CH 2CH2答案 A解析 丙烯的键线式为 ，乙醇的结构式为 ，乙烯的结构简式为CH2==CH2。只有 A 项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法3.某化工厂生产的产品中的某有机物只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是( )A．CH 2===C(CH3)COOHB．CH 2===CHCOOCH3C．CH 3CH2CH===CHCOOHD．CH 3CH(CH3)COOH答案 A解析 根据成键特点“碳 4、氧 2、氢 1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子，故该物质是 CH2===C(CH3)COOH。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )A．乙烷(CH 3CH3)B．甲苯( )C．氟苯( )D．1,2­二溴乙烷(CH 2BrCH2Br)答案 C8解析 烷烃不可能是平面结构；甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上；氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了苯环上一个氢原子的位置，故所有的原子都在同一平面上；1,2­二溴乙烷同乙烷一样不可能为平面形结构。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断5．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：①②③CH 4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构简式的为______________；属于结构式的为________；属于键线式的为__________；属于比例模型的为______________；属于球棍模型的为____________。9(2)写出⑨的分子式：____________。(3)②的分子式为____________，最简式为________。答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧(2)C11H18O2 (3)C 6H12 CH 2【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法[对点训练]题组一 碳原子的成键特点1．目前人类已发现的有机物大约有七千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是( )A．碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合答案 C解析 有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、叁键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )A．偏二甲肼答案 B10解析 C、Si 能形成 4 个共价键，N 能形成 3 个共价键，而 O、S 能形成 2 个共价键，Cl 能形成 1 个共价键，可以看出 B 中物质 C、Si 成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点3．分子式为 C6H9Br 的有机物其结构不可能是( )A．含有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有两个环的环状有机物答案 A解析 分子中有 1 个 或 1 个碳环，就可以少 2 个 H，有 1 个—C≡C—，就可以少4 个 H。C 6H9Br 与其对应的烷烃 C6H14相比少 4 个 H，所以不可能是只含有 1 个双键的直链有机物。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组二 有机物分子结构的表示方法4．(2017·杭州调研)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物， 这种键线式表示的物质是( )A．丁烷 B．异丁烷C．异戊烷 D．新戊烷答案 C解析 键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法5．下列化学用语正确的是( )A．丙烯的结构简式可表示为 CH3CHCH2B．乙醇的分子式：CH 3CH2OHC．甲烷的结构式：CH 4D．甲苯的键线式可表示为答案 D解析 丙烯的结构简式为 CH3CH===CH2，双键不能省略；乙醇的分子式是 C2H6O；甲烷的结构11式应为 。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法6.下图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是( )A．该有机物可能的分子式为 C2HCl3B．该有机物分子中一定有碳碳双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由氯乙烯(CH 2===CHCl)和氯化氢发生加成反应得到答案 D解析 氯乙烯与氯化氢加成得到的产物中含有两个氯原子，与该有机物组成不同，D 符合题意。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析7.科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃 X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是( )A．该分子的分子式为 C5H4B．该分子中每个碳原子均形成 4 个化学键C．该分子在一定条件下可与 H2发生反应D．该分子中只有 C—C 键，没有 C===C 键答案 D解析 该物质 1 个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，化学式为 C5H4；该分子中间的 C 形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了 4 个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。 12【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组三 有机物分子中原子共线、共面的判断8．下列叙述正确的是( )A．丙烷分子中 3 个碳原子一定在同一条直线上B． 分子中 7 个碳原子都在同一平面内C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D．某有机物 CH3—CH===CH—CH3分子中 4 个碳原子可能在同一条直线上答案 B解析 烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列，丙烷分子中的 3 个碳原子不可能在同一条直线上；甲苯分子中—CH 3里的 C 原子占据了苯分子中 1 个 H 原子的位置，所以甲苯分子中 7 个碳原子都在同一平面内；烷烃分子中的 C、H 原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上；2­丁烯分子中 4 个碳原子的位置相当于乙烯分子中的 2 个 C 原子及它们各自所连的 1 个 H 原子，在同一个平面内，但是不可能在同一直线上。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断9．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A．溴苯( )B．对二甲苯( )C．氯乙烷(CH 3CH2Cl)D．丙烯(CH 3CH===CH2)答案 A解析 苯所有原子都在同一个平面上，溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，在同一个平面上；对二甲苯含有 2 个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上；乙烷不具有平面形结构，因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断13题组四 碳原子成键特点的综合10．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到分子 。对该分子的描述不正确的是( )A．分子式为 C25H20B．属于芳香烃C．所有碳原子不可能在同一平面上D．该物质为脂环烃答案 D解析 该有机物可以看作 4 个—C 6H5取代 CH4上的 4 个 H 原子。CH 4分子中的 C 原子位于正四面体的中心，故该有机物的化学式为 C25H20，所有碳原子不可能共面；该有机物含有苯环，故为芳香烃。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析11．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。 “魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。( )下列有关说法正确的是( )A．草酸二酯的分子式为 C26H24Cl6O8B．上述表示方法是该物质的结构式C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D．该物质含有三种官能团答案 A解析 可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为14C26H24Cl6O8，A 项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B 项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C 项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D 项错误。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析12．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列说法正确的是( )A．属于芳香烃B．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成 CO2和 H2OC．分子式为 C44H54O4D．分子内所有原子一定在同一平面上答案 B解析 杯环芳烃含有苯环，但在元素组成上含有 C、H、O 三种元素，不属于芳香烃；该有机物由 C、H、O 三种元素组成，可以在氧气中燃烧生成 CO2和 H2O；由键线式可知分子式为C44H56O4；分子中含有饱和碳原子，碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不都在同一平面上。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析[综合强化]13．(1)下图均是由 4 个碳原子结合成的 5 种有机物(氢原子没有画出)。五种物质中 4 个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。15①该有机物中○表示的原子为__________， 表示的原子为 __________， 表示的原子为______________(用元素符号表示)。②该产品的结构简式为______________。答案 (1)(b)(c)(d)(e) (2)①H C O ②解析 (2)①分子结构中黑球 1 与 3 个白球、黑球 2 形成四个共价键，所以黑球为碳原子，白球为氢原子；根据 6 号原子与氢原子、4 号碳原子形成两个共价键，可知 6 号原子为氧原子；根据 3 号碳原子与 2 个氢原子成键，2 号碳原子与 3 号碳原子成键，可知 2 号碳原子与3 号碳原子之间存在碳碳双键；根据 4 号碳原子与 2 号碳原子、6 号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则，可以得出 4 号碳原子与 5 号氧原子之间存在的是碳氧双键。②该有机物的结构简式为 。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析14．回答下列问题：(1) 的结构简式___________________；分子式______________。(2)CH2===CH—CH===CH2的键线式______________。(3) 的分子式_______________。(4)如图：以上各图均能表示甲烷的分子结构，其中____(填字母)更能反映其真实的存在状况。答案 (1) C 3H4O316(2) (3)C12H12 (4)D【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析15．(1)篮烷的结构如图所示：①篮烷的分子式为________；②篮烷的一氯代物有_________种。(2)如图是降冰片烷的碳架结构：①其分子式为________；②降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。(3)“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构，该分子的碳架结构如图所示：①“立方烷”的分子式为__________；②其一氯代物共有________种。答案 (1)①C 12H14 ②4 (2)①C 7H12 ②3(3)①C 8H8 ②1【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析1第 2 课时 同分异构体知识内容 必考要求 加试要求1.同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)。2.立体异构与生命现象的联系。ca目标定位1.会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。2.了解立体异构与生命现象的联系。一、有机化合物的同分异构现象1．写出下列物质的分子式：①CH 3CH2CH2CH2CH3：C 5H12。② ：C 5H12。③ ：C 5H12。④CH 2===CHCH2CH3：C 4H8。⑤CH 3CH===CHCH3：C 4H8。2⑥ ：C 4H8。⑦ ：C 4H8。⑧ ：C 4H8。⑨CH 3CH2OH：C 2H6O。⑩CH 3—O—CH3：C 2H6O。2．分析上述各有机物的结构和分子式，回答下列问题：(1)分子式相同的是①②③、④⑤⑥⑦⑧和⑨⑩，这种现象叫同分异构现象，其概念为化合物具有相同的分子式而结构不同的现象。