2015-2016学年高中化学（课件+试题）（全册打包52套）新人教版选修5.zip

- 1 -第一节 有机化合物的分类[学 业 水 平 层 次  A ]1．制造飞机需要吸收微波的隐形材料，其主要成分的结构如图所示：。它属于( )A．无机物 B．烃C．高分子化合物 D．有机物【解析】 该有机物中含有 C、H、S 元素，应属于有机物，但不是烃。【答案】 D2．下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中与其他三种属于不同类别的是( )A．苯 B．苯乙烯C．甲苯 D．CH 3CH2CH(CH3)2【解析】 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，即属于芳香烃。【答案】 D3．下列分子中的官能团相同的是( )A．①和② B．③和④C．①和③ D．②和④【解析】 ①、③中含有羧基；②中含有酯基；④中含有羟基。【答案】 C4．下列物质属于醇类的是( )- 2 -【解析】 给出的 四种物质中，含有羟基的有 A、B、C，但 A、C 中羟基直接连在苯环上，为酚类。【答案】 B5．下列 物质中属于烃类的是( )【解析】 只含有 C、H 两种元素的有机物属于烃。【答案】 C6．一种植物生长调节剂的分 子结构如图所示。下列说法不正确的是( )A．该物质含有 3 种官能团B．该物质属于脂环烃C．该物质属于多官能团化合物D．该物质属于烃的衍生物【解析】 烃只含有 C、H 两种元素，该有机物中含有 C、H、O 三种元素，不属于烃。【答案】 B7．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为 C6H6O4， 结构简式为 ，其所含有的官能团有(写结构简式)____ __。(2)L­多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为：。这种药物 的研制是基于获得 2000 年诺贝尔生 理学和医学奖的研究成果，L­多 巴分子中所含的官能团的名称是：__________________。- 3 -【解析】 (1)(2)[能 力 提 升 层 次  B ]8．维生素 C 的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法正确 的是( )A．均含酯基 B．均含羟基C．均含苯环 D．均为芳香化合物【解析】 维生素 C 中含 酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素 C 中含醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香化合物 ； 维生素 C 和丁香油酚中均含有碳碳双键。【答案】 B9．从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有 12 种有机化合物，请 你选取恰当的分类标准，将其分为不同的类别 ，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。- 4 -【解析】 有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架分类，其中①②④⑥⑧⑨⑩⑫为链状化合物，③⑤⑦⑪ 属于环状化合物；二是按官能团分类，①⑧为烷烃，②⑨为烯烃，③为环烷烃，⑤为环烯烃，⑦⑪为芳香烃，⑥⑫为卤代烃，④⑩为醇。【答案】 - 5 -- 1 -第二节 有机化合物的结构特点[学 业 水 平 层 次  A ]1．(双选)以下有关碳原子的成键特点 的说法正确的是( )A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B．在有机化合物中，碳元素只显－4 价C．在烃中，碳原子之间只形成链状D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机化合物【解析】 在有机化合物中，碳元素不一定只显－4 价，如在 CH3Cl 中，碳显－2 价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环己烷，C 项错误。【答案 】 AD2．下列说法中正确的是( )A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体B．凡是分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的物质，彼此一定是同系物C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定 互为同分异构体【解析】 A 项，分子式不一定相同，如 C10H8与 C9H20，A 错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于 C 项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D 中明确了物质的分子式相同，却又 是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故 D 正确。【答案】 D3．下列各组物质中，互为同分异构体的是( )- 2 -【答案】 B4．分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是( )A．只含有一个双键的直链有机物B．含有 两个双键的直链有机物C． 含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物【解析】 C 5H7Cl 可看作是 C5H8的一氯取代产物。