1、第二节 芳香烃,第1课时 苯,思考,1.什么叫芳香烃?,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是?,苯,一、苯的物理性质,颜色状态:,气味:,毒性:,水溶性:,密度:,熔沸点:,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5,二、苯的结构,分子式:,C6H6(不饱和),结构简式:,或,结构式:,结构特点:,平面正六边形,分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键,不是单双键交替,【思考与交流】 如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键,而不是单双键交替,分层:上层无色,分层:下层紫色,分层:上层
2、橙色,分层:下层无色,强化练习,1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 邻二甲苯只有一种结构 C 间二甲苯只有一种结构 D 苯环上碳碳键的键长相等,C,ABD,活动:预测苯的性质,苯的特殊结构(介于单双键之间),苯具有特殊性质,烷烃,烯烃,取代,加成,【思考与交流】 P37,三、苯的化学性质,1.氧化反应,现象:明亮的火焰并伴有浓烈的黑烟,注意:不能被高锰酸钾氧化使其褪色,三、苯的化学性质,2.取代反应,(1)溴化反应,注意:,反应物:苯和液溴(不能用溴水),反应条件:催化剂(FeBr3或Fe),溴苯不溶于水且密度
3、大于水无色油状物,【思考与交流】 根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应,信息: 溴、苯、均具有强挥发性制溴苯的反应为剧烈的放热反应 溴苯的沸点较高,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,2.长导管的作用是什么?,用于导气和冷凝回流,3.为什么导管末端不插入液面下?,溴化氢易溶于水,防止倒吸,4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,5.纯净的溴苯应是无
4、色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去,三、苯的化学性质,2.取代反应,(2)硝化反应,注意:,反应温度5060,水浴加热,浓硫酸作用是催化剂、吸水剂,硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大,【思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案。,苯、浓硝酸均具有强挥发性硝基苯的沸点较高硝化反应的温度为5060,1.三种试剂添加的顺序?,把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,待冷却后再加入苯,2.如何提纯硝基苯(粗硝基苯因为溶解了NO2而
5、呈黄色)?,5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯,条件,*()磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,(磺酸基:SO3H),苯磺酸,磺化反应的原理:,磺酸基与苯环的连接方式:,浓硫酸的作用:,三、苯的化学性质,3.加成反应(与H2、Cl2,不能与溴水),(易取代、 能氧化、难加成),苯的加成反应 (与H2、Cl2),小 结,苯的组成与结构,苯的化学性质,易取代,溴代,硝化,磺化,难加成,难氧化,拓展:,己烯、己烷、苯按下列问题填空,1、不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应2、不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,但能在铁做催化剂与液溴反应的是 3、能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的是,己烷、苯,苯,己烯,OH,CH3,CH3,CH3,NO2,C,O,OH, ,拓展1:下列有机物属于芳香烃的是:,