1、1微型专题 3 常见的烃学习目标定位 1.熟知各类烃的结构与性质。2.理解烃的燃烧规律及应用。3.会确定混合烃的组成。4.会判断有机物分子中原子共线和共面。一、各类烃的结构与性质1烷烃、烯烃、苯及其同系物的性质例 1 有 4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应，但在 FeBr3作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_。此反应属于_反应。(2)与溴水或酸性 KMnO4溶液都不反应的是_。(3)能与溴水和酸性 KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但与酸性 KMnO4溶液反应的是_。答案 (1)苯
2、 溴苯 Br2 HBr 取代 FeBr3 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性 KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性 KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在 FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。2易误辨析 (1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链上的氢原子，FeBr 3作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3、【考点】烃结构与性质的综合考查【题点】烃结构与性质的综合考查2有机物分子中原子共线和共面的判断例 2 下列关于 的说法正确的是( )A所有碳原子有可能都在同一平面上B最多只可能有 9个碳原子在同一平面上C有 7个碳原子可能在同一直线上D至少有 6个碳原子在同一直线上答案 A解析 由下图可以看出，只有虚线 c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面 a和平面 b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线 c上的所有原子一定在平面 b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。规律方法 在判断分子中原子的共线、共面问题时，以某一基团为基准向外
4、进行延伸，如本题中以苯环为基准： ；苯环上的原子均在同一平面内，若某一原子取代苯环上的氢原子，此原子也在此平面内，如 中所有原子在同一平面内；往左延伸：，此基团所有的原子在同一平面内；往右延伸：3，碳碳双键确定的平面和苯环的平面有可能重合；平面 a和平面 b有可能重合，即可判断此有机物的分子结构。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题3各类烃结构与性质综合例 3 (2017河北石家庄一中高二期中)某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述不正确的是( )A不能使酸性 KMnO4溶液褪色B能使溴水褪色C在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol H2反应D一定条件下，能发
5、生取代反应答案 A解析 含碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 A错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，故 B正确；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2反应，故 C正确；苯环上的 H和甲基上的 H和Cl 均可发生取代反应，故 D正确。【易错警示】 计算多官能团有机物消耗氢气的物质的量时，一定不要忽视苯环消耗的氢气。相关链接1各类烃的结构特点及性质类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物通式 CnH2n2 (n1) CnH2n(n2) CnH2n2 (n2) CnH2n6 (n6)碳碳键结构特点 仅含 CC键含有键含有键含有苯
6、环4主要化学反应取代反应氧化反应加成反应氧化反应加成反应氧化反应取代反应加成反应氧化反应代表物 CH4 CH2=CH2 CHCH C6H6代表物的空间构型 正四面体型 平面形 直线形 平面形2.巧用“分割组合法”判断有机物分子中共线、共面的原子个数(1)一点定面若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割，妙组合若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个？由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下：由上图可截取出 3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔
7、、苯的分子构型，即确定共面碳原子最多有 12个，共线碳原子有 6个。二、烃类燃烧的规律1烃完全燃烧前后气体体积变化规律例 4 a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小 2a mL。则这三种烃可能是( )ACH 4、C 2H4、C 3H4 BC 2H6、C 3H6、C 4H6CCH 4、C 2H6、C 3H8 DC 2H4、C 3H4、C 3H6答案 A解析 如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为 4， a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小 2a mL体积，实际上就是常温下水为液态
8、，缩小的体积就是反应后水蒸气占有的体积。规律方法 设烃的分子式为 CxHy，其燃烧的反应方程式为CxHy O2 xCO2 H2O(xy4) 点 燃 y25恢复到常温常压下，即水为液态， V V 前 V 后 1y4可知烃完全燃烧生成液态水时，燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算例 5 400 K、101.3 kPa 时，1.5 L 某烃蒸气能在 a L氧气中完全燃烧，体积增大至( a3) L(相同条件下)。请回答下列问题：(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是_。(2)当 a10 L 时，该烃可能的分子式为