C 5H8比 C5H12少 4 个 H 原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。【答案】 A- 3 -上述各组物质中互为同分异构体的有____________，其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。【答案】 B DEFGI DI E BFG[能 力 提 升 层 次  B ]6．已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为 ，其苯环上的二溴代物有9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为 ( )A．9 种 B．10 种C．11 种 D．12 种【解析】 该分子苯环上共有 6 个氢原子，其二溴代物有 9 种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有 9 种结构。【答案】 A7．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是- 4 -( )A．1 mol 甲分子内含有 10 mol 共价键B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C．丙分子的二氯取代产物只有三种D．分子丁显然是不可能合成的【解析】 由有机物的结构可知：1 mol 甲中含 6 mol C—C 键和 4 mol C—H 键，A 正确；烃类物质含有碳、氢元素可以燃烧，属于氧化还原反应，B 错；两个氯原子可分别取代正方体的棱上、面对角线上、体对角线上的两个氢形成三种二氯代物，C 正确；1 个碳原子最多形成四条化学键，丁中结构不符合价键理论，D 项叙述正确。【答案】 B8． “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：(1)“立方烷”的分子式为________。(2)“立方烷”的二 氯取代物同分异构体中 2 个氯原子的位置关系有________种。(3)写出“立方烷”属于芳香烃的同分异构体的结构简式__ ________。【解析】 (1)“立方烷”为正方体结构，有 8 个顶点，每个顶点有一个碳原子，这个碳原子和相邻的 3 个碳原子以共价键结合，每个 碳原子还能再和 1 个氢原子相结合，故“立方烷”的分子式为 C8H8。(2)该烃的二氯取代物的氯原子不能在同一碳原子上排布，两个氯原子可以占据①同一边上的两个顶点；②同一平面对角线的两个顶点；③立方体的对角线的两个顶点，所以共有 3 种同分异构体。(3)芳香烃必含苯环，则其结构简式只能为 。【答案】 (1)C 8H8 (2)3 (3) - 1 -第三节 有机化合物的命名[学 业 水 平 层 次  A ]1．下列说法正确的是( )【答案】 B2．下列有机物的命名肯定错误的是( )A．3­甲基­2­戊烯 B．2­甲基­2­丁烯C．2,2­二甲基丙烷 D．2­甲基­3­丁炔【解析】 根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为 ，编号错误，应为 3­甲基­1­丁炔。【答案】 D3．某有机化合物可表示为 ，其名称是( )A．5­乙基­2­己烯 B．3­甲基庚烯C．3­甲基­5­庚烯 D．5­甲基­2­庚烯【解析】 该有机化合物的结构简式为 ，从离双键最近的一端开始编号，故其名称为 5­甲基­2­庚烯。【答案】 D4．炔烃 X 加氢后得到(CH 3)2CHCH2CH3，则 X 是( )A．2­甲基­1­丁炔 B．2­甲基­2­丁炔C．3­甲基­1­丁炔 D．3­甲基­2­丁炔- 2 -【答案】 C5．某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )A．正壬烷 B．2,6­二甲基庚烷C．2,2,4,4­四甲基戊烷 D．2,3,4­三甲基己烷【解析】 烷烃分子中有 9 个碳原子，则分子式为 C9H20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子，结构应非常对称，故为：，其名称为 2,2,4,4­四甲基戊烷。【答案】 C6．2­丁烯的结构简式正确的是( )A．CH 2===CHCH2CH3 B．CH 2===CHCH===CH2C．CH 3CH===CHCH3 D．CH≡C—CH 2CH3【解析】 A 项中的物质的名称为 1­丁烯，错误；B 项中的 物质含有两个双键，错误；D 项中的物质含有一个三键，错误。【答案】 C7．下列有机物的命名正确的是( )【解析】 A 项主链选择错误，应为 2­甲基丁烷；C 项应为对二甲苯(或 1,4­二甲苯)；D 项应为 2­甲基­1­丙烯。【答案】 B8．某烯烃与 H2加成后得到 2,2­二甲基丁烷，该烯烃的名称是( )A．2,2­二甲基­3­丁烯- 3 -B．2,2­二甲基­2­丁烯C．2,2­二甲基­1­丁烯D．3,3­二甲基­1­丁烯【答案】 D9．(1)用系统命名法命名下列有机物。(2)画出 4­甲基­2­乙基­1 戊烯的键线式：________，该有机物与足量氢气加成后得到的烃的名称是________________。(3) 含有的官能团名称为________，按碳的骨架分类，它属于________类，因虚框外的原子团异构形成的异构体有________种。【解析】 - 4 -【答案】 (1)①2,3,4,6­四甲基­3­乙基辛烷②1,2,4­三甲苯 (2) 2,4­二甲基己烷(3)酯基 芳香化合物 10[能 力 提 升 层 次  B ]- 5 -A．①② B．