1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚 3.1.2 酚,目标导航 1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,导,思,一、酚 1概念：羟基与 相连的化合物。 官能团为 。 二、苯酚 1.苯酚的分子组成及结构 分子式： ，结构简式： 。 2.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，熔点是 ，易被空气氧化呈 色。 (2)苯酚室温下在水中的
2、溶解度为9.3g，当温度高于65时，与水 ；易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 3.苯酚的化学性质 （1）弱酸性（2）取代反应 苯酚的溴代： 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应：苯酚遇 溶液变 色，可用于苯酚的定性检测。（4）氧化反应 在空气中被氧化 燃烧 4.苯酚的用途,一、酚,试判断下列化合物中哪些属于醇？哪些属于酚？,CD,AB,1、苯酚的结构,化学式 ：,结构简式,C6H6O,所有原子均一定共面吗?,二、苯酚,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
3、 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 。2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐剂,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,活动：探究苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,先变澄清，冷却变浑浊,2.
4、苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体， 有 气 味，熔点是 ， 易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3 g，当温度 高于65 时，与水 ， 苯酚易溶于 。(3)苯酚有毒，对皮肤有 ， 如不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。,无色,特殊,粉红色,互溶,乙醇、乙醚等有机溶剂,腐蚀性,酒精,43,活动：探究苯酚是否具有酸性,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较,盐酸,+ CO2 + H2O,-OH,+,（1）弱酸性,+,+ H2O,+HCl,+ NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3
5、,NaHCO3,3、苯酚化学性质,活动：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,（2）取代反应,注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,成功关键是浓溴水且过量,取代位置是羟基邻位和对位,（3）显色反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,可以燃烧,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,4.苯酚的用途,1.能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？ 2.请分析苯酚和苯甲醇属不属于同
6、系物？能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 3现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） 4A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A_；B_。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学反应式_,议,1.能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？,6mol ; 7mol,展,评,2请
7、分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物？ 能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇？,不是。,不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气变质可知 苯酚具有较强还原性，苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化 而使其溶液紫色褪去。 苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。,3、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不
8、能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A_；B_。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学反应式： _。,乙醇和苯酚,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,规律总结: 同样的基团或原子，连在不同的其它基团上，其性质表现不同，是受其它基团影响的结果。如电离产生H的难易程度： ROHHOHC6H5OH,苯和苯酚的取代反应,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,检,1苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是 （ ） A酒精 BNaHCO3溶液 C65以上的水 D冷水,A,3.能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 （ ） A苯酚能和溴水迅速反应 B液态苯酚能与钠反应放出氢气 C室温时苯酚不易溶解于水 D苯酚具有极弱酸性,D,2下列纯净物不能和金属钠反应的是（ ） A苯酚 B甘油 C酒精 D苯,D,4、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,
