1、专题 19 高分子化合物有机合成推断(1)聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同。( )(2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染。( )(3)体型高分子化合物具有较好热塑性。( )(4)高分子化合物均属于化合物,为纯净物。( )(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色。( )(6)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体。( )【答案】 (1) (2) (3) (4) (5) (6)1常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团 常用试剂 反应现象OH 金属钠 产生无色无味气体石蕊溶液 变红色COOHNaHCO3溶液 产生无色无味气体新制 Cu(OH) 2悬浊液 沉淀溶解,溶液呈蓝色溴水 褪色
2、,溶液分层Br2的 CCl4溶液 褪色,溶液不分层酸性 KMnO4溶液 褪色,溶液分层银氨溶液 水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH) 2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀淀粉 碘水 蓝色溶液蛋白质 浓 HNO3 呈黄色2依据特定反应条件确定官能团的种类 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件,如 A烷烃的取代;B芳香烃及其他芳香族化合 光 照 物侧链烷基的取代;C不饱和烃中烷基的取代。 为不饱和键加氢反应的条件,包括 与 H2的加 Ni 或 催 化 剂 成 。 是 A醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃;B酯化反应;C 醇分子间脱水生成醚的反应;D纤 浓 H2SO4 维素的水解反应的条件。 是卤代烃消去
3、HX 生成不饱和有机物的反应条件。 NaOH醇 溶 液 或 浓 NaOH醇 溶 液 是 A卤代烃水解生成醇;B酯类水解反应的条件。 NaOH水 溶 液 是 A酯类水解;B糖类水解;C油脂的酸性水解;D淀粉水解的反应条件。 稀 H2SO4 为醇氧化的条件。 Cu或 Ag 为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。 催 化 剂 或 Fe 是不饱和烃加成反应的条件。 溴 水 或 Br2的 CCl4溶 液 是醛氧化的条件。 O2或 Cu( OH) 2 或 Ag( NH3) 2OH3有机合成中的成环反应类型 方式酯成环(COO 二元酸和二元醇的酯化成环) 含羟基的羧酸分子内成环二元醇分子内成环醚
4、键成环(O) 二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯4三大有机反应类型的判断方法加成反应、取代反应、氧化反应是必 修有机化合物的三大反应类型,也是有机选择题中必考的反应类型。不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体” ,官能团、条件、反应类 型“三对应” 。5有机推断的思维模式6解有机推断的一般方法(1)找已知条件最多、信息量最大的内容。这些信息可以是化学反应、有机物性质、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间 的差异,数据上的变化等。(2)
5、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定有机物的分子式,官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以 从反应物按序推断,也可以从生成物逆推断 ,还可以正逆结合推断,甚至可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。1合成导电高分子化合物 PPV 的反应为:下列说法正确的是( )APPV 是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同,可通过质谱法测 PPV 的平均相对分子质量算得聚合度D1 mol 最多可与 2 mol H2发生反应【答案】B点睛:解答本题应掌握加聚反应和缩聚反应的特点,根据所给反应方程式看出反应中有小分子生成,故为 缩聚反应。注意判断高
6、分子链节的方法以及质谱法的应用,结构中含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的有机物能与 H2发生加成反应。2 “神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。图 1 中甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是A甲物质可以在引发剂作用下通过缩聚生成有机高分子化合物B1mol 乙物质可与 2mol 钠完全反应生成 1 mol 氢气C丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D乙物质可以在浓硫酸作用下发生消去和取代反应【答案 】A3聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下,下列说法不正确的是( )(图中虚线表示氢键)A聚维酮的单
7、体是 B聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质 D聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B【解析】根据结构分析,聚维酮的单体是 ,A 正确;聚维酮分子由(2 m+n)个单体聚合而成,B 错误;由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,C 正确;聚维酮含肽键,在一定条件下能发生水解反应,D 正确。点睛:本题考查有机化学基础知识,旨在考查学生对加聚产物的认识、分析能力,及对官能团性质的应用能力。注意:由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘溶于水;从聚合物的结构形式可知,聚维酮是加聚产物。4合成可降解聚合物
8、G 的某流程的最后一步如下图,下列有关说法不正确的是A已知该步转化过程中的原子利用率为 100%,则 X 为 CO2B有机物 F 属于芳香族化合物,但不属于芳香烃C(C 9H8O3)n既是高分子 G 的化学式也是其链节的化学式D已知 经水解生成乙二醇,则 F、G 在一定条件下水解,可得相同的产物【答案】C5A 是五元环 状化合物,相对分子质量为 98,其中氧元素的质量分数为 49%,其核磁共振氢谱只有一个峰;反应是加成反应;G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料。有关物质的转化关系如图所示:已知:(其中 R 是烃基) 2RCOOH RCOOH RCH2OH请回答以下问题:(1)G 的名称为_。(2
9、)B 中官能团的名称是_,的反应类型是_。(3)E 可在一定 条件下生成高分子化合 物,写出该高分子化合物可能的结构简式:_。(4)F 属于酯类,反应的化学方程式为_。(5)有机物 Y 与 E 互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的 Y 的结构简式_。(6)写出由 G 合成 2-氯-1,3-丁二烯的合 成路线(无机试剂任选):_。【答案】 1,3-丁二烯 羧基、碳碳双键 消去反应 、HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O 、 CH2=CHCH=CH2 BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH