1、第二单元Error!醇 酚第一课时 醇的性质和应用课标要求1了解醇类的物理性质、醇类的分类。2掌握醇类的化学性质。3理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。1分子结构分子式 结构简式 结构式 比例模型 球棍模型 官能团C2H6O C2H5OH 或CH3CH2OH羟基(OH)2物理性质颜色 气味 状态 密度 溶解性 挥发性无色 特殊香味 液体 比水小 与水以任意比混溶，易溶于有机溶剂 易挥发特别提醒(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的 6 个氢原子，有 5 个氢原子与碳原子相连，只有 1 个氢原子与氧原子相 连，其性 质不同。(3)向含水酒精中加
2、入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇， 羟基与苯环直接相 连为酚。2醇化学性质记忆口诀：消去一个小分子，生成烯和氢卤 酸；钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。3醇的消去反应规律：邻碳脱水， 邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。4乙烯制备实验的记忆口诀硫酸酒精三比一，加热升温一百七； 为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。乙 醇3化学性质(1)与钠反应生成 H2化学方程式为2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2。(2)与氢卤酸发生取代反应化学方程式为CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O。 (3)脱水反应分子内脱水(消去反应)，化学方程式为CH3CH2
3、OH CH2=CH2H 2O。 浓 H2SO4 170 分子间脱水(取代反应)，化学方程式为2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H 2O。 浓 H2SO4 140 (4)氧化反应燃烧，化学方程式为CH3CH2OH3O 2 2CO23H 2O。 点 燃 催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 或 Cu或 Ag CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH 2O。 (5)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3CH OHCH 3COOH182 浓 H2SO4 CH3CO18OCH2CH3。1向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观
4、察到有什么现象发生？如何检验反应产生的气体？提示：钠块沉入底部( 钠 乙醇 )，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后( 或验纯后)，点燃产 生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯， 观察到有水珠生成，证明产生的气体 为 H2。2组装如图所示装置。在试管中依次加入 2 mL 蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和 3 g 溴化钠粉末，在试管 中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管至微沸状态数分钟后，冷却。试管中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？请设计实验证明试管中收集到的是溴代烃。提示：在试管中可观察到有油状无色液体
5、沉积于底部，此物质是 CH3CH2Br，其检验方法为：取中油状液体少量于试管中，加入 NaOH 溶液并加热，再加入足量稀 HNO3酸化后滴入 AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管 中收集到的有机物是溴代烃。3组装如图所示装置，在试管中加入 2 g P2O5 并注入 4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。(1)实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？(2)KOH 溶液的作用是什么？(3)温度升高到 140 时，生成的产物是什么？反应类型是什么？(4)温度升高到 170 时，生成的产物是什么？反应类型是什么？提示：(1)酸性 KMnO4 溶液(紫红)褪色。(2)除去挥发的乙醇和磷酸。
6、(3)乙醚(CH 3CH2OCH2CH3)；取代反 应。(4)乙烯(CH 2=CH2)；消去反应。(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。(2)乙醇在 170 和 140 都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在 170 发生的是分子内脱水，在 140 发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基( CH2CH3)对羟基也有影响。分子中，化学键可断裂的位置有，化学性质与断键位置关系为化学性质 化学键断裂位置与活泼金属反应
7、 催化氧化 消去反应 分子间脱水 或与 HX 反应 (4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。(5)乙烯的实验室制法反应原理：乙醇发生消去反应，化学方程式：C2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170 发生装置：操作记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。1下列反应不属于取代反应的是( )A乙醇和浓 H2SO4 加热到 140 B乙醇与硫酸、溴化钠共热C乙醇与乙酸发生酯化反应D乙醇与 O2 发生催化氧化解析：选 D 乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。2乙醇可以发生下列化学反应，在
8、反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( )A乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应B乙醇与金属钠的反应C乙醇和氢卤酸的取代反应D乙醇和乙酸的酯化反应解析：选 AC 乙醇发生消去反 应和乙醇与 HBr 反应时，均断裂碳氧键而失去羟基。1概念醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。2分类根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。3组成一元醇的分子通式为 ROH，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1 OH。4化学性质与乙醇相似(1)与活泼金属发生置换反应；(2)氧化反应(燃 烧、催化氧化、被酸性 KMnO4 溶液氧化等 )；(3)消去反应；(4)与 HX、羧酸等的取代反应
9、等。5几种典型的醇名称 俗名 结构简式 色、态、味 毒性 水溶性 用途甲醇 木醇 CH3OH无色、特殊气味液体有毒 互溶燃料、化工原料乙二醇 甘醇 HOCH2CH2OH无色、甜味、黏稠的液体无毒 互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇 甘油无色、甜味、黏稠的液体无毒 互溶制日用化妆品、制硝化甘油1是否所有的醇都能发生消去反应？提示：不一定，只有相邻碳原子上分 别有OH、 H，组合成水分子才能 发生消去反应。2是否所有的醇都能发生催化氧化反应？提示：不一定，连接OH 的碳原子上还连接有H 时，才能发生催化氧化反应。1醇类的消去反应规律醇 类(1)醇分子中，连有OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能