(2)C5H12的同分异构体有三种，这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链结构不同。(3)④与⑤在结构上主要不同点是碳碳双键位置不同，两者互为同分异构体。(4)两种有机物 CH3CH2CH2OH 与 ，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。(5)⑨中所含官能团为羟基(—OH)，⑩中所含官能团为醚键，⑨和⑩两者分子式相同，结构上两者主要不同点是官能团不同。(6)比较下列两种有机物：回答下列问题：①有机物 a 的分子式是 C3H6O2，类别是羧酸，官能团是 (或羧基)。②有机物 b 的分子式是 C3H6O2，类别是酯，官能团是 (或酯基)。③a 与 b 是(填“是”或“不是”)同分异构体。(7)丁二烯和乳酸的结构①乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原子与 4 个氢原子处于同一平面内。丁二烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：3可以看出 a 和 b 分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。②对比乳酸的分子结构a b可以看出中心的碳原子所连接的 4 个原子或原子团都是相同的，但是 a、b 互为镜像却不能完全重合，空间结构实际上也是不同的，这样的异构就像人的左右手一样称为手性异构，又称为对映异构。(1)同分异构体的类别(2)产生同分异构体现象本质原因是：分子内部原子的结合顺序成键方式等不同。例 1 下列属于官能团异构的是( )A．CH 3CH2 CH2 CH3和 CH3CH(CH3)2B．CH 2===C(CH3)2和 CH3CH===CHCH3C．CH 3CH2OH 和 CH3OCH3D．CH 3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH2CH3答案 C解析 A 中两种分子不含官能团，为碳链异构；B 中两种分子都含有 C===C 键，双键位置不同、碳链不同； C 中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚基，二者为官能团异构；D 中两种分子二者分子式不相同，不属于同分异构体。4【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类例 2 下列各组物质中，互为同分异构体的是( )A． 与B．HC≡C—(CH 2)3CH3与C．CH 3CH2OCH2CH3与D． 与答案 B解析 从分子式上看，A 项和 C 项中物质分子式不同，不是同分异构体；B 项中两种物质分子 式 相 同 ， 但 是 结 构 不 同 ， 二 者 互 为 同 分 异 构 体 ； D 项 中 两 种 物 质 结 构 相 同 ， 属 于 同 种 物 质 。【考点】有机物结构的综合考查【题点】有机物结构的综合考查二、同分异构体的书写方法和数目判断1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以 C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写直链 C—C—C—C—C—C。②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。。③减少 2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有 5 种同分异构体。2．分子式为 C5H10的烯烃同分异构体中：(1)可能的碳链结构有 2 种。5(2)不含支链结构的同分异构体有 2 种。(3)含有支链结构的同分异构体有 3 种。3．分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体中：(1)可能的碳链结构有 3 种。(2)不含支链结构的同分异构体有 3 种。(3)含有一个支链结构的同分异构体有 4 种。(4)含有两个支链结构的同分异构体有 1 种。1.有机物同分异构体的书写方法(1)烷烃(降碳对称法)Error!(2)烯烃(插入法)Error!(3)醇(取代法)Error!2．同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。例 3 (2017·杭州高二调研)已知一种有机物的分子式为 C4H4，分子结构如图所示，若将该有机物与适量的氯气混合光照，则生成的卤代烃的种类共有( )A．2 种 B．4 种C．5 种 D．6 种答案 B解析 由于 C4H4与 Cl2在光照条件下发生取代反应，生成 C4H3Cl、C 4H2Cl2、C 4HCl3、C 4Cl4和 HCl，由 C4H4中的 4 个 C 原子构成正四面体知，C 4H3Cl、C 4H2Cl2、C 4HCl3、C 4Cl4的结构都只有一种，所以 C4H4与 Cl2发生取代反应生成的卤代烃的种类共有 4 种，故 B 正确。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断例 4 某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH 2—，两个—CH3，一个 和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：6__________________、____________________、______________、________________。答案 解析 方法一：等效氢法首先写出 C5H12的碳链异构③ 。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母 a、b……表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有。方法二：插入法根据题意，可构造出分子骨架 ，该骨架左右对称。把 2 个 —CH2— 合并为—CH 2—CH2—分别插入①、③位得 2 种分子，把 2 个—CH 2—分别插入①②位、①③位，得 2 种分子。共 4 种结构。方法三：组合法根据各原子团的结构特点将原子团分类：—CH 3、—Cl 只能处在链端，而 、—CH 2—位于分子结构的中间。可先将 与两个—CH 2—结合可形成7与 两种结构，每两种结构剩余的三个键与 2 个 —CH 3和一个—Cl 结合，分别有两种情况。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查1．下列各组物质不属于同分异构体的是( )A．CH 3CH2OH 和 CH3CHOB． 和C． 和D． 和答案 A解析 B、C、D 中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而 A 中前者分子式为C2H6O，后者分子式为 C2H4O，不属于同分异构体。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查2．下列烷烃在光照条件下与 Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( )A．CH 3CH2CH2CH3 B．8C． D．答案 C解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A 项，，其一氯代物有 2 种；B 项， ，其一氯代物有 2 种；C 项，，其一氯代物有 1 种；D 项， ，其一氯代物有 4 种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断3．