1、第二单元Error!芳香烃第一课时 苯的结构与性质课标要求1了解苯的组成和结构特征。2掌握苯的主要性质。3掌握与苯有关的实验。1三式分子式 结构式 结构简式C6H62空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。3化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。1.苯的结构简式为 或 ，苯分子 为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键 是一种介于碳碳单键和碳碳双 键之间的独特的键。2苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下反应的化学方程式为3苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式 为苯的组成与结构1如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交
2、替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键 不是单、双 键交替结构。21 mol 含 3 mol 碳碳双键和 3 mol 碳碳单键吗？如何用实验证明？提示：不是，苯中无碳碳双键 ；滴入溴水或酸性 KMnO4 溶液中，颜色无变化。(1)结构简式正确 地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式 不符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间
3、的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 和 是同一种物质而非同分异构体。从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与 H2 发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。1能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是( )A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种解析：选 B A 项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单 、双 键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种( 即取代物分
4、别位于单键和双键上) ，而邻位二元取代物有两种( 位于单键两端和双键两端) ，因此 B 正确， C、D 错误。2苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )A由苯的结构式 知，苯分子中含有三个碳碳双键B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中 6 个碳碳键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：选 C 苯分子中 6 个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双 键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高 锰酸钾溶液反应而使它 们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。1物理性质颜色 状态 气味 密度 溶解性 沸点 毒性无色 液态特殊气味比水小
5、不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较小，易挥发有毒2化学性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。(2)取代反应在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。在 60、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与 H2 加成的化学方程式为苯的性质(4)苯的特性苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。苯在催化剂(Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。苯又能够与 H2 或 Cl2 分别在催化剂作用下发生 加成反应，说明苯具有烯烃的性质。苯容易发生取代反应，
6、而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。1实验室制取溴苯(简易装置如图 )问题思考(1)该实验中能否用溴水代替纯溴？提示：不能。苯与溴水不能发 生取代反应生成溴苯。(2)反应中加入 Fe 粉的作用是什么？提示：Fe 与 Br2发生反应生成 FeBr3，FeBr3 作该反应的催化剂。(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了 Br2 而使溴苯呈褐色；除去的方法是用 NaOH 溶液洗涤。(4)若利用上图装置检验产物中的 HBr，挥发出的 Br2 会产生干扰，应做何改进排除干扰？提示：在烧瓶和锥形瓶之
7、间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。2实验室制取硝基苯(装置如图 )问题思考(1)该反应中浓硫酸的作用是什么？提示：催化剂和吸水剂。(2)实验中为何需控制温度在 5060 ？提示：温度过低反应速率慢，温度 过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。溴苯、硝基苯的制备反应类型苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应)实验原理Br 2 BrHBr FeBr3 HNO 3 NO2H 2O 浓 硫 酸 50 60实验装置实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr 遇水蒸气形成) ；反应完毕后，向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液，有浅黄色的 AgBr沉淀生
8、成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有 NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体注意事项应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂 Fe，无催化剂不反应；锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因 HBr 极易溶于水浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度150 60 时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )A最好用水浴加热，并用温度计控制温度B长
9、玻璃管起冷凝回流作用C提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D加入过量硝酸可以提高苯的转化率解析：选 C 该反应温度不超过 100 ，所以用水浴加 热 ，A 项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B 项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C 项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率， D 项正确。2实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。(1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了_色气体。(2)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_。(3
10、)实验完毕，关闭 K，由分液漏斗往烧瓶中加 NaOH 溶液，加 NaOH 溶液的目的是_；_。解析：苯与溴的取代反应需要催化剂且反应是放热反应，容易使苯与溴挥发出来，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中能生成 HBr，HBrAgNO 3=AgBrHNO 3，无法证明苯与溴是否发生了取代反应。答案：(1)红棕 (2) 溴易挥发(3)使液体分层 除去未反应的溴三级训练节节过关 1等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )解析：选 D 苯、汽油均难溶于水，且密度比水的小，液体分成上、下两层，上 层为苯和汽油的混合液，占总体积的 。232下列关于苯的说法中，不正确的是(
11、)A苯不溶于水，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来B分子中含有三个 CC 键和三个 C=C 键C分子中 C、H 元素的质量比为 121D在空气中燃烧时产生浓烟解析：选 B A 项，苯不溶于水，溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来，正确； B 项，苯分子中没有碳碳单键和双键，碳碳键完全相同，属于一种特殊的键，错误；C 项，苯的分子式 为 C6H6，分子中 C、H 元素的质量比为 121，正确；D 项，苯分子中含碳量较高，在空气中燃 烧时因为不完全燃烧而产生浓烟，正确。3下图是实验室制溴苯的装置图，下列说法正确的是( )A仪器 A 左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B