①③C．②③ D．③④【解析】 根据 α、β 位的特点和分析同分异构体位置对称、结构相同的原则，可知萘环上 ,1、4、5、8 位于 α 位，2、3、6 、7 位于 β 位。【答案】 C11．下列各组物质不属于同分异构体的是( )A．2,2­二甲基丙醇和 2­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­甲基丁烷和戊烷D．乙醇和丙醇【解析】 选项 D 中两种物质的分子式分别为：C 2H6O 和 C3H8O，因此不是同分异构体。【答案】 D12．有 机物 用系统命名法命名为( )A．间甲乙苯 B．1,3­甲乙苯C．1­甲基­3­乙基苯 D．1­甲基­5­乙基苯- 6 -【解析】 苯环上的取代基编号时，简单 的取代基定为 1 号。【答案】 CA．甲、乙的主链碳原子数都是 6 个B．甲、乙的主链碳原子数都是 5 个C．甲的名称为：2­丙基­1­丁烯D．乙的名称为：3­甲基己烷【解析】 甲的主链有 5 个碳原子，名称为：2­乙基­1­戊烯，而乙的主链上有 6 个碳原子，名称为：3­甲基己烷。【答案】 D14．某有机物的结构简式如下所示 ，其名称正确的是( )A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲 基-2-庚烯【解析】 该有机物的结构简式展开为：从离双键最近的一端编号，其名称为 5-甲 基-2-庚烯。【答案】 D15．(1)烃 A 的结构简式如下，用系统命名法命名烃 A：_________；烃 A 的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。- 7 -(4)某有机物的系统命名的名称为 2,4­二甲基­3­乙基己烷，它的结构简式为_____________________________________________________________。【解析】 (1)用系统命名法命名烷烃时，首先找准主链，然后根据支链位置给主链碳原子编号。注意选取主链时要保证主链上的碳原子数目最多。经 分析判断含有不等效氢原子的种类有 10 种，故其一氯代物具有不同沸点的产物有 10 种。(2)根据有机物的命名方法，可得如下过程：由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为 3­甲基­1­丁烯，其完全氢化后的烷烃主链上的碳原子编号时从离甲基近的一端开始，故其系统命名为 2­甲基丁烷。(3)该炔烃主链碳原子编号时从离三键近的一端开始，故其系统命名为 5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔，其完全加氢后的烷烃主链上的碳原子 编号要从另一端开始，故其系统命名为 2,3­二甲基­5­乙基庚烷。(4)2,4­二甲基­3­乙基己烷的结构简式为：16．(1)用系统命名法命名下列物质：- 8 -(2)写出下列物质的结构简式：①2­甲基­1­戊烯：_______________________________。②分子式为 C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种________。(3)A、B、C、D 四种化合物有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：①A 中含有的官能团的名称是________，1 mol D 最多能与________mol H2发生加成反应。②B、C、D 三种化合物中与 A 互为同分异构体的是________(填字母)。【答案】 (1)①2­甲基戊烷 ②3­甲基­1­丁烯(2)①CH 2===C(CH3)CH2CH2CH3- 9 -② (3)①羟基、羧基 4 ②C- 1 -第四节研究有机化合物的一般步骤和方法[学 业 水 平 层 次  A ]1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团【解析】 核磁共振氢谱用来确定有机物中各类氢原子的个数比。【答案】 C2．(双选)下列有关实验的说法错误的是( )A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大【解析】 温度计水银球的位置由其作用决定，在蒸馏实验中，温度计就是为了测出馏分的沸点，故其水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，A 项正确；制无水乙醇时应先加生石灰再进行蒸馏，B 项错误；在重结晶实验中，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大，为减少其损失，应趁热过滤，故 C 项正确，D 项错误。【答案】 BD3．下列四幅谱图是结构简式为 CH3CH2OH、CH 3OCH3、CH 3CH2CH2OH 和 的四种有机物的核磁共振氢谱。其中属于 CH3CH2CH2OH 的核 磁共振氢谱图的是( )【解析】 CH 3CH2CH2OH 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱图中应有 4 个吸收峰。- 2 -【答案】 A4．某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )A．甲醇 B．甲烷C．丙烷 D．乙烯【解析】 从图中看出其最右边峰质荷比为 16，其相对分子质量为 16，为甲烷。【答案】 B5．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有 C—H 键、O—H 键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是( )A．