分子式为 C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种答案 C解析 分子式为 C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C 4H9相连接，即 ，—C4H9有 4 种同分异构体，则 的同分异构体共有 4 种。【考点】同分异构体【题点】芳香烃同分异构体的判断4．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是( )A．C 3H6 B．C 4H10C．CF 2Cl2 D．C 3H7Cl答案 C5．已知下列有机物：①CH 3—CH2—CH2—CH3和②CH 2===CH—CH2—CH3和 CH3 —CH===CH—CH3③CH 3—CH2—OH 和 CH3—O—CH39④ 和⑤CH 3—CH2—CH===CH—CH3和⑥CH 2===CH—CH===CH2和 CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是________________。(2)其中属于碳链异构体的是________________。(3)其中属于官能团位置异构的是________________。(4)其中属于官能团类型异构的是________________。(5)其中属于同一种物质的是________________。答案 (1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥(5)④解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查[对点训练]题组一 基本概念的理解及辨析1．关于同分异构体的下列说法中不正确的是( )A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体C．同分异构体之间的转化属于化学变化D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体答案 B解析 有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类102．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是( )A．C 3H7Cl B．C 4H10C．CH 2Cl2 D．C 2H6O答案 C解析 分子式如果只有一种结构，没有同分异构体，它表示的就是纯净物。四个选项中只有 CH2Cl2没有同分异构体。【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类题组二 同分异构体的类型及判断3．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是( )①CH 3CH2CH2CH2CH3 ②CH 3CH2CH2CH2CH2CH3A．①和③ B．②③⑤C．①和② D．③和④答案 B解析 根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有 5 个碳原子，②③⑤都有 6 个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断4．下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是( )A．CH 3CH2CH3和 CH3 CH(CH3)2B. 和C．CH 3COOH 和 HCOOCH3D．CH 3CH2CHO 和 CH3COCH3答案 B解析 A 中 CH3CH2CH3和 CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B 中两种物质官能团位置不同，属于位置异构；C 中物质与 D 中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。11【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查5．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )A．CH 3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2属于碳链异构B．H 3CC≡CCH 3和 CH2===CHCH===CH2属于官能团异构C．CH 2===C(CH3)2和 CH3CH===CHCH3属于官能团异构D． 和 属于位置异构答案 C解析 A 中 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B 中两物质官能团不同，属于官能团异构；C 中 CH2===C(CH3)2和 CH3CH===CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构； D 中甲基与—OH 在苯环上的位置不同，属于位置异构。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查6．对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CH2===CH—CHO 可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 ( )答案 D解析 分子式为 C7H8O，A 中物质分子式为 C8H10O，B 中物质分子式为 C7H6O，C 中物质分子式为 C7H6O2，D 中物质分子式为 C7H8O。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查题组三 同分异构体数目的判断7．已知 C4H9Cl 有 4 种同分异构体，则分子式为 C5H10O 的醛的种类有 ( )12A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种答案 B解析 分子式为 C5H10O 的醛可以看作 C4H9—CHO，由于 C4H9Cl 有 4 种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得 4 种 C4H9—CHO 的同分异构体，B 正确。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查8．碳原子数不超过 10 的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有( )A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种答案 C解析 当一氯代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1 个碳时 CH4,2 个碳时CH3—CH3,5 个碳时 (新戊烷)，8 个碳时 (2,2,3,3­四甲基丁烷)。当这些烷烃与 1 个 Cl 原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有 4 种烃。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法9．已知二氯丁烷的同分异构体有 9 种，则八氯丁烷的同分异构体有( )A. 7 种 B. 8 种C. 9 种 D. 10 种答案 C解析 丁烷有 10 个 H 原子，其中 2 个 H 原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作 C4Cl10中的 2 个氯原子被 2 个氢原子代替形成，两者是等效的；二氯代物有 9 种同分异构体，可得到八氯代物也有 9 种同分异构体，C 正确。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查10．(2017·宁波调研)下列化合物中同类别的同分异构体(不考虑立体异构)数目最多的是( )A．二甲苯 B．丁醇C．一氯丁烯 D．二氯丙烷答案 C解析 A 项，二甲苯的同分异构体中，可以是 2 个甲基连在苯环上(邻、间、对 3 种)，还可以是乙基连在苯环上(1 种)，共 4 种；B 项，丁基有 4 种，据此确定丁醇有 4 种；C 项，丁烯有 3 种同分异构体，分别是 1­丁烯、2­丁烯、2­甲基­1­丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的 1 个氢原子分别得到 4、2、2 种结构，共 8 种；D 项，二13氯丙烷存在氯原子的位置异构， — — ，2 个氯原子的位置可以为C① C② C③ ①①、①②、①③、②②，共 4 种。化合物中同类别同分异构体数目最多的是 C 项。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查题组四 同分异构的综合考查11．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是( )A．甲、乙为同一物质B．甲、乙互为同分异构体C．甲、乙一氯取代物的数目不同D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同答案 B解析 由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间构型不同，互为同分异构体；甲和乙都有 2 种不同的氢原子，一氯取代物都有 2 种；两物质所含共价键的数目相同；综上 B 正确。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查12．(2017·宁波效实中学高二上学期期中)科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为 2014 年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目是( )A．2 种 4 种 8 种 B．2 种 4 种 6 种C．1 种 3 种 6 种 D．1 种 3 种 8 种答案 C[综合强化]13．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团14类别异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为 C5H12O 的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH 3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH 3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断 A 属于________类有机化合物，B、C、D 中，与 A 互为官能团异构的是________ (填字母，下同)，与 A 互为碳链异构的是__________；与 A 互为官能团位置异构的是____________。(2)写出另一种与 A 互为官能团位置异构的有机物(不能写 C)的结构简式：________________________________________________________________________。(3)与 A 互为碳链异构的同分异构体共有 5 种，除 B、C 或 D 中的一种以外，其中两种结构简式为 写出另外两种同分异构体的结构简式：_________________________________、____________________。答案 (1)醇 B D C(2) (3)解析 (1)A 中含有醇羟基，属于醇类；B 与 A 互为官能团异构，D 与 A 互为碳链异构，C与 A 互为官能团位置异构。(2) 与 A 官能团位置不同，互为官能团位置异构。(3)与 A 互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH 3CH2CH(CH3)CH2—，CH 3CH2C(CH3)2—，(CH 3)2CHCH2CH2—，(CH 3)3CCH2—，(CH 3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为15。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查14．戊烷共有 3 种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被 —Cl、—OH、—COOH 取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列是某学生书写的 C5H12的同分异构体的结构简式：①CH 3CH2CH2CH2CH3 ②这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。(2)分子式为 C5H12O 且分子结构中含有—OH 的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。A．5 种 B．6 种C．7 种 D．8 种(3)用—COOH 取代 C5H12分子中的 1 个 H 原子得到分子式为 C6H12O2的羧酸，符合该分子式的羧酸有____种。答案 (1)②③④ (2)D (3)8解析 (1)②③④的最长碳链均有 4 个碳原子，有一个—CH 3均连在离端点第 2 个碳原子上，为同一物质。(2)将 C5H12O 写成 C5H11OH，先写出—C 5H11的碳链异构，再写—OH 的位置异构。所以分子式为 C5H12O 的同分异构体共有 8 种。(3)用—COOH 替换 C5H12中的—H，即 C5H11—COOH，C 5H11—COOH 与 C5H11—OH 的同分异构体数目相等，因此 C6H12O2的羧酸类同分异构体共有 8 种。16【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查15．烷基取代苯可以被 KMnO4的酸性溶液氧化成 ，但若烷基 —R 中直接与苯环连接的碳原子上没有 C—H 键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有 7 种，其中的 3 种是。请写出其他四种的结构简式：______________________、______________________、______________________、______________________________________。答案 解析 从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是 C5H12的一个取代基，这样只要写出—C 5H11的 8 种同分异构体，把其中的 结构去掉，此题即可解决。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查