12、仪器 A 的名称叫蒸馏烧瓶C锥形瓶中的导管口出现大量白雾D碱石灰作用是防止空气中水蒸气进入反应体系解析：选 C 与 Br2 的反应该用纯溴，A 选项错误；仪器 A 叫三颈烧瓶，B 选项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及 HBr 进入空气， D 选项错误。4实验室制取硝基苯常用如右图装置：(1)苯的硝化反应是在浓 H2SO4 和浓 HNO3 的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加_，后加_。(2)请写出该反应的化学方程式_ 。(3)被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是_ 。解析：浓 H2SO4 和浓 HNO3 混合时， 应先将浓 HNO3 注入容器中，再慢慢加入浓 H2SO4，并不断 搅拌
13、和冷却。若先注入浓 H2SO4，再注入浓 HNO3，会造成 浓 HNO3 受热迸溅、 挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少 挥发。答案：(1)浓 HNO3 浓 H2SO4(2) (3)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发一、单项选择题1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )A溴和 CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯解析：选 C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个 选项中的物质均互溶不分层。21866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )A苯不能因发生化学反应而
14、使溴水褪色B苯能与 H2 发生加成反应C溴苯没有同分异构体D间二溴苯只有一种解析：选 A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。3已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )A1 种 B2 种C3 种 D4 种解析：选 C 苯共有 6 个氢原子可被取代，由于 这 6 个氢 原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。4已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( )苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色苯中 6 个碳碳键完全相同苯的一溴代物没有同分异构体实验测得邻二甲苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色A BC D解析：选 D 苯不能使
15、酸性 KMnO4 溶液褪色，说明无双键；苯中 6 个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键 ；苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；实验测得邻二甲苯只有一种结构， 说明无碳碳单键与双 键；苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键 ；选项 D 符合题意。5实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、10% NaOH 溶液润洗、水洗。正确的操作顺序是( )A BC D解析：选 B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反 应原理是，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有催化剂 Fe 与 Br2 生成的 FeBr3，要用一定的方
16、法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化 氢、少量的溴，然后用 10%的 NaOH 溶液，可把溴 转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的 NaOH 洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是 。二、不定项选择题6与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成解析：选 C 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳 单键和碳碳双 键之间的一种特殊的化学键， 难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应 。7下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A苯是无色带有特殊气味
17、的气体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应解析：选 AD 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。8下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是苯D分别加入 KMnO4 酸性溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯解析：选 D 苯与己烯性质的区别是：苯不能使
18、 KMnO4 酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己 烯可以；另外，苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水 层褪色，而苯层( 上层) 则 呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。三、非选择题9(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C6H6 的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：_。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_。(3)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热，但 1,3环己二烯() 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比 1,3环己二烯_( 填“ 稳定
19、”或“不稳定”)。(4)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实 (填编号 )。a苯不能使溴水褪色b苯能与 H2 发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析：(1)苯的分子式为 C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了 8 个 H，故分子式为链烃时其分子中应含 2 个 或一个 和两个 等。(2)苯发生硝化反应时 NO2 取代苯环上的一个 H 而生成 和 H2O。(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸 热越多反应物的状态越稳定。(4)苯不具有烯
20、烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分 别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。答案：(1) (或 )(2) (3)稳定(4)a、d(5)介于单键和双键之间的独特的键10某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？探究问题 1若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C 6H6)写出两种可能的结构。一种可能的结构_；另一种可能的结构_。探究问题 2若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？重要化学性质_，设计实验方案_。实验探究
21、 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验 现象 结论酸性高锰酸钾溶液溴水查阅资料经查阅资料，发现苯分子中 6 个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。归纳总结苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键_( 填“相同”或“不相同”) ，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子_(填“是”或“不是”) 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。解析：从苯的分子式(C 6H6)来看，与饱和链烃相比缺 8 个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有 或CC ，若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为 CH2=C=C=CHCH=CH2 或
