1、1专项测试七 有机合成及有机化合物结构的测定(时间：90 分钟，满分：100 分)一、选择题(本题包括 16 小题，每小题 4 分，共 64 分)1A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知 A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为 8.82%，那么 A 的实验式是( )AC 5H12O4 BC 5H12O3CC 4H10O4 DC 5H10O42研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是( )A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量C燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方
2、法之一D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团3分子式为 C2H6O 的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH 3CH2OH)和甲醚(CH 3OCH3)，则通过下列方式或方法不可能将二者区别开来的是( )A红外光谱 B核磁共振氢谱C元素分析法 D与钠反应4研究物质性质的基本程序之一就是“预测物质的性质” 。下列对物质性质的预测不正确的是( )A乙烯双键中的一个键容易断裂，所以容易发生加成反应和取代反应BCH 3CH3为乙烷，该物质可以看做是甲烷分子中的一个氢原子被CH 3取代的结果，该物质能与氯气发生取代反应C某有机化合物可以表示为 ，该物质能够使溴的四氯化碳溶液退色D乙炔与苯
3、具有相同的最简式，故等质量的苯和乙炔完全燃烧，消耗 O2的质量相同5下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )A存在不饱和键B不易发生取代反应，易发生加成反应C分子中的所有原子都处在同一条直线上D能使酸性 KMnO4溶液退色6已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应的化学方程式为2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr。下列化合物中可以与钠反应生成环丁烷( )的是( )2ACH 3Br BCH 3CH2CH2CH2BrCCH 2BrCH2Br DCH 3CHBrCH2CH2Br7在环己醇制取己二酸己二酯的流程中依次进行的反应的类型是( )取
4、代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A BC D8已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是( )A2甲基1，3丁二烯和 1丁炔 B1，3戊二烯和 2丁炔C2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔 D2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔9.E(C5H5)2的结构如图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为 。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中，错误的结构与正确的结构核磁共振氢谱的峰的数目分别为( )A5，5 B3，5C5，1 D3，110结构简式为 的有机物通过不同的四种反应得到以下几种物质： 、 ，发生的反应类型依次为( )A酯化、
5、消去、酯化、加成 B酯化、消去、缩聚、取代C酯化、取代、缩聚、加成 D酯化、消去、加聚、取代11有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，该脂肪醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应后可转化为高聚物 。该脂肪醇的结构简式可能为( )ACH 2=CHCH2OH BCH 3CH(OH)CH2OHCCH 3CH2OH DCH 2ClCHClCH2OH12以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程要依次经过下列步骤中的( )与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热 与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气加成 在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 与新制的3Cu(OH)2
6、共热A B C D13在阿司匹林的结构简式(下式)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共热，发生反应时断键的位置是( )A BC D14在面点行业使用了 91 年的面粉增白剂溴酸钾(KBrO 3)因“伤肾致癌”被卫生部红牌叫停，被彻底封杀，新的面粉增白剂过氧化苯甲酰()闪亮登场。下面是合成过氧化苯甲酰的流程图：下列说法中不正确的是( )A过氧化苯甲酰的分子式为 C14H10O4，物质 M 是B反应是加成反应，反应是取代反应C反应的化学方程式为D过氧化苯甲酰发生水解反应的化学方程式为15已知醛和酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，产物经水解后可得醇：。若要用此种方
7、法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )4A BCH 3CH2CHO 与 CH3CH2MgXC D16一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸 5 min 后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是( )题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16答案二、非选择题(本题包括 4 小题，共 36 分)17(6 分)核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的重要手段。在所研究的化合物分子中，等性氢原子在 NMR 谱中都给
8、出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，如乙醛分子(CH 3CHO)的 NMR 谱中有 2 个峰，其强度比是 31；乙醇分子(CH 3CH2OH)的NMR 谱中有 3 个峰，其强度比是 321。(1)苯的 NMR 谱中应该有_个峰；甲苯的 NMR 谱中有_个峰。(2)某化合物 C3H6O2的 NMR 谱中有 3 个峰，其强度比为 321，则该化合物的结构简式可能为_。(3)研究发现，结构简式为 CH3CH=CHCl 的化合物的 NMR 谱中有 6 个峰，原因是_。18(10 分)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。经由 H