CH 3CH2OCH3 B．CH 3CH(OH)CH3C．CH 3CH2OH D．CH 3COOH【解析】 A 中不存在 O—H 键；C 中相对分子质量不是 60；D 中还存在 C===O 键，只有 B 正确。【答案】 B6．有 A、B 两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于 A 和 B 的叙述正确的是( )A．A 和 B 一定是同分异构体B．A 和 B 不可能是同系物C．A 和 B 实验式一定相同D．A 和 B 各 1 mol 完全燃烧后生成的 CO2的质量一定相等【解析】 烃只含 C、H 两种元素，含碳元素的质量分数相等，则含氢元素的质量分数也相等，两者具有相同的实验式，故 C 正确。【答案】 C7．下列关于实验原理或操作的叙述中，不正确的是( )A．从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替 CCl4B．可以用 NaOH 溶液除去苯中的溴杂质C．用 KMnO4酸性溶液可以除去乙烯中混有的乙炔D．实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法【解析】 A 项，乙醇溶于水，不能作萃取剂，正 确；B 项，Br2＋2NaOH= ==NaBr＋NaBrO＋ H2O，NaOH 溶液可以除去杂质 Br2，正确；C 项，KMnO 4酸性溶液与乙烯、乙炔均发生反应，错误；D 项，乙酸与 CaO 反应生成盐，蒸馏可分离出乙醇，- 3 -正确。【答案】 C【解析】 (1)中有 C—H 键、C ===O 键、C—O 键、O—H 键 4 种振动吸收；有—CH3、—OH 两类不同化学环境的氢原子，有 2 个峰。同理，(2)中有 C—H 键、C= ==O 键、C—O 键 3 种振动吸收；有 2 个峰。【答案】 (1)4 2 (2)3 2[能 力 提 升 层 次  B ]9．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )编号 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法A 乙烷(乙烯) 酸性 KMnO4溶液 分液B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤C 苯(甲苯) NaOH 溶液 分液D 甲烷(乙烯) 溴水 洗气【解析】 A 中向试样中加入酸性 KMnO4溶液，乙烯与酸性 KMnO4溶液反应的产物为CO2气体，引入了新的杂质；B 中除去淀粉中的 NaCl 可用渗析的方法；C 中甲苯与 NaOH 溶液不反应且苯与甲苯互溶，故 C 错误。【答案】 D10．某 有机样品 3.1 g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重 7.1 g，经过滤得到 10 g 沉淀。该有机样品可能是( )A．乙二醇 B．乙醇C．乙醛 D．甲醇【解析】 n(C)＝ n(CO2)＝ n(CaCO3)＝ ＝0.1 mol， n(H)＝2 n(H2O)＝2×10 g100 g/mol- 4 -＝0.15 mol×2＝0.3 mol，7.1 g－ 0.1 mol×44 g/mol18 g/moln(O)＝ ＝0.1 mol，有机物中 n(C)∶3.1 g－ 0.1 mol×12 g/mol－ 0.3 mol×1 g/mol16 g/moln(H)∶ n(O)＝0.1∶0.3∶0.1＝1∶3∶1，符合这一比例要求的为乙二醇(C 2H6O2)。【答案】 A11．图(1)和图(2)是 A、B 两种物质的核磁共振氢谱。已知 A、B 两种物质都是烃类，都含有 6 个氢原子。请根据图(1)和图(2)两种物质的核磁共振氢谱图选择出可能属于图(1)和图(2)的两种物质 ( )A．A 是 C3H6；B 是 C6H6B．A 是 C2H6；B 是 C3H6C．A 是 C2H6；B 是 C6H6D．A 是 C3H6；B 是 C2H6【解析】 核磁共振氢谱是记录不同化学环境的氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目给出的谱图，图(1)表示分子中只有一种氢原子。图(2)表示分子中氢原子有 3 种，且比例为 2∶1∶3，符合此情况的为 B。【答案】 B12．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到 CO、CO 2和水的总质量为 27.6 g，其中水的质量为 10.8 g，则 CO 的质量是 ( )A．1.4 g B．2.2 gC．4.4 g D．在 2.2 g 和 4.4 g 之间【解析】 由燃烧得水 10.8 g 可知 CO 和 CO2的总质量为 27.6 g－10.8 g＝16.8 g。生成水的物质的量为 ＝0.6 mol，根据氢原子守恒，燃烧的醇应是 0.6 10.8 g18 g/molmol× ＝0.2 mol，再由碳原子守恒，应得 CO 和 CO2的总物质的量是 0.2 mol×2＝0.4 26mol，其平均相对分子质量是 ＝42 g/mol，继而求得 CO 的物质的量为 0.05 mol，16.8 g0.4 mol质量为 1.4 g。【答案】 A13．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请填入适当的试剂、分离方法以及所分离的有关物质的名称。- 5 -(1)a________，b________。(2)①________，②________，③________。