1、1第 2 课时 油 脂知识内容 必考要求 加试要求1.油脂的组成和结构特点。2.油脂的化学性质。ac目标定位1.知道油脂的概念、结构和物理性质。2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。一、油脂的组成、结构和物理性质1油脂的组成、结构自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油( )与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。其结构可以表示为 。2结构式中，R 1、R 2、R 3为同一种烃基的油脂称为同酸甘油三酯(单甘油酯)；R 1、R 2、R 3为不同种烃基的油脂称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂大多数都是混甘油酯。2常见的几种高级脂肪酸组成油脂的高级脂
2、肪酸种类较多，但多数是含有 1618 个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为 C17H35COOH；软脂酸，结构简式为 C15H31COOH。(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为 C17H33COOH；亚油酸，结构简式为 C17H31COOH。3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。1.油脂的分类2油脂的物理性质例 1 已知下列物质：润滑油 花生油 石蜡其中属于油脂的是( )3A B C D答案 C解析 油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，属于油
3、脂，中醇为 1,3丙二醇，不是甘油(丙三醇)；中酸为无机酸，中的成分是烃类物质。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成和结构例 2 判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点( )(2)同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可以组成纯净物( )(3)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高( )(4)天然油脂都是高分子化合物( )(5)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂( )(6)天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6)易错提醒 天然油脂都是混合物，但不属于高分子化合物；矿物油是多
4、种烃形成的混合物，不属于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成、结构和物理性质二、油脂的化学性质1水解反应硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为 脂 肪 酶 2皂化反应在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。3氢化反应含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化” ，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油” ，可以4用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。油脂的化学性质(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的
5、化学性质，能够发生水解反应。(2)由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。例 3 食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是( )A水解反应 B加聚反应C加成反应 D取代反应答案 C解析 植物油分子结构中含有 ， 能与 H2发生加成反应。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化例 4 (2017杭州调研)某物质的结构为 关于该物质的叙述正确的是( )A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B1 mol 该油脂一定条件下可与 3 mol H2发生加成反应C与氢氧化钠
6、溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种答案 C解析 硬脂酸为 C17H35COOH，软脂酸为 C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含 1 个 和 3 个 (酯基)。该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；故 1 mol 该油脂一定条件下只能与 1 mol H2发生加成反应；酯基在 NaOH 溶液中水解，得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：5【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化和水解脂肪、油、矿物油
7、三者的比较油脂物质脂肪 油矿物油多种高级脂肪酸的甘油酯组成含饱和烃基多 含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)固态或半固态 液态 液态性质 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅不再分层加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料1下列关于油脂的结构 的说法正确的是( )A油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B若 R1、R 2、R 3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C若 R1、R 2、R 3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同烃基，则由该分子所
8、形成的油脂为混合物答案 A解析 油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中，R 1、R 2、R 3可以相同，也可以不同，若 R1、R 2、R 3都相同，称为简单甘油酯，若 R1、R 2、R 3不相同为混合甘油酯，此时 R1、R 2、R 3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的结构2下列说法正确的是( )6A油脂都可以发生水解反应、加成反应B乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物C混合甘油酯是混合物D植物油和矿物油都属于油脂答案 B解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的性质，可以发生水解反应，高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的，因此只有部分能发生加成反
9、应；乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯，互为同系物；混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂，是纯净物；矿物油是烃的混合物，植物油属于油脂。【考点】油脂的综合【题点】油脂的综合3天然油脂能够发生的反应有( )皂化反应 使酸性 KMnO4溶液褪色 使溴水褪色 氧化反应 还原反应 加成反应A BC D全部答案 D解析 油脂属于酯，能发生皂化反应；能燃烧，发生氧化反应；有些油脂还含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色(氧化反应)以及溴水褪色(加成反应)，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，即还原反应，故都对。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的化学性质4东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验
10、证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )A点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案 D解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液；它们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选 D。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的鉴别75一种有机物的结构简式为试回答下列问题：(1)该化合物的种类是_(填字母，下同)。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(
11、3)该化合物常温下的状态为_。A液态 B固态 C气态(4)与该物质能反应的物质有_。ANaOH 溶液 B碘水C乙醇 D乙酸EH 2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：_。答案 (1)BC (2)B (3)A (4)ABE3NaOH 3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa (其他合理答案均可)【考点】油脂的性质【题点】油脂性质的综合对点训练题组一 油脂的结构与分类1关于油脂的叙述中不正确的是( )8A天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物BC 17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂C油脂和石油不属于同类物质D油都是由不饱和
12、高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的答案 D解析 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由 C17H33COOH 和 C17H31COOH 与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂的概念、组成及结构2下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是( )A软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯B甲酸甲酯和乙酸C苯甲醇和对甲基苯酚D油酸甘油酯和乙酸甘
13、油酯答案 D解析 根据同分异构体及同系物的定义可推知 A 项中两者属同系物；B 项中两者属同分异构体；C 项中两者属同分异构体；只有 D 项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分异构体，符合题意。【考点】油脂的结构与分类【题点】高级酸与普通酸、高级酯与普通酯的比较3 “脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有 6 个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )A(C 25H51COO)3C3H5B(C 25H39COO)3C3H5C(C 26H41COO)3C3H5D(C 26H47COO)3C
