1、课时提升作业 三十三 烃和卤代烃(45 分钟 100 分)一、选择题(本题包括 10 小题，每题 5 分，共 50 分)1.下列关于常见有机物的说法中正确的是( )A.等质量的乙烯和苯完全燃烧时，苯消耗的氧气多B.苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应C.用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别【解析】选 D。分子中氢的含量越高，等质量的烃完全燃烧消耗的氧气越多，根据最简式，C 6H6CH、C 2H4CH2，知乙烯耗氧多，A 项错；苯可以燃烧，是氧化反应，B 项错；苯的密度比水小，浮在水面上，故有机层应从上端倒出，C 项错
2、；D 项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而甲烷与二者不反应，D 正确。2.(2017许昌模拟)满足分子式为 C3H4ClBr 不含有环的有机物共有(不考虑立体异构)( )A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种【解析】选 C。C 3H4ClBr 是 C3H6中的两个氢原子被其他原子取代产生的，两个卤素原子可以在同一个碳原子上，也可以在不同的碳原子上。该物质可能的结构有 CH2 CHCHClBr、CClBr CHCH3、CHCl CBrCH3、CHCl CHCH2Br、CHBr CClCH3、CHBr CHCH2Cl、CH 2 CClCH2Br、CH 2 CBrCH2Cl，共有
3、8 种不同的结构。【加固训练】(2017汕头模拟)甲基环丙烷的二氯代物的数目有(不考虑立体异构)( )A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种【解析】选 C。甲基环丙烷的结构简式为 ，其存在如图所示的几种 H： ，其二氯取代物有：同在一个碳上有 2，2 和 3，3，不在同一个碳上有 1，2 和 1，3、2，2(不同的碳)、2，3，故总共有6 种。3.(2017开封模拟)化学家们合成了一种新物质五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是( )A.五星烷与乙烷互为同系物B.五星烷的化学式为 C15H20C.五星烷的分子中含有 7 个五元环D.五星烷的一氯代物有 3 种【解析】选
4、B。乙烷的分子式为 C2H6，五星烷的分子式为 C15H20，显然两者不是同系物，A 错；五星烷分子中含有 2 个五元环，其余的为六元环，C 错；五星烷的一氯代物有 2 种，D 错。4.(2017安庆模拟)某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：下列分析判断正确的是( )A.分离提纯有机物丙宜在 NaOH 热溶液中进行B.PbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率C.可用酸性 KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙D.利用 NaOH 溶液、AgNO 3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素【解析】选 B。丙含有酯基，可在碱性条件下水解，应用饱和碳酸钠溶液分离，A
5、错误；PbCl 2为反应的催化剂，可降低反应的活化能，加快反应速率，B 正确；乙、丙都含有碳碳双键，都可与酸性高锰酸钾反应，不能用酸性高锰酸钾检验，C 错误；溴代烃在碱性条件下水解，水解后需要加入酸酸化，否则生成氢氧化银沉淀，影响实验结论，D 错误。5.2-甲基戊烷可由单烯烃或炔烃与 H2发生加成反应得到，则烯烃可能的结构比炔烃多 ( )A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种【解析】选 B。2-甲基戊烷的结构简式为 ，若由烯烃加成得到，则烯烃中双键位置为 ，因此烯烃有 4 种；若由炔烃加成得到，则炔烃中三键的位置为 ，因此炔烃有 2 种，故烯烃比炔烃多 2 种。【方法规律】根据烷烃结构
6、简式推断相应烯烃或炔烃结构的方法烷烃可以由烯烃与氢气加成得到，若相邻两个碳原子均含有一个或一个以上的氢原子，则该位置原来可能含有碳碳双键；烷烃可以由炔烃与氢气加成得到，若相邻两个碳原子均含有 2 个或 2 个以上的氢原子，则该位置原来可能含有碳碳三键。6.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )A.制备乙炔的反应原理是 CaC2+2H2O Ca(OH)2+CHCHB.c 中发生的反应是 CuSO4+H2S CuS+H 2SO4C.d 中的有机产物与 AgNO3溶液混合能产生沉淀D.e 中发生了氧化还原反应，乙炔被氧化为 CO2【解析】选 C。实验室通过电石与水的反应制取乙