(3)A________，B ____________，C______________，D___________，E________。【解析】 乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分离，最好先用饱和 Na2CO3溶液洗涤，这样首先分离出乙酸乙酯，而在洗涤液中留下 CH3COONa 和乙醇，再用蒸馏的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONa 转化为 CH3COOH 再蒸馏，即可得到 CH3COOH。【答案】 (1)饱和 Na2CO3溶液 浓硫酸(2)分液 蒸馏 蒸馏(3)乙酸乙酯 乙醇和乙酸钠 乙酸钠 乙酸和硫酸钠 乙醇14．为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)，则该物质中 C、H、O 元素的原子个数比是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式______________。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢 谱中有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH 2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意 图如图③，则 A 的结构简式为____________________。图①- 6 -图②图③【解析】 (1)据题意有： n(H2O)＝0.3 mol，则有 n(H)＝0.6 mol， n(CO2)＝0.2 mol，则有 n(C)＝0.2 mol，据氧原子守恒有 n(O)＝ n(H2O)＋2 n(CO2)－2 n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2× ＝0.1 mol，则 N(C)∶ N(H)∶ N(O)＝ n(C)∶ n(H)∶ n(O)6.72 L22.4 L/mol＝2∶6∶1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为 C2H6O，假设该有机物的分子式为(C 2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46，由 46m＝46，即 m＝1，故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式为 C2H6O 可知 A 为饱和化合物，可推测其结构为 CH3CH2OH 或CH3OCH3。(4)分析 A 的核磁共振氢谱图可知：A 有三种不同类型的 H 原子，CH 3OCH3只有一种类型的 H 原子，故 A 的结构简式为 CH3CH2OH。【答案】 (1)2∶6∶1 (2)46 C 2H6O(3)CH3CH2OH、CH 3OCH3 (4)CH 3CH2OH15．有机物 A 满足下列条件：①它在空气 中完全燃烧的产物是 CO2和 H2O，且燃烧过程中产生 CO2的物质的量等于消耗掉 O2的物质的量，也正好和生成 H2O 的物质的量相等；②质谱显示 A 的分子离子峰质荷比为 180，分子中含有六 元环；③碳和氧原子在分子结构中都有两种不同的化学环境，A 的核磁共振氢谱中有 3 个吸收峰。回答下列问题：(1)A 的实验式(最简式)是________。(2)A 的分子式是________。(3)A 的结构简式是________。(4)A 有一种同分异构体 B，其分子中也有六元环，所有碳原子都处于相同化学环境，- 7 -其结构简式是________。【解析】 燃烧时 n(CO2)＝ n(O2)说明有机物的分子式可表示成 Cx(H2O)y， n(CO2)＝ n(H2O)说明有机物分子中 C、H 原子个数比为 1∶2，故最简式为 CH2O，结合相对分子质量为 180(质谱显示)可知分子式为 C6H12O6。该有机物分子中 C、O 原子都有两种不同的化学环境且分子中含有六元环，则该六元环必是由 3 个 C 原子和 3 个 O 原子交替形成。剩下的3 个 C 原子和 3 个 O 原子有两种组合方式，一种是甲氧基(CH 3O—)，一种是羟甲基(HOCH 2—)，再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境(核磁共振氢谱显示)可得结果。若所有碳原子均处于相同的化学环境，则必是由六个碳原子形成六元环。【答案】 (1)CH 2O (2)C 6H12O6- 1 -第 1 章 认识有机化合物[专题对点演练]1．(2013·上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )【解析】 A 项，编号有误，应该为 2­甲基­1,3­丁二烯；B 项，应该为 2­丁醇， C 项，主链选错了，应该为 3­甲基己烷。【答案】 D2．下列说法正确的是( )【解析】 A 项中化合物的正确 命名为 2,6­二甲基­3­乙基庚烷，错误；B 项，丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，同种分子间脱水生成 2 种二肽，不同种分子间脱水生成 2 种二肽，故最多生成 4 种二肽，错误；C 项，苯的同系物只含有 1 个苯环，错误；D 项，三硝酸甘油酯的结构简式为 ，对应的分子式为 C3H5N3O9，正确。【答案】 D3．下列各组物质中，既不是同系物，又不是同分异构体的是( )- 2 -【解析】 A 项，二者分子式均为 C7H8O，互为同分异构体；B 项，二者分子式不同，官能团数目不同，故既不是同分异构体，也不属于同系物；C 项，乙酸(CH 3COOH)和硬脂酸(C17H35COOH)互为同系物；D 项，硝基乙烷(CH 3CH2NO2)和氨基乙酸(H 2N—CH2COOH)互为同分异构体。