22、CH2=C=CHCH2CCH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振 荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中 6 个碳碳键完全相同，邻 二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论 ：苯的凯库勒式结构中的碳碳 键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性， 结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双 键之间的一种特殊的共价 键。答案：探究问题 1CHCCH 2CH2CCH 或 CH3CC CCCH 3 或
23、CH2=CHCH=CHC CH 或 CHC CH(CH3)CCH 或 CH2=C=C=CHCH=CH2，(任写两种 )探究问题 2苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况实验探究实验 现象 结论酸性高锰酸钾溶液不褪色溴水 溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色苯分子中不含不饱和键归纳总结 不相同 不是一、单项选择题1下列关于苯的叙述中正确的是( )A苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料B将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色C苯分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同D苯不可以发生加成反应解析：选 C A 项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石
24、油分馏得到的是脂肪烃，错误；B 项，将苯加到溴水中，振 荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C 项，苯分子中 6 个碳碳 键完全相同，正确；D 项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应， 错误。2下列说法正确的是( )A与甲烷性质相似，苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此苯为饱和烃B苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加成反应C苯的邻位二元取代产物只有一种D苯的邻位二元取代产物有两种解析：选 C 苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的键，六
25、个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C 正确，B、D 错误；苯的分子式为 C6H6，为不饱和烃，故 A 错误 。3下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )A苯在 FeCl3 的作用下与 Cl2 发生取代反应B在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷解析：选 D 苯与 Cl2发生取代反应，与 氢气发生加成反应 ，不与酸性 KMnO4 溶液反应。苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。4下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、
26、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯解析：选 A A 项，己烯使溴水褪色，苯的密度小于水且不溶于水，上层是溴的苯溶液，四氯化碳的密度大于水且不溶于水，下层是溴的四氯化碳溶液，可以鉴别；B 项，己炔、己烯都能使溴水褪色，不能鉴别；C 项，己 烷、 环己烷不与溴水反 应，现象相同，故不能鉴别；D 项，甲苯、己烷不与溴水反应，且密度都小于水，不能鉴别。5下列实验操作中正确的是( )A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓 HNO3、浓 H2SO4 反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取
27、浓 H2SO4 2 mL，加入 1.5 mL 浓 HNO3，再滴入苯约 1 mL，然后放在水浴中加热解析：选 B 在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓 HNO3、浓H2SO4 反应制取硝基苯 时需水浴加 热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在 5560 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将 浓硫酸加入到浓硝酸中，且 边 加边振荡( 或搅拌)散热。二、不定项选择题6将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )A亚硫酸钠 B溴化铁C锌粉 D铁粉解析：选 BD 本题中苯与溴水混合振 荡时，苯可以萃取溴水
28、中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在 FeBr3 催化作用下，发生取代反应生成，同时生成 HBr，HBr 在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂 FeBr3 的选项。所给选项中，溴化 铁 就是苯与溴发生取代反应的催化剂： ，而 铁 粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe3Br 2=2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。7下列关于苯的叙述正确的是( )A反应常温下不能进行B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构解析：选 B A 项，常温下，
29、苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；B 项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；C 项，苯的硝化反应是取代反应，错误；D 项，反应 能发生，但是苯中的 键是一种介于单键与双键之间的特殊键，错误。三、非选择题8溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯 溴 溴苯密度/gcm 3 0.88 3.10 1.50沸点/ 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续
30、滴加至液溴滴完。装置d 的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_ ，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母 )。A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a 的容积最适合的是_( 填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(
31、1)铁屑的作用是作催化剂，a 中反应为，HBr 气体遇到水蒸气会产生白雾。装置 d 的作用是进行尾气处理，吸收 HBr 和挥发出的溴蒸气。(2) 未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与 NaOH 反应，同时，反 应生成的 HBr 极易溶于水，溴苯表面会附着氢 溴酸，所以 NaOH 溶液洗涤的作用是除去 HBr 和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，无水 氯化钙的作用就是除水。(3) 苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以 经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法 进行分离。 (4)假定 4.0 mL 液溴全
32、部加入到 a 容器中，则其中的液体体积约为 19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的，所以选择 50 mL 为宜。12答案：(1)HBr 吸收 HBr 和 Br2 (2)除去 HBr 和未反应的 Br2 干燥 (3) 苯 C (4)B9已知：RNO 2 RNH2 Fe HCl苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：(1)A 转化为 B 的化学方程式是 _。(2)图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。(3)B 在苯环上的二氯代物有_ 种同分异构体。(4)有机物 的所有原子_( 填“是
33、”或“不是”)在同一平面上。解析：解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。由反应路线确定 A 为硝基苯，B 为间硝基甲苯；C 为溴苯，D 物质 中磺酸基位于 Br 的对位，是由于 Br 的影响，所以中先制得溴苯( 或氯苯)，再引入对位的硝基。(3)B 的苯环上的同分异构体分 别为、 、 、 、 ；(4)物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。第二课时芳香烃的来源与应用课标要求1掌握苯的同系物的化学性质。2了解多环芳烃的结构。3了解芳香烃的来源与应用。1芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。(
