1、课时提升作业 三十五 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物(45分钟 100 分)一、选择题(本题包括 7小题，每题 6分，共 42分)1.(2017福州模拟)下列关于有机化合物的说法不正确的是( )A.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B.乙酸可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2C.纤维素、蛋白质和聚丙烯都属于高分子化合物D.葡萄糖和麦芽糖互为同系物【解析】选 D。乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故 A 正确；乙酸的酸性比碳酸强，可与 NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体，故 B 正确；纤维素、蛋白质、聚丙烯都属于高分子化合物，故 C 正确；麦芽糖分子式
2、为 C12H22O11，葡萄糖分子式为 C6H12O6，二者不是同系物，故 D 错误。【加固训练】(2017肇庆模拟)化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是( )A.油脂发生皂化反应能生成甘油B.蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀C.实验室可以使用 CuSO4溶液除去乙炔中的 H2S等杂质D.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以发生取代反应【解析】选 B。油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，故 A 说法正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，故 B 说法错误；硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，可用于除去 H2S，故 C 说法正
3、确；甲烷可与Cl2反应，苯与硝酸、液溴反应，乙醇、乙酸能发生酯化反应，乙酸乙酯能发生水解反应，都属于取代反应，故 D 说法正确。2.(2017济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示：已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是( )A.该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应B.形成该高分子材料的单体 中，所有原子可能处于同一平面内C.三种单体中有两种有机物互为同系物D.三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选 B。该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是
4、 CH3CH CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3.(2017长沙模拟)某有机物 M的结构简式如下：下列有关 M的叙述正确的是( )A.M的分子式为 C12H15O5N2B.M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应C.M的水解产物中一定含有醇类D.1mol M最多可以与 1L4molL-1的 NaOH溶液完全反应【解析】选 D。A 项，由 M 的结构简式可以得出该分子中含有 14 个H，错误；B 项，该分子中含有酯基和肽键，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生中和反应，含有苯环，可以发生加成反应，但不能发生消去反应，错误；C 项，水解产
5、物有酚，无醇，错误；D 项，与 NaOH 溶液反应时，每摩尔羧基、肽键和酯基各需要 1mol NaOH，酯水解生成的酚还要继续消耗 1mol NaOH，正确。4.(2017郑州模拟)BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )A.推测 BHT在水中溶解度小于苯酚B.BHT与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应D.BHT与 具有完全相同的官能团【解析】选 C。BHT 中的憎水基比苯酚中的大，故可推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚，A 正确；BHT 与 的官能团均为酚羟基，都能使酸性 KMnO4溶液褪色，B、
6、D 正确；由题给流程知，方法一的反应类型为加成反应，方法二的反应类型为取代反应，C 错误。5.(2017威海模拟)下面是某大学化工学院研制的 2，6-二氯苯胺的合成路线。下列说法正确的是( )世纪金榜导学号 30682407A.反应属于取代反应，反应属于加成反应B.反应属于取代反应，反应属于氧化反应C.反应属于取代反应，反应属于取代反应D.反应属于取代反应，反应属于加成反应【解析】选 C。根据取代反应的定义，可以判断出反应均属于取代反应。【方法规律】有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路。(2)常见的反应类型。取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤
7、代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与 H2、HCN 等加成。消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。6.天门冬氨酸(C 4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物 B(C4H4O4)通过以下反应制取。通常状况下 B为无色晶体，与碳酸氢钠溶液反应生成 C4H2O4Na2，B 没有支链。下列说法不正确的是( )世纪金榜
8、导学号 30682408A.B中含两种官能团：羧基和碳碳双键B.反应属于加成反应C.反应属于加成反应D.天门冬氨酸的结构简式为【解析】选 C。根据信息可以确定 B 中含有 2 个羧基，根据不饱和度确定 B 中含有一个碳碳双键；B 的结构简式为 HOOCCH CHCOOH，C 的结构简式为 。所以反应为加成反应，反应为取代反应。7.(能力挑战题)(2017益阳模拟)某天然油脂的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到 1mol甘油、1mol 脂肪酸 X和2mol直链脂肪酸 Y。经测定 X的相对分子质量为 280，原子个数比为 CHO=9161。下列说法错误的是 世纪金榜导学号306
