1、课时跟踪检测(十一) 卤代烃一、单项选择题1有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )A在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液,立即产生淡黄色沉淀B溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取解析:选 B 溴乙烷不能发生电离,属于非电解质,所以不能与 AgNO3 溶液反应;溴乙烷与 NaOH 的醇溶液发生消去反 应生成乙烯,与 NaOH 的水溶液反应才生成乙醇;制取溴乙烷通常用乙烯与 HBr 加成,而不采用乙烷与 Br2 取代制 备,原因是乙 烷与 Br2发生取代反应时,生成产物种类多,难以得到较纯的溴乙烷。22溴丁烷在氢氧化钠的醇溶
2、液中发生消去反应后的产物有几种( )A1 B2C3 D4解析:选 B 2溴丁烷发生消去反 应生成的产物有 CH3CH2CH=CH2 和CH3CH=CHCH3 两种。3分子式为 C4H8Cl2 的有机物,分子中含 2 个甲基的同分异构体有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析:选 B 存在四种同分异构体,结构简式如下:4以溴乙烷为原料制取 1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )解析:选 D 在有机物的制备反应中, 应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。 对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然 D 的步
3、骤较少,最后 产率也较高。5下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是( )C 6H5Cl (CH 3)2CHCH2Cl (CH 3)3CCH2Cl CHCl 2CHBr2 CH 2Cl2A B C全部 D解析:选 A 根据卤代烃消去反应的实质,分子中与 连接 卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH 3)3CCH2Cl 不能发生消去反应;CH 2Cl2 也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。此外 C6H5Cl 若发生消去反应以后,将破坏苯环的稳定性,故 C6H5Cl 也不能发生消去反应。二、不定项选择题6欲除去溴乙烷中含有的乙醇,下列操作方法中正确的
4、是( )A加氢氧化钠水溶液,加热煮沸B加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸C加水振荡,静置后分液D加金属钠进行反应解析:选 C 溴乙烷不溶于水,密度比水大,而乙醇能与水互溶。故可以用水除去溴乙烷中的乙醇。7下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )ACH 3Cl BC D解析:选 BD 题给四种物质 均可发生水解反应。但是 发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,分析四种物 质:A 中只有一个碳原子,C 中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以 A、C 均不能发生消去反应,B 、D 既可以发生水解反应,又可以发 生消去反
5、应, B 消去后只能生成一种烯烃 ,D 消去也只能生成一种烯烃 。8欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入 NaOH 的水溶液,加热,冷却后加入 AgNO3 溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入 NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入 AgNO3 溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样解析:选 C 甲同学让卤代烃水解,在加 热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于 O
6、H 也会与 Ag 作用生成褐色的 Ag2O,会掩盖 AgBr 的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。二、非选择题9某一溴代烷 A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物 B;A 在氢氧化钠和B 的混合液中共热生成一种气体 C;C 可由 B 与浓 H2SO4 混合加热制得,C 可作果实催熟剂。则:(1)A 的结构简式为 _。(2)写出 A 生成 B 的化学方程式: _。(3)写出 A 生成 C 的化学方程式:_。(4)B 生成 C 的反应类型为_ 。解析:由 C 可作果实
7、催熟剂 可知,C 为 CH2=CH2,由 C 即可推出其他物质答案:(1)CH 3 CH2Br(2)CH3CH2BrNaOH CH3CH2OH+BaBr H2O (3)CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 醇 (4)消去反应10.在足球比赛场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题:(1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:a.取一支试管,滴入 1015 滴 RX;b.再加入 1 mL 5%的 NaOH 溶液,充分振荡;c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;d.再加入 5 mL 稀硝酸
8、酸化;e.再加入 AgNO3 溶液,若出现 沉淀,则证明该卤代烃 (RX)是氯代烃,若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R X)是溴代烃。写出 c 中发生反应的化学方程式_,_。有同学认为 d 步操作可省略。你认为该同学说法 (填“正确”或“不正确”),请简要说明理由_。(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?解析:(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子种类,在加 AgNO3 溶液之前,必须加入稀硝酸酸化,因为过量的 NaOH 能与 AgNO3 反应,生成 AgOH,AgOH 不稳定,立即分解 为褐色 Ag2O 沉淀,干扰对卤素原子种 类的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环
