1、第2节 烃 卤代烃,-2-,考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质。 3.了解烃类的重要应用。,-3-,基础梳理,考点突破,考点一脂肪烃的结构与性质 1.脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构,-4-,基础梳理,考点突破,2.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式,-5-,基础梳理,考点突破,3.脂肪烃的物理性质,-6-,基础梳理,考点突破,4.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应。 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 烷烃的卤代反应。,-7-,基础梳理,考点突破,(2)烯烃、炔烃的加成反应。 加成反应:有机物分
2、子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。,-8-,基础梳理,考点突破,-9-,基础梳理,考点突破,(3)烯烃的加聚反应。 乙烯的加聚反应方程式为,丙烯的加聚反应方程式为,-10-,基础梳理,考点突破,(4)脂肪烃的氧化反应。,-11-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1) 和 是两种不同的物质 ( ) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上 ( ) (3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2 ( ) (4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA ( ) (5)HC
3、CCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上 ( ) (6)烷烃的通式为CnH2n+2,而烯烃的通式一定为CnH2n ( ) (7)通常条件下,碳原子数大于4的烃一定为液体( ),-12-,基础梳理,考点突破,考查角度一 脂肪烃性质的比较 1.脂肪烃与常见试剂的反应,-13-,基础梳理,考点突破,2.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。,-14-,基础梳理,考点突破,例
4、1下列有机实验操作或叙述正确的是( ) A.将乙烯和乙炔气体分别通入溴的四氯化碳溶液中,前者退色,后者不退色 B.甲烷和氯气在室温下的黑暗环境中可以稳定存在 C.苯能使溴水退色是因为二者反应生成了溴苯 D.要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷,可将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中,答案,解析,-15-,基础梳理,考点突破,误区警示 1.烷烃与卤素单质的取代反应需要条件光照,没有光照不反应,取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 2.鉴别烷烃和烯烃(炔烃)可用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,而除去烷烃中的烯烃时,不能用酸性高锰酸钾溶液。,-
5、16-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液退色的是( ) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯,答案,解析,-17-,基础梳理,考点突破,2.下列物质中,既能与酸性KMnO4溶液反应,又能与溴水反应的是( ) 乙烷 乙炔 苯 丙烯 邻二甲苯 A. B. C. D.,答案,解析,-18-,基础梳理,考点突破,考查角度二 烃的燃烧规律 (1)烃类完全燃烧前后气体体积的变化。,烃为气态烃而且燃烧后温度高于100 时,水为气态:,a.y=4时,V=0,体积不变; b.y4时,V0,体积减小。 烃为气态而且燃烧后温度低于100 时,
6、水为液态:,不论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。,-19-,基础梳理,考点突破,(2)烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。 完全燃烧时的通式:,1 mol有机物每增加一个CH2,耗O2量多1.5 mol。 1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O2量依次减少0.5 mol。,-20-,基础梳理,考点突破,(3)碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 (4)不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中
7、C与H的原子个数比也相同。 (5)含碳量高低与燃烧现象的关系。 含碳量越高,燃烧现象越明显,表现为火焰越明亮,黑烟越浓,如C2H2、C6H6(92.3%),C7H8(91%)燃烧时火焰明亮,伴随大量黑烟;而含碳量越低,燃烧现象越不明显,往往火焰不明亮,无黑烟,如CH4(75%);对于C2H4及其他单烯烃(均为85.7%),燃烧时火焰较明亮,并有少量黑烟。,-21-,基础梳理,考点突破,例2下列各组有机物中,不管它们以何种比例混合,只要物质的量一定,则完全燃烧时消耗氧气的量不为定值的是( ) A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6 C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O,答
8、案,解析,-22-,基础梳理,考点突破,误区警示 (1)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含氢量(或含碳量)相同的有机物,最简式不一定相同,含氢量最大的烃为甲烷。 (2)烃完全燃烧实质是将烃中的碳转化为二氧化碳,烃中的氢转化为水,要学会运用质量守恒定律进行有关计算和推断,解决相关实际问题。 (3)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时,要注意前提条件是等质量还是等物质的量。,-23-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.m mol乙炔与n mol氢气在密闭容器中反应,生成p mol乙烯,将反应后混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量是( ) A.(3m+n) mol,答案,解
9、析,-24-,基础梳理,考点突破,2.常温下,10 mL某烃A和80 mL氧气(过量)混合,点燃,使其充分燃烧后恢复到原状况,残留气体体积为65 mL。 (1)若A为烷烃,则A的分子式为 。 (2)若A为烯烃,则A的分子式为 。 (3)若A为炔烃,则A的分子式为 。,答案,解析,-25-,基础梳理,考点突破,考点二芳香烃的结构与性质 1.苯的同系物的同分异构体 (1)C8H10:,-26-,基础梳理,考点突破,(2)C10H14:,-27-,基础梳理,考点突破,2.苯与苯的同系物性质的比较,-28-,基础梳理,考点突破,-29-,基础梳理,考点突破,-30-,基础梳理,考点突破,考查角度一 芳
10、香烃的结构与性质 1.苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)甲基对苯环的影响: 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热主要生成 ,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。,-31-,基础梳理,考点突破,苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同:,(2)苯环对取代基的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液退色,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,用这个方法可以鉴别苯和苯的同系物。,-32-,基础梳理,考点突破,2.含苯
