1、第35讲 认识有机化合物,1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2. 了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外线光谱、核磁共振氢谱等)。4. 了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5. 能够正确命名简单的有机化合物。,考点一,考点二,探究高考提升考能,微课32,考点一 有机物的官能团、分类和命名,返回,1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。 (1)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (2)含有羟基的物质只有醇或
2、酚( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (4)、COOH的名称分别为苯、酸基( ) (5)醛基的结构简式为“COH”( ) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃( ),1,2,3,题号,返回,2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,1,2,3,题号,返回,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,1,2,3,题号,返回,编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷,主链选错，正确的命名应为2-丁醇,主链选错，应选最长的碳链作主链,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,4,返回,A,【解析】,1,2,3
3、,题号,4,返回,中含氧官能团的名称是_。,(酚)羟基、酯基,(醇)羟基,1,2,3,题号,4,返回,(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。 (4) 中所含官能团的名称是_。,羰基、羧基,(醇)羟基、氨基,1,2,3,题号,4,返回,题组二 常见有机物的命名 3判断下列烷烃的命名是否正确，正确的打“”，错误的打“”。,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,4请给下列有机物命名,3-乙基-1-戊烯,3,3,4-三甲基己烷,1,2,3,题号,4,返回,间甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯),3-乙基-1-辛烯,1,2,3,题号,4,返回,1有机物系统命名中常见的错误 (1)
4、主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“，”忘记或用错。,1,2,3,题号,4,返回,(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团； (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3指官能团或取代基的位置； (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,2.弄清系统命名法中四种字的含义,1,2,3,题号,4,返回,考点二 有机物的结构特点、同分异构体及命名,返回,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,2某些有机化
5、合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，通过最简式(实验式)就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子式。,答案： CH4 C2H6 C3H8 CH4O C2H6O C3H8O等。,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,题组一 有机物分子式的确定 1某有机物分子式的确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。 (2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。,C4H10O,74,C4H
6、10O,1,2,3,题号,4,返回,5,解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则氧的质量分数为164.86%13.51% 21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，该有机物的实验式为C4H10O。,(2)该有机物的相对分子质量为37274，则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。,1,2,3,题号,4,返回,5,2化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量
7、确定有机物的组成。,1,2,3,题号,4,返回,5,(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。 (2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。 (3)写出E装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。 (4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？_。 有学生认为在E后应再加与E相同的装置，目的是 _ _。,H2O2,使有机物充分氧化生成CO2和H2O,碱石灰或氢氧化钠,吸收CO2,造成测得有机物中含氢量增大,防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准,2H2O2 2H2OO2,1,2,3,题号,4,返回,5,(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两
8、种或三种)。经充 分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简 式为_。 (6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。,CH2O,测出有机物的相对分子质量,解析： (5)E管质量增加1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 mol，D管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为12 gmol1 0.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为1.20.560.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.040.080.04121，则该有机物的最简式为CH2O。,1
9、,2,3,题号,4,返回,5,确定有机物分子式的方法,(1)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M),M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,1,2,3,题号,4,返回,5,(2)有机物分子式的确定流程,1,2,3,题号,4,返回,5,题组二 核磁共振氢谱确定分子结构 3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是( ),解析： A中有2种氢原子，个数比为31；B中据镜面对称分析知有3种氢原子，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢原子，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢原子，
10、个数比为32。,D,1,2,3,题号,4,返回,5,4化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是( ),1,2,3,题号,4,返回,5,AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,1,2,3,题号,4,返回,5,【解析】,根据题意知化合物A的结构简式为,答案： C,1
11、,2,3,题号,4,返回,5,5为了测定某有机物A的结构，做如下实验： 将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。,1,2,3,题号,4,返回,5,试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是_。 (2)有机物A的实验式是_。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。 (4)写出有机物A可能的结构简式：_。,46,C2H6O,能,C2H6O,CH3CH2OH,1,2
12、,3,题号,4,返回,5,微课32 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断,返回,1同分异构体的书写规律,1,2,题号,返回,1,2,题号,返回,1,2,题号,返回,(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,(4)限定条件同分异构体的书写：解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。,1,2,题号,返回,2同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见
13、有机物异构体数目，如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； 4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。,1,2,题号,返回,(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(C
14、H3)4的一氯代物也只有1种。,1,2,题号,返回,集训一 同分异构体数目的推断 10.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有 ( ) A6种 B8种 C7种 D10种,解析： 30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲
15、基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。,B,1,2,3,题号,4,返回,2判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_种。(2)有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_种。(3)有机物 的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 _种。苯的衍生物 含有羧基和羟基 分子中无甲基,6,6,7,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对
16、有3种结构，分别是:,共7种。,1,2,3,题号,4,返回,集训二 限定官能团的有机物结构式的书写,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,【答案】,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,【解析】根据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据，其结构简式是：,【答案】见解析,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,【解析】该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构,另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出
17、其结构简式。,【答案】,1,2,3,题号,4,返回,返回,12016海南，18()改编下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有( ) A乙酸甲酯 B对苯二酚 C2甲基丙烷 D邻苯二甲酸,B,1,2,3,题号,4,返回,羧基,羰基,1,2,3,题号,4,返回,甲苯,丙烯,乙醇,1,2,3,题号,4,返回,42015全国卷，38(1)(5)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 (1)A的结构简式为 _。 (2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能
18、发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪,1,2,3,题号,4,返回,。,解析： (1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以A是环戊烷，则A的结构简式为,(2)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为：HCOOCH2CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH， 共计5种。,1,2,3,题号,4,返回,其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是,1,2,3,题号,4,返回,
