1、第2课时 酚,专题4 第二单元 醇 酚,学习目标定位 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 3.理解基团间的相互影响。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.酚的概念及结构,一、酚的结构与物理性质,酚,概念,与 直接相连而形成的化合物,官能团,_,实例,苯酚： ；2-萘酚：,羟基,苯环,羟基(OH),分子式：_,结构简式： 或 或C6H5OH,结构特点：苯环上一个氢原子被 取代,2.苯酚的组成和结构,C6H6O,羟基,结构式,3.苯酚的溶解性实验,无色晶体，在空气中被氧化、略带粉红色，具有特殊的气味,苯酚能溶于水，较多量时
2、振荡可形成悬浊液，静置后会分层,分层现象消失,底部出现晶体,易溶于有机溶剂,(1)较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 以上时变澄清，再冷却又变浑浊。 (2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法： ； 。 皮肤上沾有苯酚，应立即用 清洗。,高于65 的热水洗,酒精洗,酒精,(4)C7H8O含苯环的同分异构体有： 找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。,属于醇类：,属于醚类：,属于酚类：,解析 苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并
3、不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。B、C、D的OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。,例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是,答案,解析,例2 判断下列说法不正确的是 A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B.温度高于65 时，苯酚能与水混溶 C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性,解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。,答案,解析,1.弱酸性 按表中要求完成下列实验，并填写下表：,二、苯酚的化学性质,室温下，苯酚在水中的溶解度较小,得到浑浊液体,浑浊液体变澄清,
4、苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性,NaOH,H2O,两溶液均变浑浊,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,2.取代反应,白色沉淀,+3HBr,在此反应中，苯酚分子中苯环上的 被 原子取代，发生了取代反应。,氢原子,溴,3.显色反应 在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是 。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是_ _。,溶液显紫色,部分苯酚被,空气中的氧气氧化,1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较,2.检验酚羟基存在的方法 (1)过量的浓溴水产生 。 (2)滴加FeCl3溶液会显 色。,白色沉淀,紫,例3 莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物达菲的原料之一，另
5、一种物质B的结构简式如下。,(1)A的分子式为_，B的分子式为_。,C7H10O5,C7H6O3,解析 A属于醇、羧酸，B属于酚、羧酸。,答案,解析,(2)1 mol A、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。,4,1,1,1,2,2,3,2,答案,解析,解析 A物质中含有3个羟基和1个羧基，均能与金属钠反应，则1 mol A消耗4 mol金属钠，B物质中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol B消耗2 mol金属钠；A中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则1 mol A消耗1 mol NaOH，B中有1个羧基和1个酚羟基，均与NaOH反应，则1 mol B消耗2 mol Na
6、OH； A中有1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol H2发生加成反应，B中存在苯环，1 mol B消耗3 mol H2；A中有1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol Br2发生加成反应，B中存在苯环，则1 mol B与2 mol Br2发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。,(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有_种。写出其中一种同分异构体的结构简式：_。,3,答案,A.与FeCl3溶液发生显色反应 B.与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳 C.与溴水发生取代反应 D.与乙酸发生酯化反应,例4 (2017盐城阜宁高二期中)有机物A的结构简式为,解析,答案,，该物质不具有的性
7、质是,解析 根据有机物A的结构信息可知，有机物A中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基。酚能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确； 羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，B项错误； 酚羟基的邻对位均能与溴水发生取代反应，C项正确； 醇羟基能与乙酸发生酯化反应，D项正确。,1.苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 。 2.苯酚中羟基对苯基的影响 (1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更 ，更容易被其他原子或原子团 。,三、基团间的相互影响,电离,活泼,取代,(2)苯和苯酚溴代反应的
8、比较,有机物分子内原子或原子团之间的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)羟基对其他官能团的影响 羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。 羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。,例5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液
9、褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂,答案,解析,解析 甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。,学习小结,达标检测,解析 结
10、构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。,1.已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是 A.官能团不同 B.常温下状态不同 C.相对分子质量不同 D.官能团所连的烃基不同,答案,1,2,3,4,5,解析,2.下列各组物质中互为同系物的是 A.乙二醇与丙三醇,答案,解析,1,2,3,4,5,B. 与,C.乙醇与2-丙醇,D. 与,解析 A项，二者的官能团数目不同，不是同系物； B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物； C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物； D项，二者在分子组成上
11、相差的不是若干个CH2，不是同系物。,1,2,3,4,5,3.(2017扬州中学高二期中)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 苯酚与碱液如NaOH溶液反应后生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，而苯不溶于水，所以应该用分液的方法进行分离，A项错误； 乙烷中易引入氢气杂质，不能除杂，B项错误； CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可以分离，C项正确； 苯与甲苯互溶，都不溶于水，不能分液分离，D项错误。,1,2,3,4,5,4.下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B.苯酚
12、能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D.向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，可观察到白色沉淀,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。,5.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,1,2,3,4,5,酚 二醌,(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_(填字母)。 a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应 (2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开苹果的方法：_，其原因是_ 。,答案,a,放入水中,果肉不与空气接触，减缓氧化速率,切开的苹果易被氧化，放入水中，使,(其他合理答案也可),1,2,3,4,5,