10、发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如 CH3OH、(CH 3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成烯烃。2醇类的催化氧化反应规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：1下列醇类能发生消去反应的是( )A甲醇 B1丙醇C2,2二甲基1丙醇 D1 丁醇解析：选 BD 发生消去反应时 ，生成物必 为不饱和的化合物。生成产物中含有的消去反应必须具备两个条件：一是主链碳原子数至少为 2 个，二是与OH 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 B、D 符合题意。
11、2以下四种有机化合物分子式均为 C4H10O：其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )A和 B只有 C和 D和解析：选 C 能发生消去反应，能 发生催化氧化反应，但生成物不是醛；既能发生消去反应，又能催化氧化生成 醛；既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；能发生消去反应，但不能发生催化氧化反 应。3回答有关以通式 CnH2n1 OH 所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小 n 值是_。(2)n4 的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，其结构简式是_。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃( 烯烃类)，符合这一结果的醇的
12、 n 值为_。解析：(1)分子式为 CnH2n1 OH 的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，C3H7OH 有两种醇结构： 和 ，即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小 n 值为 3。(2)只有含CH 2OH 结构的醇才能氧化成醛即：CH 2OH CHO，当 n4 时， O 能氧化成醛的醇可写成 C3H7CH2OH，C3H7 只有两种异构体：CH2CH2CH3 和 ，故 n4 的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为CH3CH2CH2CH2OH 和 。(3)在 CnH2n1 OH 中，n 1(CH 3OH)时，不能 发生消去反应， n2(CH 3CH2OH)时，消去只生成 CH2=CH2
13、无同分异构体；n3 时无论 CH3CH2CH2OH 还是 消去也只生成 CH2=CHCH3；只有 n3 时，如 n4 时，CH 3CH2CH2CH2OH 消去生成CH2=CHCH2CH3 而 消去生成 。答案：(1)3 (2)2 CH 3CH2CH2CH2OH、(3)3方法技巧分析判断醇类同分异构体两角度(1)醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如CH3CH2CH2OH 与 ；CH3CH2CH2CH2OH与 。(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。如 CH3CH2OH 与 CH3OCH3；。 三级训练节节过关 (对应学生用书 P37)1下列各物质中既能发生消去反应
14、又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )解析：选 D 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢 ，催化氧化 产物为醛的醇中须含有CH 2OH 结构，符合此条件的醇为 D 选项。2乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )A和金属钠反应时键断裂B和浓 H2SO4 共热到 170 时键和断裂C和浓 H2SO4 共热到 140 时仅有键断裂D在 Ag 催化下与 O2 反应时键 和断裂解析：选 AC 根据乙醇在发 生反应时的实质进行分析。A 选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中 OH 键断裂，故是错误的。 B 选项是乙醇消去反 应生成乙烯和水，是和
15、键断裂，是正确的。C 选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键，另一分子乙醇断键，故是错误的。D 选项是乙醇氧化为乙醛，断 键为 和，是正确的。3二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式 CnH2nO3解析：选 B 由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据乙醇的性质推知二甘醇不 仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶 剂。4(1)1 mol 分子组成为 C3H8O 的直链液态有
16、机物 A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则 A 分子中必有一个_基，若此基在碳链的一端，且 A 中无支链，则 A 的结构简式为_。(2)A 与浓硫酸共热，分子内脱去 1 分子水，生成 B，B 的结构简式为_；B 通入溴水能发生 _反应生成 C，C 的结构简式为_。(3)A 在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成 D，D 的结构简式为_。写出下列指定反应的化学方程式：AB_。BC_。AD_ 。解析：A 的分子式符合通式 CnH2n2 O，又能与金属钠作用产生 H2，因此 A 是饱和一元醇，含有一个羟基，结构简式为 CH3CH2CH2OH，A 发生消去反应生
17、成B：CH3CH=CH2，B 能与溴水发生加成反应；A 在铜作催化 剂时能被氧气氧化为CH3CH2CHO。答案：(1)羟 CH 3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH2Br(3)CH3CH2CHOCH 3CH2CH2OH CH3CH=CH2H 2O 浓 硫 酸 CH 3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br2CH 3CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CHO2H 2O Cu 一、单项选择题1下列物质中，不属于醇类的是( )ACH 3CH2OH BC DHOCH 2CH2OH解析：选 C C 项分子中羟基直接 连在苯环上，不属于醇类。2能证明乙醇分子中有