14、3H5答案 B解析 因为饱和一元酸的通式为 CnH2nO2，故含 26 个碳的饱和一元酸的分子式为 C26H52O2；分子中含 6 个碳碳双键，则少 12 个 H 原子，故其分子式为 C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。9【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂结构的推断题组二 油脂的化学性质与应用4洗涤盛过植物油的试管，宜选用的试剂是( )A稀盐酸 B热水C热碱液 D稀硝酸答案 C解析 油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的水解5当你品尝香酥的油炸食品时，你摄入的营养素有油脂。下列属于油脂化学性质的是( )A密度比水小，黏度大B难溶于水，易
15、溶于有机溶剂C在常温下，植物油脂呈液态，动物油脂呈固态D易在空气中发生化学反应，产生具有特殊气味的物质答案 D解析 密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质；油脂与氧气能发生化学反应，属于化学性质。【考点】油脂的性质【题点】油脂的化学性质6公元前，有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在一起，当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是( )A羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污B草木灰呈碱性，与羊油发生了中和反应，除去油污C羊油与草木灰中的物质发生了加成反应，除去油污D羊油在碱性草木灰(K 2CO3)的作用下发生了皂化反应，生成具
16、有去油污能力的物质答案 D解析 草木灰的主要成分是 K2CO3，其水溶液呈碱性。羊油属于油脂，在 K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油，高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似，具有去油污的能力。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的皂化反应107油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠(高级脂肪酸为弱酸)。下列可以鉴别矿物油(如直馏汽油)和植物油的正确方法是( )A加水振荡，观察是否有分层现象B加乙醇振荡，观察是否有分层现象C加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生D加入 NaOH，观察是否有分层现象答案 D【考点】油脂的化学性质与应用【题点】植物油和矿物油
17、的鉴别8某天然油脂 10 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知该油脂 1 000 g 催化加氢时耗氢12 g，则该油脂 1 mol 中含碳碳双键( )A1.2 mol B3 mol C4 mol D5 mol答案 C解析 1 000 g 该油脂中含有 为 4.5 mol，每个油脂分子中含有1.8 g10040 gmol 13 个 ，该油脂的物质的量为 1.5 mol，所以 1 mol 该油脂中含碳碳双4.5 mol3键 4 mol。12 g2 gmol 11.5【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂结构的推断题组三 油脂的综合9关于油脂的叙述正确的是( )A油脂有固定的熔、沸点B
18、油脂是高级脂肪酸的甘油酯C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D油脂分为油和脂肪，油的熔点高于脂肪答案 B解析 油脂没有固定的熔、沸点，A 项错误；不饱和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 项错误；油脂分成油和脂肪，油的熔点低于脂肪，D 项错误。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查10油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是11重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是( )A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪
19、是有机体组织里储存能量的重要物质答案 C解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键( )有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D 三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C 项中的“氢化”就是与 H2的加成反应，是不饱和双键的特性。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查11亚油酸又称 9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达 60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油” “长寿油” 。下列有关说法正确的是( )A玉米油属于酯类，能水解B玉米油没有固定的熔、沸点，常
20、温下为固态C亚油酸不能使溴水褪色D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高答案 A解析 玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A 正确；玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B不正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，C 不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D 不正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查12在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是( )12A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是由不同酯组成的混合物C动植物油脂不能发生水解反应D
21、“地沟油”可用于制备生物柴油答案 C解析 醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A 正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B 正确；动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C 错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D 正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查综合强化13(1)2 mol 油酸、1 mol 硬脂酸与 1 mol 甘油完全反应，只生成一种甘油酯 A，A 可能的结构有_种。硬化 1 mol A 需标准状况下的 H2_ L，反应的化学方程式为_(A 用其中一种结构表示，下同)。(2)A 在 NaO
22、H 溶液中加热发生_反应，反应的化学方程式为_。答案 (1)2 44.82H 2 催 化 剂 (2)水解(或皂化)3NaOH 2C17H33COONa C 17H35COONa解析 由 2 mol 油酸、1 mol 硬脂酸与 1 mol 甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：13或 。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化与皂化的考查14油脂是重要的营养物质，某天然油脂 A 可发生下列反应：已知：A 的分子式为 C57H106O6,1 mol 该天然油脂 A 经反应 可得到 1 mol D、1 mol 不饱和脂肪酸 B 和 2 mol 直链饱和脂肪酸 C。经测定 B 的相对分子质量为 280，
23、原子个数比为CHO9161。(1)写出 B 的分子式：_。(2)写出反应的反应类型：_；C 的名称(或俗称)是_。(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_。a氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D 和足量金属钠反应的化学方程式为_。答案 (1)C 18H32O2(2)取代反应(或水解反应
24、) 硬脂酸 (3)d(4)2C3H5(OH)36Na 2C 3H5(ONa)33H 2解析 (1)假设 B 的分子式为 C9nH16nOn，有 129n116 n16 n280，求得 n2，所以 B 的分子式为 C18H32O2。(2)油脂的水解是取代反应，A 的水解可以表示成：C 57H106O63H 2O C 3H8O3(甘油)C 18H32O22C，根据原子守恒可知 C 的分子式为 C18H36O2，结合 C 是饱和直链脂肪酸，可知 C 的结构简式为 CH3(CH2)16COOH，是硬脂酸。14(3)氢化油又称人造奶油，故 a 正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾
25、病，故 b 正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故 c 正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故 d 错误。(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：2C 3H5(OH)36Na 2C 3H5(ONa)33H 2。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查15如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入 78 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 23 g 氢氧化钠，5 mL 水和 10 mL酒精。加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应混合物加热约 1
26、0 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为_(填“悬浊液” “乳浊液” “溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)写出该反应的化学方程式：_。答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体(3)食盐细粒 上 盐析(4)导气兼冷凝回流(5) 解析 加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使 NaOH 溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为15得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体，当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。用分液漏斗将二者分离。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的皂化反应
