1、课时分层训练(三十四) 有机物的 结构、分类与命名(建议用时：45 分钟)(对应学生用书第 332 页)A 级 基础达标1某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 )、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：请回答： 0378】(1)写出试剂 A、B 、C 的化学式：A_、B_、C_。(2)写出操作 D 的名称：D_。(3)写出回收物、和 G 的组成：_、_、G_。【解析】 试剂 A 使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以 A 可能为 NaOH 或 Na2CO3(不能是 NaHCO3，NaHCO 3 不和苯酚
2、反应)；由回收物(40 、78 ) 知，操作 D 为分馏，G 为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂 B 和操作 E 得苯酚和乙酸钠，可知 B 和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则 B 的酸性比乙酸弱比苯酚强，B 为 CO2，操作 E 为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为 HCl 易挥发)，操作 F 为蒸馏。【答案】 (1)Na 2CO3(或 NaOH) CO 2 H 2SO4(2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠2(2018东北三校联考 )某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有
3、1 种类型的氢原子。(1)A 的结构简式为 _，名称为_。(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)B、 C、D 与 A 互为同分异构体，核磁共振氢谱表明 B 中只有 1 种类型的氢原子；C 与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D 核磁共振谱图表明分子中有 3 种类型的氢原子，且 D 与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。B 的结构简式为_，名称为_。C 的结构可能为_种，C 的结构简式为_(若有多种只需要写出一种即可) 。D 的结构简式为_，区别 D 与戊烯的方法是_。【解析】 根据相对分子质量可计算烃 A 的分子式 为 C
4、6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有 1 种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。核磁共振 谱表明 B 中只有 1 种类 型的氢原子，且与 A 互为同分异构体，B 为环己烷。C 与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能 处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有 1 个碳原子上连接 3 个碳原子，即符合 C的要求有 5 种。D 的核磁共振 谱表明分子中有 3 种 类型的氢原子，D 与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合 D要求的只有一种。【答案】 (1) 2,3二甲基2丁烯 (2)是(3) 环己烷5 CH 3CH=CHCH(C
5、H3)2或 CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或 CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH 3)2CH(CH3)C=CH2 或(CH 3)3CCH=CH2CH 3CH2CH=CHCH2CH3 测定核磁共振谱3有机化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%，其余为 O，质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。图 1图 2方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH 3CH2OH)的核磁共振谱有 3 个峰，其面积之比为 321，如图 1 所示。现测出 A 的核磁共振谱有 5 个
6、峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A分子的红外光谱如图 2 所示。已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A 的分子式为 _。(2)A 的结构简式为 _(任写一种，下同)。【解析】 (1)C、 H、O 的个数之比 为 72.0%12 4.55 19102。6.67%1 21.33%16根据相对分子质量为 150，可求得其分子式为 C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A 分子中除含一个苯环外，还含有 ，所以 A 的结构简式可为 (合理即可)。【答案】 (1)C 9H10O2 (2) B 级 能力提
7、升4(2018保定调研 )有机化合物 A 是分子式为 C7H8O2 的五元环状化合物，核磁共振谱有四个峰，且其峰面积之比为 3122，有如图所示的转化：已知：含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：根据以上信息，回答下列问题： 0379】(1)写出化合物 D 中官能团的名称 _。(2)写出化合物 B、F 的结构简式_、_ 。(3)AB 的反应类型是_。(4)写出 D 与 CH4O 反应的化学方程式：_。写出 FG 的化学方程式：_。(5)A 的属于芳香族化合物的同分异构体有_ 种，写出符合下列条件的 A 的一种同分异构体 W 的结构简式_(不考虑立体
8、异构)。含有两个取代基苯环上的一氯代物只有两种1 mol W 能与足量金属钠反应生成 1 mol H2【解析】 B 可以在碱性条件下水解生成甲醇和 C，这说明 B 中含有酯基，则 A 中也含有酯基。又因 为 A 是分子式为 C7H8O2 的五元环状化合物，其核磁共振谱中峰面积之比为 3122，结合 A、B 的分子式可知，A 为 ，从而推出 B 为 ，D 为 。结合已知信息、 可推出 E 为 ，F 为。F 中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成 G。(5)根据题意，苯环上的取代基有以下几种情况：为CH 3、2 个OH,3 个取代基在苯环上共有 6 种位置关系；为OCH 3、OH,2 个取代
9、基在苯环上有邻、间 、对 3 种位置关系；为CH 2OH、OH,2 个取代基在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系；为OCH 2OH，其在苯环上只有 1 种位置，故 A 的属于芳香族化合物的同分异构体共有 13 种。苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处于苯环的对位，根据 1 mol W 与足量金属钠反应生成 1 mol H2，确定含有OH 和CH 2OH 两个取代基，故 W 的结构简式为【答案】 (1)羧基(2) (3)加成反应(4) CH 3OH H 2O浓 硫 酸 (5)13 的同分异构体中含有NO 2 且NO 2 连在苯环上的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振谱为 3 组峰的是_(写结构简式)。【解析】 符合条件的同分异构体除含NO 2 外，苯环上还有 1 个CH2CH3 或 2 个CH 3。若为NO 2 和CH 2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对 3 种排列方式；若为 NO2 和 2 个CH 3，则在苯环上有 6 种排列方式，故共 9 种。其中 均有 3 种不同环境的 H原子。【答案】 9