18、一个羟基的事实是( )A乙醇完全燃烧生成 CO2 和 H2OB0.1 mol 乙醇与足量钠反应生成 0.05 mol H2C乙醇能溶于水D乙醇能脱水解析：选 B 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为 0.10.05 21，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠置换，即乙醇分子中有一个羟基。3已知在浓 H2SO4 存在并加热至 140 时，2 个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2OHHOCH 2CH3 浓 H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H 2O，用浓 H2SO4 跟分子式分别为 C2H6O 和 C3H8O 的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )A1 种 B3
19、 种C5 种 D6 种解析：选 D C2H6O 的醇只有 CH3CH2OH 一种，而分子式为 C3H8O 的醇有 CH3CH2CH2OH 和 CH3CHOHCH3 两种。同种分子 间可形成 3 种醚，不同种分子 间可形成 3种醚，共 6 种。4相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出 H2 最多的是( )A甲醇 B乙醇C乙二醇 D丙三醇解析：选 D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成 1 mol H2 需要 2 mol 羟基，所以生成 1 mol H2，需要各醇的 质量分别为 322 g、462 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成 H2 最多的是丙三醇。5下图表示 4
20、溴1 环己醇所发生的 4 个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )A BC D解析：选 A 反应溴原子水解生成羟基；反应羟基与溴原子发生取代反应生成卤代烃。二、不定项选择题6酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是：橙色的 K2Cr2O7 酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色 Cr3 。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )A乙醇沸点低 B乙醇密度比水小C乙醇有还原性 D乙醇是烃的含氧化合物解析：选 AC 能呼出乙醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同 时乙醇能被酸性 K2Cr2O7 溶液氧化，说明其具有还原性。7下列醇不能发生消去反应的是( )A乙醇
21、 B1丙醇C2,2二甲基1丙醇 D2 丁醇解析：选 C 能发生消去反应的醇，其 羟基相连碳的邻碳上必 须有 H 原子，即存在H，而 C 项无 H。8化合物丙由如下反应得到：甲(C 4H10O) 乙(C 4H8) 丙(C 4H8Br2)，丙的 浓 硫 酸 Br2/CCl4 结构简式不可能是( )ACH 3CH2CHBrCH2Br BCH 3CH(CH2Br)2CCH 3CHBrCHBrCH3 D(CH 3)2CBrCH2Br解析：选 B 甲发生消去反应生成乙( 含有不饱和键)，乙与 Br2发生加成反应生成丙，丙中两个 Br 原子应位于相邻两个碳原子上。二、非选择题9维生素 A 是一切健康上皮组织
22、必需的物质，缺乏维生素 A 时会引起儿童发育不良，导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维生素 A 的结构。请回答：(1)维生素 A 的分子式为 _。(2)下列物质在一定条件下能与维生素 A 反应的是_(填标号)。A溴水 B酸性 KMnO4 溶液C氢溴酸 D金属钠(3)1 mol 维生素 A 分子最多可跟 _ mol H2 发生加成反应。解析：(1)维生素 A 的分子中有 18 个 C 原子和 1 个 O 原子，H 原子可通过碳的四个价键计算，也可从 18 个 C 原子的烷烃应连接的 H 原子数出 发，每有一个双 键或有一个环去掉 2 个 H 原子，则含 H 原子数 为 3852226
23、， 维生素 A 的分子式为 C18H26O。(2)由于分子中含 C=C，故可与溴水及氢溴酸发生加成反 应， 还可被酸性 KMnO4 溶液氧化；又因分子中含OH，可与金属钠反应。(3)1 mol 维生素 A 分子中共有 5 mol C=C，所以最多可与 5 mol H2发生加成反应。答案：(1)C 18H26O (2)ABCD (3)510松油醇是一种调味香精，它是 、 三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物 A(下式中的 18 是为区分两个羟基而人为加上去的) 经下列反应制得(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所属的有机物类别是_。a醇 B酚 c 饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型
24、是_。a加成反应 B水解反应 c氧化反应(4)写出结构简式： 松油醇_、松油醇_。解析：(1)根据 松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意OH 中的氧原子是18O。(2)松油醇的 结构中含有醇 羟基，所以属于醇 类。(3)松油醇的结构中含有和醇羟基，所以能发生加成反 应和氧化反应。只要清楚消去反应是在相邻的两个C 原子上分别脱去OH 和 H，就不难得到两种醇的结构简式。(4)松油醇、松油醇的结构简式分别为、 。答案：(1)C 10H O (2)a (3)a、c18(4) 一、单项选择题1下列关于醇的说法中，正确的是( )A醇类都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为 C
25、nH2n1 OHD甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用解析：选 C A 项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B 项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C 项 正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D 项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。2分子式为 C4H10O 且属于醇的同分异构体有 ( )A2 种 B4 种C6 种 D8 种解析：选 B 利用取代法。根据题目要求将 C4H10O 变化为 C4H9OH，由OH 取代C4H10 分子中的氢原子即得醇类同分异构体。 C4H10 分子中有 4 类氢：，故该醇的同分异构体有四种。3关于实验室制
26、取乙烯的说法不正确的是( )A温度计插入到反应物液面以下B加热时要注意使温度缓慢上升至 170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体解析：选 B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A 正确；加热时应使温度迅速上升至 170 ，减少副反应的发生，B 项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C 、D 项正确。4A、B、C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为 362，则 A、