9、_。(3)当该烃的分子式为 C7H8时， a的取值范围为_。答案 (1)该烃分子中氢原子数为 8 (2)C 4H8或 C3H8(3)a13.5解析 (1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即：CxHy( x )O2 xCO2 H2O(g) Vy4 点 燃 y21 L ( 1) Ly415 L a L a3( a1.5) L解得 y8。(2)由于该烃在 O2中完全燃烧，故 O2足量，即 1.5(x )10，且 y8，解得 x14/3，且y4x为整数，结合该烃中的氢原子数为 8，可知该烃可能为 C4H8或 C3H8。(3)当烃的分子式为 C7H8时，烃完全燃烧，即： a1.5( x )，且 y
10、8，求得 a13.5。y4【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算2烃完全燃烧时耗氧量规律例 6 完全燃烧质量相同的甲烷 丙烷 乙烯 乙炔 苯 间二甲苯时，耗氧量由多到少的顺序是_(用序号表示)；当燃烧等物质的量的、时，耗氧量由多到少的顺序是_。答案 解析 先将各烃转化成 CHy/x的形式：CH 4；CH 8/3；CH 2；CH；CH；CH 5/4。因为6等质量的烃燃烧时耗氧量取决于 y/x的大小， y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为；等物质的量的烃燃烧时耗氧量取决于( x )的值，( xy4)的值越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为。y4规律方法 比较烃完全
11、燃烧耗氧量时，如果是比较的等质量的有机物的耗氧量时应先将这些有机物的分子式改写成 CHy/x的形式，然后再进行比较；如果是比较的等物质的量的有机物的耗氧量时直接比较分子中碳、氢原子数目即可。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算相关链接1烃完全燃烧前后气体体积变化规律烃完全燃烧的通式：CxHy( x )O2 xCO2 H2Oy4 点 燃 y2(1)燃烧后温度高于 100 ，即水为气态 V V 后 V 前 1y4 y4 时， V0，体积不变； y4时， V0，体积增大； y丙烷乙烷D烷烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案 AC解析 聚乙烯中不含碳碳双键，则不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A
12、项正确；苯与溴水不反应，应选苯、液溴、铁粉混合制取溴苯，B 项错误；烷烃中碳原子数越多，沸点越高，则沸点：戊烷丙烷乙烷，C 项正确；烷烃中不含不饱和键，与酸性高锰酸钾溶液不反应，D 项错误。二、烃分子中共线、共面问题的分析5下列有机物分子中的所有碳原子一定在同一平面上的是( )答案 D解析 中的乙基上的 2个碳原子具有甲烷的四面体结构，所有碳原子可能在同一平面上；CH 2=CHCH=CH2为两个乙烯基结构，所有碳原子可能在同一平面上；9为饱和烃，具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能都在同一个平面上；相当于苯环中的 2个 H分别被甲基取代，所有碳原子一定在同一平面上。【考点】芳香烃及芳香族的综合
13、考查【题点】共线共面问题分析6某有机物的分子结构为，下列关于该分子结构的说法正确的是( )A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C. 12个碳原子不可能都在同一平面上D. 12个碳原子一定都在同一平面上答案 B解析 通过转动，可使苯平面与烯平面重合在同一平面，也可使两平面仅交于一条直线，而炔直线在苯平面上，B 正确。【考点】芳香烃及芳香族的综合考查【题点】共线共面问题分析三、烃燃烧的有关计算7相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，所需空气量的比较中正确的是( )A烷烃最少 B烯烃最少C炔烃最少 D三者一样多答案
14、C解析 在碳原子数相同的条件下，碳的质量分数越大的烃完全燃烧生成二氧化碳和水时，需要的空气(氧气)量越少。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃燃烧耗氧量的比较825 某气态烃与 O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至 25 ，此时容器内压强为原来的一半，再经 NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )AC 2H2 BC 2H6CC 3H6 DC 3H8答案 D10解析 设该烃的分子式为 CxHy，则CxHy O2 xCO2 H2O(xy4) 点 燃 y2由题意可知，烃和 O2的物质的量之和应为 CO2物质的量的 2倍，即 1 2 x，解得(xy4)x1 。y4讨论：当 y2 时
15、， x1.5；当 y6 时， x2.5，不合题意；当 y8 时， x3。故正确答案为 D。【考点】烃的燃烧规律【题点】烃的燃烧规律及简单计算四、综合应用9(2017泰州中学高二期中)下列物质性质与应用对应关系正确的是( )A乙烯可以发生加成反应，常用作植物生长调节剂、水果催熟剂B三硝基甲苯(TNT)不溶于水，可用作烈性炸药C卤代烃性质稳定，可用作有机溶剂D乙炔可燃(氧炔焰温度可达 3 000 以上)，氧炔焰常用作焊接金属答案 D解析 乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，乙烯常用作植物生长调节剂、水果催熟剂，性质与应用没有关系，A 项错误；三硝基甲苯(TNT)不溶于水，是因为分子中含有憎水基团
16、，与用作烈性炸药无关，B 项错误；卤代烃能够溶解有机物，常用作有机溶剂，与性质稳定无关，C 项错误；氧炔焰温度可达 3 000 以上，氧炔焰常用作焊接金属，D 项正确。【考点】烃结构与性质的综合考查【题点】烃结构与性质的综合考查10盆烯、月桂烯、柠檬烯等萜类化合物广泛存在于动、植物体内，关于这些有机物的下列说法中正确的是( )盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 盆烯与苯互为同分异构体 月桂烯所有碳原子一定在同一平面上 月桂烯与柠檬烯互为同系物A BC D答案 C解析 盆烯、月桂烯、柠檬烯均含碳碳双键，均能与溴单质发生加成反应，均能被酸性高11锰酸钾溶液氧化，正确；盆烯与苯分子