9、境。答案:(1)白色 浅黄色不正确 在 b 步骤中 NaOH 是过量的,若没有 d 步骤,直接加入 AgNO3 溶液,将会产生褐色 Ag2O 沉淀,干扰对卤素原子种类的检验(2)不能; 有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。一、单项选择题1下列反应中属于消去反应的是( )A溴乙烷与 NaOH 水溶液混合加热B一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热C氯苯与 NaOH 水溶液混合加热D2溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热解析:选 D A、C 为水解反应, B 无 H,不能发生消去反应,D 可以发生消去反应生成 CH3CH=CH2。2要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )A加入氯水振荡,
10、观察水层是否有红棕色出现B滴入 AgNO3 溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成解析:选 C 要检验溴乙烷中的溴元素,必 须先将溴乙烷 中的溴原子通过水解或消去反应, 变为溴离子,再用硝酸中和未反应完的 NaOH,调节溶液呈酸性后再加入 AgNO3 溶液,观察是否产生浅黄色沉淀。3卤代烃 RCH2CH2X 中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是 ( )A当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是 和B当该卤代
11、烃发生消去反应时,被破坏的键是和C当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是 D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是 和解析:选 B 卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中X 被OH 取代了,所以被破坏的只有;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X 和一个H 一同被脱去,而生成不饱和烃与卤化氢 的反应,被破坏的 键应该是 和。4有机物 CH3CH=CHCl 可发生的反应有:取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO3 溶液反应得到白色沉淀聚合反应,正确的是( )A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生解析:选 C 该有机物属于不
12、饱和卤代烃,具有 烯烃和卤 代烃的性质。 该有机物只有在NaOH 溶液(或 NaOH 的醇溶液中) 发生水解反应(或消去反应) 后,用稀硝酸酸化后才能与AgNO3 溶液反应得到白色沉淀。5下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )A BC D解析:选 C 反应为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能 团;反应为取代反应, 产物含有羟基和碳碳双键 两种官能团;反应为消去反 应, 产物只含碳碳双键一种官能团;反应为加成反应,产物只含溴原子一种官能 团。二、不定项选择题6由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应 ( )A加成 消去 取
13、代B消去 加成 水解C取代 消去 加成D消去 加成 消去解析:选 B 由题意,要制 1,2丙二醇,需先使 2氯丙烷发生消去反应制得丙烯,再由丙烯与 Br2 加成生成 1,2二溴丙 烷,最后由 1,2二溴丙烷水解得 产物 1,2丙二醇。7卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br OH (或 NaOH)CH3OHBr (或 NaBr)。下列反应的化学方程式中,不正确的是( )ACH 3CH2BrNaHS CH 3CH2SHNaBrBCH 3ICH 3ONa CH 3OCH3NaICCH 3CH2ClCH 3ONa CH3ClCH 3CH2ONaDCH 3CH
14、2ClCH 3CH2ONa (CH 3CH2)2ONaCl解析:选 C C 项应生成 NaCl 和 CH3OCH2CH3,错误。8化合物 X 的分子式为 C5H11Cl,用 NaOH 醇溶液处理 X,可得到分子式为 C5H10的两种有机物 Y、Z,Y 和 Z 经催化加氢后都可得到 2甲基丁烷,则 X 的结构简式可能为( )解析:选 BC 化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 醇溶液处理,发生消去反应,得到 Y 和 Z 的过程中,有机物 X 的碳骨架不变,而 Y、Z 经催化加氢时,碳的骨架也不变,由 2甲基丁烷的结构可推知 X 的碳骨架为 ,其连接 Cl 原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢
15、原子的化学环境不同,因此其 结构可能是 B 或 C。三、非选择题9为探究溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。回答:(1)A 装置中反应的化学方程式为_;(2)B 装置的作用是_;(3)若省去装置 B,C 装置中试剂应改为 _,反应的化学方程式为_。解析:溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中 发生消去反应生成乙烯、 NaBr 和水;因乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故用装置 B 中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。答案:(1)CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 乙 醇 (2)吸收挥发出来的乙醇(3)溴水 C
16、H 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br10下面是九种有机化合物的转化关系。请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是_。(2)上述框图中,是_反应,是_反应, 是_反应,是_反应(填反应类型)。(3)化合物 E 是重要的化工原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式:_。(4)C2 的结构简式为 _,G 的结构简式为_ ,F 1和 F2 互为 _。解析:由 B 的结构简式及反应 条件可知 C1、C2 可能为或 ,由于 E 可发生 1,4加成和 1,2加成,则 E 为二烯烃,结合 G 的分子式,不难推出 C2为 ,D 为,E 为,其他问题迎刃而解了。答案:(1)2,3 二甲基丁烷(2)取代 消去 加成 加聚