27、B、C 三种醇分子里羟基数之比是( )A321 B263C312 D213解析：选 D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气， 说明不同物 质的量的醇含有等量的羟基。设醇 A、B、C 分子内的DOH 数分别为 a、b、c，则3a6b2c abc213。a2 b1 c35用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )选项 乙烯的制备 试剂 X 试剂 YA CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4 酸性溶液B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2 的 CCl4 溶液C C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 NaOH 溶液 KMnO4 酸性溶液D
28、C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 NaOH 溶液 Br2 的 CCl4 溶液解析：选 B 溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸 钾酸性溶液褪色，故不除 杂不能 检验乙烯的生成，A 项错误；乙醇不与 Br2 反应，B 项正确；乙醇与浓硫酸加热至 170 生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够 使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和 HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D 项错误。二、不定项选择题6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，
29、其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选 A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴 发生加成反 应，使溴的四 氯化碳溶液褪色，B 错误。碳碳双键和CH 2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故 C 错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等 发 生取代反应，故 D 错误。7医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是( )A该化合物的分子式为 C12H20O4B是乙醇的同系物C可发生氧化反应D处于
30、同一平面的原子最多有 5 个解析：选 C 该化合物分子式为 C12H18O4，A 错误；乙醇的同系物 应该是饱和一元醇，B 错误； 该化合物分子中有碳碳双 键和醇羟基，易被氧化，C 正确；乙烯分子中的 6 个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有 6 个， D 错误。8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知 萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是( )A1 mol 该物质最多能和 1 mol 氢气发生加成反应B分子中含有的官能团只有羟基C该物质能和乙酸发生酯化反应D分子式为 C9H18O解析：选 BD A 项，该物质中只有碳碳双 键能与氢气发生加成反
31、 应，故 1 mol 物质中含 1 mol 碳碳双键，可和 1 mol 氢气发生加成反应，正确；B 项，含有羟基和碳碳双键官能团，错误；C 项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；D 项中碳原子的个数为 10，故 D项错误。三、非选择题9下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶 A 中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约 20 mL 无水乙醇；锥形瓶 B 中盛放浓盐酸；分液漏斗 C 和广口瓶 D 中分别盛浓硫酸；干燥管 F 中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入 B 中，则 D 中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟
32、，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F 顶端逸出。试回答：(1)B 逸出的主要气体名称_ 。(2)D 瓶的作用是 _。(3)E 管的作用是_。(4)F 管口点燃的气体分子式_。(5)A 瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_。(6)A 中发生反应的化学方程式：_。解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应 C2H5OHHCl C2H5ClH 2O 中所生成的水。 答案：(1)氯化氢 (2) 吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C 2H5Cl (5) 反应产物有 H2O 生成，水与白色 CuSO4 粉末结合生成蓝色的 CuSO45H2O
33、 晶体 (6)C 2H5OHHCl C2H5ClH 2O 第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响课标要求1掌握苯酚的物理性质和化学性质。2理解基团间的相互影响1酚的概念分子中羟基与苯环(或其他芳 环) 碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。2苯酚的结构分子式 结构简式 简写C6H6O C6H5OH3苯酚的物理性质颜色 状态 气味 毒性 溶解性无色 晶体 特殊 有毒 常温溶解度不大，高于 65 时与水互溶；易溶于有机溶剂1取少量苯酚晶体，放在试管里，加入 45 mL 水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？提示：加入水后振荡变浑浊，加 热后由浑浊逐渐变为澄清
34、，冷却后又变浑浊。原因：在常1.羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比 H2CO3 的弱，往 ONa 溶液中通入CO2，不论 CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3。3苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，此反 应是鉴别酚类物质的常用方法。5苯酚中苯环对羟基的影响使 羟基上的氢更活泼， 羟基对 苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢 更活泼。苯酚的结构与物理性质温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于 65 时，苯酚能跟水以任意比例互溶。2分
35、子里含有羟基的有机物可有哪些类别？提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯 环的醇 类属于芳香醇，而 羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。1较多苯酚溶于水形成浊液，加热到 65 以上时变澄清，再冷却又变浑浊。2苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇与酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚实例 CH3CH2OH官能团 醇羟基OH 醇羟基OH 酚羟基OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与苯环侧链碳原子相连OH 与苯环直接相连4C 7H8O 含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体