11、环化合物同分异构体的书写 (1)苯的氯代物:,(2)苯的同系物及其卤代物: 甲苯(C7H8)不存在同分异构体。,-33-,基础梳理,考点突破,分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:,甲苯的一氯代物的同分异构体有4种:,-34-,基础梳理,考点突破,例3某种苯的同系物0.1 mol完全燃烧,生成的气体通过浓硫酸,使浓硫酸增重10.8 g,再通过NaOH溶液,溶液增重39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种,没有苯环上的四氯代物。根据以上条件,推断此物质的结构简式为( ),答案,解析,-35-,基础梳理,考点突破,技巧点拨 1.苯的同系物(如甲苯)与溴反应的条件不同,
12、产物不同。,2.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系。,-36-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.下列物质中,属于芳香烃且一氯取代物有五种的是 ( ),答案,解析,-37-,基础梳理,考点突破,2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构式为 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,答案,解析,-38-,基础梳理,考点突破,考查角度二 有机物分子中原子的共线与共面 1.四种典型有机物的结构,-39-,基础
13、梳理,考点突破,2.四个基本规律 (1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子,与中心碳构成四面体结构,键角等于或接近109.5。,(3)具有 结构的有机物分子,与叁键上两个碳原子相连接的原子和叁键中的两个碳原子,共4个原子在一条直线上。 (4)苯环结构中的6个碳原子和连在苯环上的6个原子,共12个原子在一个平面上。,-40-,基础梳理,考点突破,3.原子共线、共面问题的判断方法 观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面结构”、乙炔“直线形结构”和苯“平面结构”等分子构型知识迁移过来即可。,-41-,基础梳理,考点突破,4.判断分子中共
14、线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团,(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。,-42-,基础梳理,考点突破,例4已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物,答案,解析,-43-,基础梳理,考点突破,技巧点拨 判断有机物分子中
15、原子的共线、共面问题时可根据所给有机物的结构简式。将结构展开成尽可能的体现出其空间结构的形式,然后根据甲烷、乙烯、苯的空间结构特点,并结合单键可以自由旋转,而双键不能旋转进行判断。,-44-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 ( )A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,答案,解析,-45-,基础梳理,考点突破,2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(
16、 ),答案,解析,-46-,基础梳理,考点突破,考点三卤代烃的结构与性质 1.概念 烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。 2.物理性质,-47-,基础梳理,考点突破,3.化学性质 (1)水解反应(取代反应)。 反应条件:氢氧化钠水溶液、加热。 C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为,(2)消去反应。 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。 卤代烃消去反应的条件:氢氧化钠乙醇溶液、加热。,-48-,基础梳理,考点突破,溴乙烷发
17、生消去反应的化学方程式为,4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应。 写出有关反应方程式:,-49-,基础梳理,考点突破,(2)不饱和烃的加成反应。,-50-,基础梳理,考点突破,自主巩固 以下物质中,按要求填空: CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是(填序号) ,密度由大到小的是 。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。 (3)物质发生消去反应的条件为 ,产物有 。 (4)由物质制取丙二醇经历的反应类型有 。 (5)检验物质中含有溴元素的试剂有 。,答案,-51-,基础梳理,考点突破,考查角度一 卤代烃的水解反应和
18、消去反应 卤代烃的水解反应和消去反应比较,-52-,基础梳理,考点突破,-53-,基础梳理,考点突破,例5已知(X代表卤素原子,R代表烃基):,-54-,基础梳理,考点突破,请回答下列问题: (1)分别写出B、D的结构简式:B 、D 。 (2)反应中属于消去反应的是 。(填数字代号) (3)如果不考虑反应,对于反应,得到的E可能的结构简式为: (4)试写出C D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)。,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,技巧点拨 (1)水解反应。 所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 多卤代烃水解可生成多元醇,如,-57-,基
19、础梳理,考点突破,(2)消去反应。 两类卤代烃不能发生消去反应。,-58-,基础梳理,考点突破,有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:,-59-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.卤代烃RCH2CH2X的化学键如下所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是和 B.发生消去反应时,被破坏的键是和 C.发生水解反应时,被破坏的键是 D.发生消去反应时,被破坏的键是和,答案,解析,-60-,基础梳理,考点突破,2.(2014海南化学)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四
20、面体的是 。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:,反应的化学方程式为 ,反应类型为 ;反应的反应类型为 。,答案,解析,-61-,基础梳理,考点突破,考查角度二 卤代烃在有机合成反应中的应用 1.卤代烃在有机合成中的应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消
21、去反应可转化为烃。 (2)改变官能团的个数,如,(3)改变官能团位置,如,-62-,基础梳理,考点突破,(4)进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如,2.卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线:RCH CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线:CH2 CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。,-63-,基础梳理,考点突破,例6(2014全国理综)试剂b (C3H5Cl)可由丙烷经三步反应合成:,反应1的试剂与条件为 , 反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。(其他合理答案也可),答案,解析,-64-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( ),答案,解析,-65-,基础梳理,考点突破,2.根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A的结构简式是 , 名称是 。 (2)的反应类型是 , 的反应类型是 。 (3)写出反应的化学方程式:,答案,解析,
