1、 课时规范练 32 烃的衍生物基础巩固1.(2020 海南等级考模拟)下列充填模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是( )2.(2020 山东等级考模拟一)化学与生活密切相关,下列说法错误的是( )A.乙醇汽油可以减少尾气污染B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用C.有机高分子聚合物不能用于导电材料D.葡萄与浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜3.(2020 北京平谷模拟)下列各组物质中,均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )乙醇乙烷苯1,3-丁二烯甲苯乙醛植物油A. B. C. D.4.(2020 山东青岛一模)某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是 (
2、 )A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.该有机化合物通过消去反应能得到 6 种不同结构的二烯烃C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D.1 mol 该有机化合物能与足量金属 Na 反应产生 H2 22.4 L(STP)5.(2020 北京选考抽样测试)肉桂酸()是一种合成有机光电材料的中间体。关于肉桂酸的下列说法正确的是( )A.分子式为 C H O299B.不存在顺反异构C.可发生加成、取代、加聚反应D.与安息香酸()互为同系物6.(2020 山东等级考模拟一)Calanolide A 是一种抗 HIV 药物,其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A 的说法错误
3、的是( ) A.分子中有 3 个手性碳原子B.分子中有 3 种含氧官能团C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应时消耗 1 mol NaOH7.(2020 山东化学,19)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:ABCDEF(C H NO )1092已知:.ArX+Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z=COR,CONHR,COOR 等。回答下列问题:(1)实验室制备 A 的化学方程式为 ,提高 A 产率的方法是 ;A 的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为 。(2)CD 的反应类型为 ;E 中含氧官能
4、团的名称为 。(3)C 的结构简式为 ,F 的结构简式为 。(4)Br2 和的反应与 Br2 和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。能力提升8.(2020 北京平谷模拟)咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )A.咖啡酸的分子式为 C H O984B.1 mol 咖啡酸可以和足量的浓溴水反应,消耗 4 mol Br2C.1 mol 咖啡酸可以和 3 mol NaOH 反应 D.可以用酸性高锰酸钾溶液检验咖啡酸分子中含有的碳碳双键9.(2020 全国 1,8)紫花前胡醇(
5、)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )A.分子式为 C H O14144B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键10.(双选)(2020 江苏常州模拟)化合物 Y 有解热镇痛的作用,可由 X 与乙酸酐合成,下列关于 X 和 Y 的说法正确的是( )A.X 分子中碳原子一定处于同一平面B.X、Y 均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.在一定条件下,X 可与 HCHO 发生缩聚反应D.1 mol Y 最多能与 3 mol NaOH 反应11.(双选)(2020 江苏南京师大附中一模)某药物中间体 X,其结构如图
6、所示。下列说法正确的是( )A.X 分子中含有手性碳原子B.X 可发生氧化、消去、取代等反应C.X 既能与盐酸反应,又能与 NaOH 溶液反应D.1 mol X 与 H2 反应,最多消耗 4 mol H212.(2020 浙江化学,31 节选)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知:请回答:(1)下列说法正确的是 。A.反应的试剂和条件是 Cl2 和光照B.化合物 C 能发生水解反应C.反应涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是 C H ClN O S161433(2)写出化合物 D 的结构简式: 。(3)写出 B+EF 的化学方程式: 。(4)设计以
7、A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表示,无机试剂任选): 。拓展深化13.(2020 江苏化学,17 节选)化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:B (1)B 的结构简式为 。(2)CD 的反应类型为 。(3)写出以 CH CH CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机32试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。课时规范练 32 烃的衍生物1.D 观察充填模型,分析球的个数、大小和空间结构,可推出 A 为甲烷,B 为苯,C 为乙醛,D 为乙醇。乙醇可以发生酯化反应,D 正确。.C 乙醇燃烧生成 CO 和 H O,对空气无污染,A 项正确;甘油与水以
8、任意比互溶,故甘油222可以起到保湿作用,B 项正确;聚乙炔为导电塑料,C 项错误;成熟的葡萄会散发出乙烯,进一步催熟其他葡萄,而 KMnO 可以氧化乙烯,所以浸泡过酸性 KMnO 溶液的硅藻土与葡44萄放在一起可以延长葡萄的保质期,D 项正确。3.D 乙醇含OH,能使酸性 KMnO 溶液褪色;乙烷不能使酸性 KMnO 溶液褪色;44苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色;1,3-丁二烯含碳碳双键,能使酸性 KMnO 溶液褪色;44甲苯能使酸性 KMnO 溶液褪色;乙醛含CHO,能使酸性 KMnO 溶液褪色;植物44油含碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故选 D。4.C 为二元醇,主链上有