9、82409( )A.X的分子式为 C18H32O2B.脂肪酸 Y能发生取代反应C.Y的结构简式可能为 CH3CH CH(CH2)14COOHD.Y的结构简式为 CH3(CH2)16COOH【解析】选 C。根据 X 的相对分子质量为 280，原子个数比为CHO=9161，可求出 X 的分子式为 C18H32O2，根据该天然油脂的分子式为 C57H106O6，1mol 该油脂水解可得到 1mol 甘油、1mol 脂肪酸X 和 2mol 直链脂肪酸 Y，可知脂肪酸 Y 的分子式为 C18H36O2，则 Y 的结构简式为 CH3(CH2)16COOH。二、非选择题(本题包括 3小题，共 58分)8.(
10、19分)(2017济南模拟)琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成中间体。分析下图中物质间的转化关系，回答问题。已知：RCN RCOOH(1)B与 D的结构简式分别为_、_。(2)C的同分异构体中，与 C具有相同官能团的是_(写结构简式)。(3)由 C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为_。(4)上图转化关系中涉及的基本反应类型有_。(5)若 E为高分子化合物，则由 C与 D制备 E的化学方程式为_。(6)若 E为八元环状化合物，其分子式为_。【解析】(1)由反应条件可判断 A 是 1，2-二溴乙烷，B 是 NCCH2CH2CN，C 是HOOCCH2CH2COOH，D 是 HOC
11、H2CH2OH，E 是高分子化合物或环状化合物。(2)物质 C 中的官能团是两个“COOH”，分析与 C 具有相同官能团的同分异构体时只能考虑碳骨架异构。(3)由 C 制备琥珀酸二乙酯的反应属于酯化反应。(4)乙烯与溴单质的反应为加成反应，题目中 1，2-二溴乙烷发生的两个反应均属于取代反应，制备琥珀酸二乙酯的反应是酯化反应，也是取代反应。(5)若 E 为高分子化合物，则 C 与 D 通过酯化的形式发生了缩聚反应。(6)若 E 为环状化合物，则 C 与 D 的两个羟基和两个羧基分别形成酯基。答案：(1)NCCH 2CH2CN HOCH 2CH2OH(2)CH3CH(COOH)2(3)HOOCC
12、H2CH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O(4)加成反应、取代反应(5)nHOCH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH +(2n-1)H2O (6)C6H8O49.(19分)(2017池州模拟)有机物 E常用作美白产品的添加剂，其合成路线如图所示：已知： +(CH3CO)2O +CH3COOH。回答下列问题： 世纪金榜导学号 30682410(1)XY 的反应类型为_，C 的结构简式为_。(2)鉴别有机物 A和 B可用试剂_，检验 B中是否含有 C，可用试剂_。(3)D的结构简式为_，1mol D 与足量溴水反应时，最多能消耗_mol Br
13、2。(4)写出 BX 的化学方程式：_。(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有_(用结构简式表示)。苯环上仅有 3个侧链含有 2个酚羟基、1 个羧基苯环上的一取代物仅有 2种【解析】根据 B、Y 的结构简式及 BX、XY 的反应条件推出 X 的结构简式为，类比已知反应推出 C 的结构简式为。根据 DE 的反应条件可推出 D 的结构简式为 。(1)XY 是醛基发生氧化反应。(2)A 中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，用氯化铁溶液可鉴别 A 和 B。B 与 C 的区别在于 B 中含有醛基而 C 中含有羧基，检测羧基可用碳酸氢钠溶液。(3)1mol D 与足量溴水反应时，苯环上的氢原子全部被溴原子
14、取代，消耗 2mol Br2，碳碳双键消耗 1mol Br2。(4) 结合 B、X 的结构简式即可写出反应的化学方程式。(5)两个酚羟基为两个侧链，则剩余 3 个碳原子和2 个氧原子都位于另一个侧链上。E 中除苯环外还有 3 个不饱和度，其同分异构体中 1 个羧基占 1 个不饱和度，所以 “另一个侧链”上必含碳碳三键，即该侧链为CCCOOH。又苯环上的一取代物仅有 2 种，所以为对称结构。根据上述分析即可写出结构简式。答案：(1)氧化反应 (2)FeCl3 溶液( 或其他合理答案) NaHCO 3 溶液(或其他合理答案)(3) 3(4)+CH3CHO +H2O(5) 、10.(20分)(能力挑
15、战题)(2017惠州模拟)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：已知四氢呋喃结构式为 ，在流程中作反应的催化剂；双烯合成反应： + ； 。回答下列问题： 世纪金榜导学号 30682411(1)B的化学式_；B 中官能团的名称_；(2)EG 的反应类型_。(3)D和 F的结构简式分别是_、_。(4)C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为_。(5)写出同时满足下列条件的 E的一种同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环 能发生银镜反应能与 FeCl3溶液发生显色反应(6)有机物 H( )是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线，写出以 1，3-丁二烯为
16、原料制备 H的合成路线流程图(无机试剂任用)：_。【解析】(1)B 的化学命名是 2，3，4，5-四羟基戊醛，C 5H10O5；B 含有的官能团的名称为羟基、醛基。(2)EG 的反应类型是OH 和COOH 脱去 H2O，属于取代反应。(3)D 和 F 的结构简式分别是 。(4)C 与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。(5)E 的分子式是 C9H10O3，一种同分异构体满足 能发生银镜反应，说明含有CHO；能与 FeCl3 溶液发生显色反应，属于酚类即有C6HxOH；分子中含有苯环，说明含有 ，所以可以推出同时满足三个条件的 E 的一种同分异构体的结构简式为 或等合理即可。(6)以 1，3-丁二烯为原料制备 的合成路线流程图应逆向推断：根据题干已知：再由已知：然后考虑 1，3-丁二烯在两头各引入一个官能团即可得出流程，即为答案：(1)C 5H10O5 羟基、醛基 (2)取代反应(3)(4) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H 2O(5) (或 等合理即可 )(6)