【答案】 B4．分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )A．5 种 B．6 种C．7 种 D．8 种【解析】 首先判断出 C5H12O 的类别，然后判断出同分异构体。C 5H12O 能与 Na 反应产生 H2，可确定该有机物是醇，故 C5H12O 可看作是戊烷中的 H 被 OH 取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有 3 种，异戊烷对应的醇 有 4 种，新戊烷对应的醇有 1 种，故共有 8 种。【答案】 D5．有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的 45 倍。试通过计算填空：(1)A 的相对分子质量为：________。(2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中充 分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和13.2 g(2)A 的分子式为：________。(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)(3)写出 A 中含有的官能团：_____________________________________________________________、________。(4)A 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_______________________________种氢原子。- 3 -(5)综上所述，A 的结构简式为________。【解析】 (1)由其密度是相同条件下 H2的 45 倍可知 A 的相对分子质量为 90；(2)由题意可推知 n(A)＝ ＝0.1 mol， n(C)＝ n(CO2)＝ ＝0.3 mol， n(H)9.0 g90 g·mol－ 1 13.2 g44 g·mol－ 1＝2 n(H2O)＝2× ＝0.6 mol， n(O)＝ ＝0.3 5.4 g18 g·mol－ 1 9.0 g－ 0.3×12 g－ 0.6×1 g16 g·mol－ 1mol，所以 A 的分子式为 C3H6O3；(3)0.1 mol A 与 NaHCO3反应放出 0.1 mol CO2，则说明 A 中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成 0.1 mol H2，说明 A 中还含有一个羟基；(4)由核磁共振氢谱可知 A中应含有 4 种不同化学环境的氢原子；氢原子数之比为 1∶1∶1∶3；(5)综合可知，A 的结构简式为 。【答案】 (1)90 (2)C 3H6O3(3)—COOH —OH(4)4 (5) 6．(1)有机物 A 的红外光谱图如下：A 的 结构简式为______________。(2)相对分子质量不超过 100 的有机物 B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B 完全燃烧只生成 CO2和 H2O。经分析其含氧元素的质量分数为 37.21%。经核磁共振检测发现 B 的氢谱 如下：B 的结构简式为______ ________________。- 4 -【解析】 (1)抓住谱图中信息：对称—CH 3，对称—CH 2—，C—O—C 就可以写出其结构。(2)B 能与碳酸钠反应产生无色气体，说明 B 中含有—COOH，故至少有两个 O，当 O 有两个时， Mr＝ ≈86，当有三个 O 时， Mr＝ ≈129100，不合题意， 所以该有机3237.21% 4837.21%物的相对分子质量为 86；再根据它可以使溴的 CCl4溶液褪色及有三种不同化学环境的 H，可推出它的结构简式为 。【答案】 (1)CH 3CH2OCH2CH3(2) - 1 -第 1 章 认识有机化合物(考试时间 50 分钟，本试卷满分 100 分)一、选择题(本题包括 12 小题，每小题 4 分，共 48 分)1．下列化学用语正确的是( )【解析】 A 项中乙酸根没带电荷；B 项中 CO2为直线型分子且 C 原子半径大于 O；D项中 O 周围应为 8e－ 。【答案】 C2．S­诱抗素的分子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是( )A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】 由 S­诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个(醇)羟基、1 个羧基，A 选项正确； 结构中只有一个六元环，无苯环结构，故B、D 错；分子中无酯基， C 项错误。【答案】 A3．下列各组物质中，肯定是同系物的是( )- 2 -【解析】 结构相似，化学性质相似，组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物属于同系物。A 项均符合 CnH2n－6 ，含苯环，是苯的同系物；B 项相差的不是 CH2原子团；C项尽管相差两个 CH2原子团，但二者结构不一定相似，不一定是同系物；D 项中两物质是同分异构体。【答案】 A4．已知二甲醚和乙醇是同分异构体，下列鉴别二者的方法中不可行的是( )A．利用金属钠 B．利用质谱法C．