17、式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；月桂烯分子中含 2个亚甲基，均为四面体结构，所有 C原子不一定共面，错误；月桂烯与柠檬烯碳原子数均为 10个且结构不同，不互为同系物，错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析11(2017开封模拟)工业上可由乙苯生产苯乙烯，过程如图，下列说法正确的是( )A分子式为 C8H10的芳香烃有三种结构B可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯C乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳双键D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7答案 B解析 分子式为 C8H10的芳香烃的结构有：；苯乙烯可与溴发生加成反应，使溶液褪色，而乙苯不反应，可鉴别；乙苯中不含碳
18、碳双键；对于乙苯来说CH 2CH3中的两个碳原子的价键结构均为四面体结构，因 CC单键可以旋转，故这两个碳原子可能同时处于苯环的平面内，对苯乙烯来说，CH= =CH2和 均为平面结构，通过单键旋转有可能使 8个碳原子共面，错误。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】芳香烃及其衍生物的同分异构现象；芳香烃及芳香族化合物的化学性质的综合考查12DDT 是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如图所示，有关它的说法正确的是( )A它属于芳香烃B分子式为 C14H8Cl5C1 mol 该物质能与 6 mol H2加成D分子中最多可能有 28个原子共面12答案 C解析 DDT 中含有氯原子，
19、因此不属于芳香烃，是一种芳香族化合物；由结构可知分子式为C14H9Cl5；分子结构中含有 2个苯环，1 mol该物质能与 6 mol H2加成；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子共面，苯环之间的 C为四面体构型，则若 2个苯环与中间 C共面，则最多有 13个 C、2 个 Cl、8 个 H共面，共 23个。【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查【题点】共线共面问题；芳香烃及芳香族化合物的化学性质的综合考查13(2018无锡一中高二期末)已知苯可以进行如下转化：(1)反应的反应类型为_，化合物 C的化学名称为_。(2)B转化为 C的方程式为_。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_。(4)写出苯的两种同
20、分异构体的结构简式_、_。答案 (1)加成(还原)反应 环己烯(2) NaOH NaClH 2O 醇 (3)在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯(或其他合理答案)(4) 、 、CHCCCCH 2CH3(任选两种)解析 与 H2发生加成反应生成的 A的结构简式为 ； 与 Cl2光照下发生取代反应生成 B，根据 B的分子式可推知 B的结构简式为 ；B 在 NaOH/醇、加热时发生消去反应生成 C。(1)反应为苯与 H2反应生成 ，反应为加成反应或还原反应。化合物 C的结构简式13为 ，C 属于环烯烃，C 的名称为环己烯。(2)B发
21、生消去反应生成 C，反应的方程式为 NaOH NaClH 2O。 醇 (3)苯和溴苯都为难溶于水的液体，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大。用水鉴别苯和溴苯的方法：在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若未知液体沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯。(4)苯的分子式为 C6H6，不饱和度为 4，苯的同分异构体的结构简式有 、CHCCCCH2CH3、CHCCH= =CHCH=CH2、CH 2=CHCCCH= =CH2等。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查14玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。(1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H
22、 2发生加成反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的 Br2发生加成反应所得产物的可能结构：_(用键线式表示)。(3)有机物 A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构，A 可能的结构为_(用键线式表示)。(4)写出 和 Cl2发生 1,4加成反应的化学方程式：_。答案 (1)2 14解析 (1)苧烯分子中含有 2个 ,1 mol苧烯最多能与 2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的一个双键参与反应。(3)苧烯的分子式为 C10H16，其同分异构体中含有 ，则R 为C 4H9，丁基有 4种同分异构体。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析15某烃 A 0.
23、2 mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物 B、C 各 1.2 mol。试回答：(1)烃 A的分子式为_。(2)若取一定量的 A完全燃烧后，生成 B、C 各 3 mol，则有_ g 烃 A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气_ L。(3)若烃 A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与 Cl2发生取代反应，其一氯取代物只有一种。则此烃 A的结构简式为_。(4)若烃 A能使溴水褪色，在催化剂的作用下与氢气加成，其加成产物分子中含有 4个甲基，则 A可能的结构简式为_；其中有一种分子，所有的碳原子都在同一平面内，它发生加聚反应的化学方程式为_。答案 (1)C 6H12 (2)42 100.8 (3) n(CH3)2C=C(CH3)2 一 定 条 件 解析 (3)C 6H12可能是烯烃，也可能是环烷烃，由烃 A不能使溴水褪色可知，A 属于环烷烃，又因为其一氯取代物只有一种，所以 A的结构简式为 。15(4)由题意知，烃 A为烯烃，其与氢气加成后的产物为(CH 3)3CCH2CH3或(CH 3)2CHCH(CH3)2，故烃 A可能的结构简式分别为(CH 3)3CCH=CH2、；其中 分子中所有的碳原子都在同一平面内。