34、2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为1.苯的同系物的分子通式为 CnH2n6 (n6)。2由甲苯合成 TNT 的反应原理：3苯的同系物中，如果与苯环 直接连接的碳原子上连有氢 原子， 该苯的同系物就能够使酸性 KMnO4 溶液褪色，与苯环相连的烷基被氧化为羧基。芳香烃的来源与苯的同系物。2苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)结构特点：分子中只有 1 个苯环，侧链是烷烃基。(3)通式：C nH2n6 (n7)。1什么是芳香族化合物？提示：含有苯环的化合物。2什么是芳香烃？提示：芳烃族碳氢化合物的简称，即是含有苯 环的碳氢化合
35、物。3苯的同系物具有什么特点？提示：只含一个苯环，苯环与 烷基相连。(1)分子式与苯(C 6H6)相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质，如甲苯(C 7H8)、二甲苯(C 8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如属于芳香烃，但不是苯的同系物。(3)苯的同系物的通式都为 CnH2n6 (n7) ，但通式符合 CnH2n6 的烃不一定是苯的同系物。如 的分子式为 C10H14，它不属于苯的同系物。(4)几个概念间的关系：1下列物质中属于苯的同系物的是( )解析：选 AD 苯的同系物中只有一个苯 环，且烷基与苯环相连，符合要求的有选
36、项A、D。2下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。解析：芳香族化合物：含有苯环的化合物， 组成元素不限；芳香 烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含 C、H 两种；苯的同系物：仅含一个苯 环，且分子组成必须满足通式CnH2n6 。答案：ABCDEFG ABCEFG CG1化学性质(1)氧化反应都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。燃烧的通式为2CnH2n6 3( n1)O 2 2nCO22(n 3)H 2O。 点 燃 甲苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色，可表示为：苯的同系物的化学性质、用途(2)取代反应甲苯与 HNO3 发生取代反应生成 2,4,6
37、三硝基甲苯的化学方程式为2,4,6三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯 ，俗称 TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。(3)加成反应甲苯与 H2 发生反应的化学方程式为。2用途(1)乙苯的用途乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。(2)乙苯的获得：工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为。1怎样鉴别苯和甲苯？提示：可用酸性 KMnO4 溶液进行鉴别，能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是甲苯。2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而 烷烃不能
38、。(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。3以 C8H10 为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？提示：(1)考虑苯环上烷基的同分异构( 碳链异构)，C 2H5，只有 1 种。(2)考虑烷基在苯环上的位置异构( 邻、 间、对)，CH 3CH3、CH3CH3、CH3CH3，共 3 种。所以 C8H10 共有 4 种同分异构体。苯与苯的同系物的比较苯 苯的同系物组成与结构分子中都含有一个苯环都符合分子式通式 CnH2n 6(n6)相同点化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式 CnH2n6 (n1
39、)O 232nCO2(n3)H 2O 点 燃 都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但反应都比较困难取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物不同点氧化反应难被氧化，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4 溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代1下列说法中，正确的是( )A芳香烃的分子通式是 CnH2n6 (n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色D苯和甲苯
40、都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：选 D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链 全部为烷基的烃类化合物，其通式为 CnH2n6 (n7，且 n 为正整数) ；苯和甲苯都能与卤素单质 、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链 之间的影响所致。2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生很浓的黑烟D1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应解析：选 A A 项中甲苯硝化反 应生成三硝基甲苯，和
41、苯的硝化反应不一样，所以 A 正确；B 项 中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化； C 项中 产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D 项中无论是苯还是苯的同系物均能与 H2发生加成反应并且比例均为 13。1概念含有多个苯环的芳香烃。2分类(1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。(2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。(3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。3多环芳烃的结构及同分异构体(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。(2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：苯环是平面正六边形结构；若分子中含有饱和碳原子，则所有
42、原子一定不共平面。(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。4芳香烃对人类健康的危害对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。1蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少 3 个碳原子，而 H 原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是( )A2 B3C4 D5解析：选 A 蒽的分子式是 C14H10，减少 3 个碳原子得 C11H10；C11H10 形成的稠环化合物为含有萘环的 C10H7CH3，两种同分异构体是： 、。2下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )多环芳烃解析：选 B 采用对称法求同分异构体数目：3.化合物 A 的结构简式如右图所示。已知 A 的苯环上的
43、 n 溴代物的同分异构体的数目和 m 溴代物的同分异构体数目相等， m 和 n一定满足的关系式是( ) Anm Bnm 10Cnm6 Dn m8解析：选 C 结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m 溴代物”相当于“6m氢代物” ，与“n 溴代物”的同分异构体相同， 则 6mn。方法技巧(1)确定芳香化合物同分异构体时，既要考虑因取代基位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分异构体。如分子式为 C8H10 的芳香 烃，其同分异构体从取代基位置及烃基异构两方面考虑有 4 种：(2)使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设某烃分子式为 CnHm，abm，则其 a 元氯代物与 b
44、元氯代物种数相等。如甲苯的一 氯代物的同分异构体有 4 种：，则其七氯代物的同分异构体也有 4 种。三级训练节节过关 1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )解析：选 D 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，含有苯 环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。 A、B 属于苯的同系物，C 不属于芳香烃，D 属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。2能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A BC 6H14C DCH 3CH=CH2解析：选 D 苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水 层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有 D 项满足题意。3