利 用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱【解析】 同分异构体相对分子质量一定相同，利用质谱法不能鉴别二者。【答案】 B5．有机物大多易挥发，因此许多有机物保存时为避免挥发损失，可加一层水即“水封”，下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A．乙醇 B．氯仿C．乙醛 D．乙酸乙酯【解析】 有机物采用“水封法”保存必须满足两个条件：①不溶于水；②比水的密度大。乙醇、乙醛均易溶于水，乙酸乙酯比水轻；氯仿(CHCl 3)是一种难溶于水且比水密度大的多卤代烃，故选 B。【答案】 B6．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体 ，又不含相同官能团的是( )【解析】 A、C 是同分异构体，D 中甲醛的分子式为 CH2O，甲酸甲酯的分子式是- 3 -C2H4O2，但两者都含有相同官能团醛基(—CHO)，故选 B。【答案】 B7．某有机化合物的结构简式如图所示关于该化合物的下列说法正确的是( )A．由于含有氧元素不是有机物B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物C．属于醇D．不能使溴水褪色【解析】 有机物与是否含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有 CO2和 H2O；分子中的羟基直接与苯环相连，属于酚；分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故选 B。【答案】 B8．瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法” 。在化学上经常使用的是核磁共振氢谱，它是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的， 下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 1∶3 的是( )【解析】 “核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是 1∶3”这句话包含两个信息：首先其核磁共振氢谱中信号中表明该物质有两种不同化学环境的氢原子；其次，这两种氢原子的核磁共振氢谱中信号强 度是 1∶3，即这两种氢原子的个数比是 1∶3，由此我们很容易判断出符合题意的结构。【答案】 B9．下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )①乙烷(乙烯)光照条件下通入 Cl2，气液分离②乙酸乙酯(乙酸)用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液③苯(乙酸)用氢氧化钠溶液洗涤、分液④乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸馏- 4 -A．①②③ B．②③④C．①③④ D．①②④【解析】 Cl 2在光照条件下与乙烷、乙烯均可反应生成液态氯代烃。【答案】 B10．某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式，所需的最少条件是( )①X 中含碳质量分数 ②X 中含氢质量分数 ③X 在标准状况下的体积 ④质谱确定 X的相对分子质量 ⑤X 的质量A．①② B．①②④C．①②⑤ D．③④⑤【解析】 由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。【答案】 B11．如图是一个核磁共振氢谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的( )A．CH 3CH2CH2CH3 B．(CH 3)2CHCH3C．CH 3CH2CH2OH D．CH 3CH2COOH【解析】 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种不同化学环境的氢原子，从图中可知有 4 种不同化学环境的氢原子。分析选项可得 A 项是 2 种，B 项是 3 种，C 项是 4 种，D 项是 3 种。【答案】 C12．(2013·全国大纲卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )A．4 种 B．5 种C．6 种 D．7 种【解析】 根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物 CO2和 H2O 的物质的量相等可知 C、H 原子个数比为 1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，利用讨论法得出分子式为 C3H6O，其可能的结构有丙醛- 5 -【答案】 B二、非选择题(本题包括 5 小题，共 52 分)13．(6 分)分析下列有机物的结构简式，指出它们分别含有哪些官能团，写出这些官能团的结构简式及名称：【解析】 (1)分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团；(2)分子中含有羰基官能团；(3)分子中含有酯基 和羟基两种官能团。14. (10 分)某物质只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有 12 个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化 学键)。(1)该物质的结构简式为________。