9、eck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下：5回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是_。a取代反应 B酯化反应 c缩聚反应 D加成反应(2)C 与浓 H2SO4共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4溶液退色，F 的结构简式是_。D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G，G 的结构简式是_。(3)在 A B 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是_。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCl3溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_。19(10 分)已知 ，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子
10、，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：(1)写出有关物质的结构简式：A_，C_。(2)指出下列反应的反应类型：CD：_；FG：_。(3)写出下列反应的化学方程式：DEF：_；FG：_。20(10 分)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：6请回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D 的结构简式为_。(4)F 的结构简式为_。(5)D 的同分异构体的结构简式为_。参考答案与解析1导学号 76010120 解析：选 A。由于 A 中 n(C) n(H) n(O) 4
11、4.112 8.8215124，所以 A 的实验式为 C5H12O4。100 44.1 8.82162导学号 76010121 解析：选 B。核磁共振氢谱常用于分析氢原子的种类和个数比，故 B 错误。3导学号 76010122 解析：选 C。红外光谱可以测定有机物的化学键和官能团的信息，核磁共振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类及个数比。由于乙醇和甲醚的分子结构不同，所以红外光谱和核磁共振氢谱图不相同，A、B 项能区分二者。甲醚与钠不反应而乙醇与钠反应，D 项也可以区分二者。同分异构体的分子式相同，故用元素分析法无法将二者区别开来。4导学号 76010123 A5导学号 76010124 解析：
12、选 C。乙烯和乙炔都存在不饱和键，都可以发生加成反应，都能使酸性 KMnO4溶液退色，但只有乙炔分子中的所有原子都处在同一条直线上。6导学号 76010125 解析：选 C。由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2BrCH2Br 与 Na 反应生成或用一分子 BrCH2CH2CH2CH2Br 与 Na 反应生成。7导学号 76010126 解析：选 B。由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入碳碳双键，可利用环己醇的消去反应，再氧化碳碳双键达到开环目的。8导学号 76010127 解析：选 D。根据反应： ，可以推知： 或 ，其原料是 丙炔和
13、 2，3二甲基1，3丁二烯或 2甲基1，3丁二烯和 2丁炔。9导学号 76010128 解析：选 D。错误结构中有 3 种化学环境的氢原子，而正确结7构中只有 1 种化学环境的氢原子。10导学号 76010129 解析：选 B。是所给有机物分子中醇羟基和羧基发生分子内酯化反应的产物，化学方程式为 。中出现了双键，所以发生了消去反应。显然是所给有机物分子中羧基与羟基发生缩聚反应的产物。是所给有机物分子中羟基被溴原子取代的产物，属于取代反应。11导学号 76010130 解析：选 B。采用逆推法进行分析，CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH CH2=CHCH2OH 加 聚 酯 化 氧 化
14、 消 去 ，故答案选 B。12导学号 76010131 解析：选 C。采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知 C 项符合题意。13导学号 76010132 解析：选 D。从阿司匹林的结构可知其具有酯基和羧基，所以与氢氧化钠溶液共热时会发生酯的水解而断裂键，发生酸碱中和而断裂键。14导学号 76010133 解析：选 B。M 与 Cl2反应可得 ，故 M 应为 ，A 项正确；反应为烃的取代反应，反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，B 项错误；反应为 与 Cl2的取代反应，条件为光照，C 项正确；由题意知 D 项正确。15导学号 7601
15、0134 解析：选 D。本题可根据信息采用逆推的方法：和 CH3CH2MgX 或 和 CH3MgX，因此可选 D。16导学号 76010135 解析：选 A。加 NaOH 加热后溶液红色变浅，说明有机物能发生水解；加盐酸显酸性时得白色晶体，放入 FeCl3溶液中溶液显紫色，说明含有酚羟基。17导学号 76010136 解析：(3)值得注意的是，不能错误地认为 CH3CH=CHCl 的两种分子中甲基上的氢相同，因为氯所处的位置不同，对甲基上的氢原子的影响是不同的。8答案：(1)1 4(2)CH3CH2COOH(或 HCOOCH2CH3)(3)碳碳双键为平面结构，故 CH3CH=CHCl 实际上有
16、 2 种结构不同的分子，即和 ，两种分子中各有 3 种化学环境不同的氢原子，故共有 6 个峰18导学号 76010137 解析：(1)M 中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；(2)由框图推知 A 为 CH2CHCHO，B 为 CH2CHCOOH，D 为 ，E 为 ，C 为 ，若 C 在浓 H2SO4加热条件下发生消去反应生成 F： ，D 在一定条件下发生加聚反应生成 G：；(3)检验 A 是否完全反应应检验醛基；(4)K 苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇 FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构简式为 。答案：(1)ad (2) (3)
17、新制 Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)(4) 19导学号 76010138 解析：有机物 A(C3H6O)应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知 A 为丙酮( )，其他依流程图路线，结合题给信息分析即可。9答案：(1) (2)消去反应 加聚反应(3) 浓 H2SO4 催 化 剂 20导学号 76010139 解析：CH 2=CH2与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH（A） ，CH 3CH2OH 经氧化生成 B（C 2H4O2） ，则 B 为 CH3COOH。CH 3COOH 与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成 C（C 4H8O2） ，则 C 为 CH3COOCH2CH3。E 与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成 F（C 6H10O4） ，从而推知 E 分子中含有 2 个OH，则E 为 HOCH2CH2OH，F 为 。D 与 H2O 发生生成 E（ HOCH2CH2OH） ，可推知 D 为，不可能为 CH3CHO。D（C 2H4O）的同分异构体为 CH3CHO 和 CH2=CHOH。答案：(1)乙醇(2)CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3H 2O酯化反应(或取代反应) (3) (4) (5)CH 3CHO、CH 2=CHCO
