1、课时分层训练( 三十六) 烃的含氧衍生物(建议用时：45 分钟)(对应学生用书第 334 页)A 级 基础达标1(2018云南七校联考 )有机物 F 的合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1) F 的结构简式为_；F 中所含官能团名称为_。(2)简述检验有机物 C 中官能团的方法_。(3)反应 中，属于取代反应的是_。(4)写出反应 的化学方程式_。(5)反应的作用是 _。(6)有机物 D 的同分异构体有 _种 (包括 D)。(7)有机物 的同分异构体有多种，写出能发生银镜反应和水解反应、遇 FeCl3 溶液显紫色、苯环上的一氯代物只有两种的结构简式_。【解析】 (1)由题给框图和已知条件可
2、推出 A 为 CH3CH2OH，B 为CH3CHO，C 为 CH3CH=CHCHO，D 为 CH3CH2CH2CH2OH，E 为，F 为 。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成， 证明含醛基(或先取一份物质 C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成， 证明含 醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。 (6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OC
3、H(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共 7 种。(7)能水解说明含有 酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，遇 FeCl3 溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种， 说 明两个取代基在对位，符合条件的结构简式为【答案】 (1) ( 酚)羟基、酯基 (2)先取一份物质 C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质 C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键(3)(5)保护OH ，防止氧化CH 3 时，OH 被氧化(6)72(2018河北两校模拟 )我国是排在美国之后的第二大石油进口国家，为了
4、“开源、节流” ，我们必须更高效地利用石油，石油的裂解产物 A 可以合成很多种物质，其中一些物质的转化如图所示：请回答下列问题： 0389】(1)如图转化过程中属于取代反应的有_(填序号)。(2)A 中只有两种氢原子且含有两个碳碳双键，请写出 C 的结构简式：_。(3)请写出的第一步反应的化学方程式：_。(4)M 在浓硫酸条件下可生成多种环状产物，请写出其中生成六元环产物的化学方程式：_。(5)满足下列条件的 F 的同分异构体 K 有_种(不包括立体异构)。1 mol K 能与 2 mol NaHCO3 反应(不考虑一个 C 上连 2 个羧基的情况)分子中无环状结构(6)C 生成 E 不能一步
5、完成，而是通过反应的原因是_。【解析】 A 中只有两种氢原子，且含有两个碳碳双键，结合 A 的分子式知 A 的结构简式为 CH2=CHCH=CH2，A 和氯 气发生加成反应生成B(CH2ClCH=CHCH2Cl)，B 和氢氧化钠的水溶液 发生取代反应生成C(HOCH2CH=CHCH2OH)，D 发生消去反应生成 ，则 D 的结构简式为 和氢氧化钠的水溶液发生取代反应后酸化生成和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应后酸化生成 E(HOOCCH=CHCOOH)，E 和甲醇发生酯化反应生成 F(CH3OOCCH=CHCOOCH3)，F 在一定条件下发生加聚反应生成 G。【答案】 (1) 10 (2)HOCH
6、2CH=CHCH2OH (5)18 (6)羟基在被氧化成羧基的同时，碳碳双键也会被氧化(为了防止碳碳双键被氧化)3(2018黑龙江五校联考)对乙酰氨基酚有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：已知： B 能发生酯化反应。回答下列问题： 0390】(1)下列关于酚类物质的说法正确的是_(填字母)。a含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质b酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化c苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱(2)A 为环状化合物，则 A 的结构简式为_。(3)B 生成 C 的化学方程式为_，反应类型是_。(4
7、)反应的反应条件是 _，D 的化学名称是 _。(5)反应除生成 外，还生成另外一种常见的有机物，该有机物的结构简式为_。【解析】 (1)酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，a 项错误；苯酚在空气中变红即被氧化，b 项正确；二氧化碳通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，c 项正确。(2)由反 应条件 为催化加氧、A 的分子式及 A 为环状结构可推知 A 为(3)C 为乙酸酐，B 为乙酸，故 B 生成 C 的化学方程式为2CH3COOH H 2O，该反应为取代反应。 (4)苯与浓硝酸在浓硫 P2O5 酸作催化剂及 5060 的温度条件下反应生成硝基苯。(5)反应为取代反应，对比反应物 和 及生成物 的结构可
8、知另外一种生成物为 CH3COOH。【答案】 (1)bc(3)2CH3COOH H 2O 取代反应 P2O5 (4)浓硫酸作催化剂和加热(或“浓硫酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确) 硝基苯(5)CH3COOHB 级 能力提升4缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G 是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是 G 的一种合成路线：已知：芳香烃 A 含氢元素的质量分数为 8.7%，A 的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为 92；D 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。同一个碳原子上
9、连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A 的结构简式是 _，E 的名称是_。(2)由 D 生成 E 的反应类型是_，E F 的反应条件是_。(3)由 B 生成 N 的化学方程式为_。(4)有研究发现，维生素 C 可以作为合成 G 物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素 C 的结构如图所示。则维生素 C 分子中含氧官能团名称为_。(5)缩醛 G 的结构简式为 _。G 有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：_。既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 发生显色反应；核磁共振氢谱为 4 组峰。(6)写出用 2丁烯为原料(其他无机试剂任选
10、 )制备顺丁橡胶 (顺式聚 1,3丁二烯)的合成路线：_。【解析】 A 的分子离子峰对应的最大质荷比为 92，则 A 的相对分子质量为 92，A 中 C 原子的个数 为 7， H 原子的个数为921 8.7%12 8，故 A 的分子式为 C7H8，其 结构简 式为 。根据信息928.7%1及 A 的结构简式，可知 N 为 CHO，根据信息 ，可推知 B 为 。D 为乙烯，乙烯 和氯气发生加成反 应生成 E，则 E 为 CH2ClCH2Cl，名称为 1,2二氯乙烷。由 E 生成 F 的反 应为 CH2ClCH2Cl 的水解反应，反 应条件为 NaOH 水溶液，加 热，F 为 HOCH2CH2OH。(5) 和 HOCH2CH2OH 反应生成 G，G 中含有一个六元环和一个五元环结构，故 G 的结构简式 为 。根据 知含有酚羟基、醛基，根据知含有 4 种不同类型的氢原子，则符合条件的同分异构体有【答案】 (1) 1,2 二氯乙烷(2)加成反应 NaOH 水溶液，加热(4)羟基、酯基 d