9、7 个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在 5 号碳上,两个羟基分别在 2 号、5 号碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A 正确;羟基碳的邻位碳上有 H,可以通过消去反应形成双键,右边的羟基通过消去反应形成双键的位置有 2 个,左边的羟基通过消去反应形成双键的位置有 3 个,定一议二,形成的二烯烃有 6 种不同结构,B 正确;羟基碳上至少有 2 个 H 才能通过催化氧化得到醛类物质,左羟基碳上没有 H,右羟基碳上只有 1 个 H,则不能得到醛类物质,C 错误;1 mol 该有机化合物含 2 mol 羟基,2 mol 羟基能与足量金属 Na 反应产生氢气 1 mol,标准状况下为
10、 22.4 L,D 正确。5.C 根据肉桂酸的结构式可知分子式为 C H O ,A 项错误;肉桂酸的双键碳上所连的两982个原子团不同,故存在顺反异构,B 项错误;肉桂酸中的苯环和碳碳双键可以发生加成反 应,羧基可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加聚反应,C 项正确;肉桂酸中含碳碳双键,安息香酸中不含碳碳双键,故两者不是同系物,D 项错误。6.D 从分子结构看,最左下方的六元环中,连有甲基的和连有羟基的碳原子均为手性碳原子,共有 3 个手性碳原子,A 项正确;分子中含有羟基、醚键和酯基,共 3 种含氧官能团,B 项正确;苯环可以发生加成反应,羟基存在邻位氢原子,故可以发生消去反应,C 项正确;
11、醇羟基不与 NaOH 溶液反应,分子中存在酚酯,1 mol 酚酯将消耗 2 mol NaOH,D 项错误。7.答案 (1)CH COOH+CH CH OHCH COOC H +H O 及时蒸出产物(或增大乙酸3323252或乙醇的用量)(2)取代反应羰基、酰胺基(3)CH COCH COOH32(4)解析 根据题干信息很容易推出 A。B C 的水解反应也是高中常见的反应。CDE 的过程需要利用题目中的信息,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。(1)根据流程可知 AB,根据信息可推出 A 为乙酸乙酯。乙酸乙酯的某种同分异构体只有一种化学环境的氢原子,说明结构高度对称,从而可写出其结构简式
12、为。(2)B 中存在酯基,在题给条件下水解生成 C(),根据信息可知 D 为,E 中含氧官能团,则 C D 为取代反应。由信息可得 E 为为羰基和酰胺基。 (3)由以上分析知 C 的结构简式为 CH COCH COOH;根据信息可知 F 的结构简式32为。(4)合成路线设计根据题干信息进行迁移。.D 咖啡酸的分子式为 C H O ,A 正确;咖啡酸含有酚羟基,邻、对位氢原子可被取代,8984含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则 1 mol 咖啡酸可以和 4 mol Br2 反应,B 正确;COOH、酚羟基均与 NaOH 反应,则 1 mol 咖啡酸最多可以和 3 mol NaOH 反应,C
13、正确;酚羟基、碳碳双键均与酸性高锰酸钾溶液反应,则不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,D 错误。9.B 观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为 C H O ,A 项正确。由结构简14144式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B 项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C 项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D 项正确。10.CD 氨基中的氮原子形成三角锥形结构,所以 X 分子中碳原子不一定处于同一平面,A 错误;X 中含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 错误;在一定条件下,X 可与HCHO 发生缩聚反应,类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,C
14、 正确;1 mol Y 有 1 mol 酯基,1 mol酰胺基,还有 1 mol 酚羟基,能消耗 3 mol 氢氧化钠,D 正确。11.AC 该有机化合物分子中存在碳原子与 4 种不同的基团相连,所以含有手性碳原子,A 正确;分子中的酚羟基不能发生消去反应,B 错误;因为该分子中含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,C 正确;分子中的羰基、碳碳双键、苯环均可与氢气发生加成反应,所以 1 mol X 与 H 反应,最多消耗 5 mol H ,D 错误。2212.答案 (1)BC (2)(3)(4)+ 解析 (1)A 项,由邻硝基甲苯和有机化合物 C 的结构简式分析,A 中氯原
15、子应该取代苯环上甲基对位的氢原子,故反应条件是催化剂和 Cl2,错误;B 项,化合物 C 中含有肽键(),可发生水解反应,正确;C 项,B 的结构简式为,由合成路线可推出 E 的结构简式为,B 和 E 反应生成 F(),反应是 F 与CH3CHO 生成美托拉宗。观察产品(美托拉宗)的结构简式,可判断反应是先加成、后取代,正确;D 项,美托拉宗的分子式应为 C H ClN O S,错误。161633(2)由题中生成化合物 D 的反应条件和化合物 E 的分子式,可确定生成 D 的过程中是苯环上甲基被氧化为COOH,故 D 的结构简式为。(3)由(1)确定了 B、E 的结构简式,可写出 B+EF 的化学方程式。(4)根据 A 和 C 的结构简式,再利用已知信息,可设计出合成 C 的路线。13.答案 (1)(3)CH CH CHO(2)取代反应CH CH CH OH32322CH CH CH Br322解析 (1)分析 A、C 结构的不同和 AB、BC 的反应条件,可知 AB 发生取代反应,生成醚键,BC 发生还原反应,生成醇,即可确定 B 的结构简式为。(2)CD 的过程中羟基被取代为Br,发生取代反应。(3)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如下:CH CH CHO32CH CH CH OH322CH CH CH Br322。