36、，芳香醇与酚类属于同分异构体。1下列物质属于酚类的是( )解析：选 CD A 为芳香醇，B 为环醇；C 和 D 的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。2下列关于苯酚的说法中，不正确的是( )A纯净的苯酚是粉红色晶体B有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水D苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤解析：选 A 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A 错误。1化学性质(1)氧化反应苯酚具有还原性，在空气中易被 O2 氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。(2)弱酸性序号 实验 现象 化学方程式 苯酚浊液中加入 NaOH 溶液浊液变澄清 苯酚钠溶液中滴加盐酸
37、溶液变浑浊 苯酚钠溶液中通入 CO2溶液变浑浊结论苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为(3)取代反应现象：产生白色沉淀。化学方程式：(4)显色反应向苯酚溶液中加入 FeCl3 溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。苯酚的化学性质与用途2用途(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料 、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。1为什么向 溶液中通入 CO2 时，生成的是 NaHCO3 而不是 Na2CO3?提示：苯酚、H 2CO3、HCO 的酸性强弱顺序为 。 3因此，苯酚能与 Na2CO3发生反应，且苯酚 钠与 CO2、H2O 反应时，
38、无论 CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不是 Na2CO3。2如何检验某工业废水中是否含有苯酚？提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴 FeCl3 溶液，若溶液变为紫色， 说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水， 产生白色沉淀， 证明工 业废水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的 Br2 又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸
39、的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：。(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于 1 gcm3 的液体，常用分液法分离) 。(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：因为酸性(4)苯酚的检验方法利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。利用与 Fe3 的显色反应。利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。(5)酚类物质与 Br2
40、 的取代反应量的关系：当取代一个氢原子时，则消耗 1 个 Br2。如 1 mol 最多可以消耗 2 mol Br2。1 mol 最多可以消耗 3 mol Br2。(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程1能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟 NaOH 溶液反应C遇 FeCl3 溶液变紫色D将 CO2 通入苯酚钠溶液中，出现浑浊解析：选 D 判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A 项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B 项说明苯酚有酸性，不能 说 明是弱酸性；C 项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D 项 H2CO3 是弱
41、酸，能将苯酚制出， 说明苯酚酸性比 H2CO3 弱，即为酸性很弱的物质。2已知酸性强弱顺序为 ，下列化学方程式正确的是( )A B C D解析：选 B 根据强酸制弱酸的原理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发生反应生成弱酸，如1苯酚中苯基对羟基的影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。2苯酚中羟基对苯基的影响(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。(2)苯和苯酚溴代反应的比较基团间的相互影响苯 苯酚反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚反应条件 催化剂 不需催化剂被取代的氢
42、原子数 1 个 3 个反应速率 慢 快1乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(OH) ，二者羟基氢的活性相同吗？提示：不相同；主要表现在乙醇与 NaOH 不反应而苯酚能与 NaOH 溶液反应。2与苯作比较，甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里？提示：甲基对苯基的影响，使苯基上有 3 个 H 原子被NO 2 取代，而苯中只有 1 个 H被NO 2 取代；苯基对甲基的影响，使甲基被酸性 KMnO4 溶液氧化而使 KMnO4 溶液褪色，而苯不能使 KMnO4 溶液褪色。有机物分子内原子或原子团之间的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯
43、。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对 CH 键的影响：使和羟基相连的 CH 更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。1羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )A B只有C和 D全部解析：选 B 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼 性增强，更易发生取代反应。2能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应放出氢气解析：选 B A 项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C 项是苯酚的物理性质。 D 项，只要是羟基均可以与 钠反应，不具有可比性。B 项，醇 羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。三级训练节节过关 (对应学生用书 P41)1下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )ACH 3CH2OH B(CH 3)3COHC D解析：选 C 同系物必须首先要结构相似， 组成上相差一个或若干个 CH2 原子团。苯酚的同系物应该是OH 与苯环直接相连，满足此