(2)该物质中所含官能团的名称为___________________。(3)下列物质中，与该产品互为同系物的是(填序号)________，互为同分异构体的是- 6 -________。①CH 3CH===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH3③CH 3CH2CH===CHCOOH ④CH 3CH(CH3)COOH【解析】 由 C、O、H 的价键规则及球棍模型可知其结构简式为 CH2===C(CH3)COOH。它与 CH3CH2CH===CHCOOH 互为同系物，结构相似(相差一个“CH 2”原子团)与CH3CH===CHCOOH、CH 2===CHCOOCH3的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。【答案】 (1) (2)碳碳双键、羧基 (3)③ ①②15．(12 分)有机分子中，不同化学环境的氢原子在 PMR(核磁共振氢谱)中对应不同的峰(信号)，且峰的强度与分子中同类氢原子个数成正比。例如丙烷分子有两种不同的 H(甲基中的 H 和亚甲基中的 H)，PMR 有两个峰，且两个峰的强度比为 6∶2(或写成 3∶1，前者为甲基上氢对应的峰，后者为亚甲基上氢对应的峰)；同理，甲醇分子的 PMR 有两个峰，且强度比为 3∶1。(1)乙烷分子的 PMR 有________个峰；苯甲酸( )分子的 PMR 有________个峰。(2)在运用 PMR 确定 C2H6O 结构时，在核磁共振谱上给 出的峰有两组，其中一组只有一个信号峰，该组信号峰对应物质的结构简式为________________，另一组有三个信号峰，则三个信号峰的强度比为________________。(3)分子式为 C5H12的物质有多种，其中有一种在核磁共振谱上的信号峰有 4 个，该物质的结构简式为________，另有一种在核磁共振谱上的信号峰只有 1 个，该物质名称为________。【解析】 (1)由于乙烷分子只有一种氢原子，故而其 PMR 只有 1 个峰；苯甲酸分子中有四种氢原子，故而其 PMR 有 4 个峰。(2)如果 C2H6O 的 PMR 有一个峰，则表明其结构中只有一种氢原子，为甲醚；如果 PMR有三个峰，则其结构中有三种氢原子，该物质应为乙醇(CH 3CH2OH)，则其强度之比等于相应的氢原子数之比，为 1∶2∶3。- 7 -【答案】 (1)1 4 (2)CH 3OCH3 1∶2∶3(3)(CH3)2CHCH2CH3 2,2­二甲基丙烷16．(10 分)(1)按系统命名法命名：①有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是____________________。②在有机物分子中若某一个碳原子连接 4 个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子” 。C 7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有两种，名称分别为______________、______________。(2)写出下列各有机物的结构简式：①2,3­二甲基­4­乙基己烷_______________________________。②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃_____________。③2,2­二甲基­3­乙基庚烷__________________________________。④2,3­二甲基­1­丁烯________________________________。【答案】 (1)①2,3­二甲基戊烷②3­甲基己烷 2,3­二甲基戊烷(2)①CH 3CH(CH3)CH(CH3)CH(C2H5)2②CH(C 2H5)3③(CH 3)3CCH(C2H5)CH2CH2CH2CH3④CH 2===C(CH3)CH(CH3)217．(14 分)将下图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。(三) (一) (五) (二) (六) (四)(1)图中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种仪器的名称是___________________________。(2)将以上仪器按(一)→(六)顺序，用字母 a，b，c…表示连接顺序。e 接( )，( )接- 8 -( )，( )接( )，( )接( )。(3)Ⅰ仪器中 c 口是___ _____，d 口是____ ____。(填“进水口”或“出水口” )(4)蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。(5)在Ⅱ中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是________。(6)给Ⅱ加热，收集到沸点最低的馏分是________。收集到 78 ℃左右的馏分是________。【解析】 蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序；实验时冷凝水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。工业酒精中含有甲醇，甲醇的沸点比乙醇低。【答案】 (1)冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶(2)i h a b f g w(3)进水口 出水口(4)h(或蒸馏烧瓶支管口处)(5)防止暴沸(6)甲醇 乙醇