7、炔，化学反应方程式为 CaC2+2H2O Ca(OH)2+CHCH，A 正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的 H2S 等杂质，故 B 正确；d 中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故 C 错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D 正确。7.(2017长沙模拟)分子式为 C8H8的两种同分异构体 X 和 Y。X 是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y 俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是( )世纪金榜导学号 30682397A.X、Y 均能燃烧，都有大量浓烟产生B.X 既能使酸性高
8、锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应C.Y 属于不饱和烃D.Y 的二氯代物有三种【解析】选 C。由题中信息可知，X 的结构简式为 ，Y 的结构简式为 ，由于 X、Y 均为烃，所以都能燃烧，二者的含碳量均较大，所以燃烧时都有大量浓烟产生，A 正确；X 中含有碳碳双键，因此既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应，B 正确；Y 中只含碳碳单键，所以属于饱和烃，C 错误；Y的二氯代物有三种，分别是 ，D 正确。【加固训练】金刚烷(C 10H16)的结构如图甲所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C 8H8)的结构如图乙所示。其中金刚烷的二氯代物和立方
9、烷的六氯代物的同分异构体分别有( )A.4 种和 1 种 B.5 种和 3 种C.6 种和 3 种 D.6 种和 4 种【解析】选 C。金刚烷中氢原子有两种： 、CH 2，若 1个 Cl 取代 上的 H，另 1 个 Cl 可位于六元环的邻、间、对位，有 3 种；若 1 个 Cl 取代CH2上的 H，另 1 个 Cl 可位于同环的 1 号、3 号碳位和异环的CH2位，有 3 种。立方烷的六氯代物与二氯代物的数目相同，两个Cl 可以位于立方体的棱、面对角线和体对角线上，共有 3 种。8.(2017永州模拟)某烃的结构简式为 ，若分子中共线的碳原子数为 a，可能共面的碳原子数最多为 b，含四面体结构
10、的碳原子数为 c，则 a、b、c 分别是 世纪金榜导学号 30682398( )A.3、4、5 B.4、10、4C.3、10、4 D.3、14、4【解析】选 D。根据键角画出结构为 。根据 C 的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有 5、6、9 、10 共四个原子；共线碳原子为 1、2 、3 共三个原子；由 CH2 CH2的平面结构可首先判断 2、3、4、5、10、11 这 6 个碳原子共面，因、号单键均能旋转，故 6、9 号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的 14 个碳原子都可能共面。9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为，下列说法错误的是 ( )世纪金榜导学号 30682399A
11、.反应为取代反应，反应条件为氯气、光照B.反应和反应的反应条件均为 NaOH 的水溶液、加热C. 水解的离子方程式为D. 分子中所有碳原子一定在同一平面内【解析】选 B。反应和反应均为卤代烃的消去反应，反应条件为 NaOH 的醇溶液、加热，B 说法错误。 分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，因此分子中所有碳原子一定在同一平面内，D 说法正确。【加固训练】根据下面的反应路线及所给信息填空。A B(1)A 的结构简式是_，B 的结构简式是_。(2)反应所用的试剂和条件是_。(3)反应的化学方程式是_。【解析】由已知条件分析，环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，由的
12、反应条件知发生的是消去反应，A 为环己烯( )。反应是与 Br2的加成反应，B 为 1，2-二溴环己烷( )。根据反应得到的产物，可知为消去反应，为加成反应，为取代反应。答案：(1) (2)NaOH，乙醇，加热(3) +2NaOH +2NaBr10.(能力挑战题)化合物 A( )可由环戊烷经三步反应合成：则下列说法错误的是( )世纪金榜导学号 30682400A.反应 1 可用的试剂是氯气B.反应 3 可用的试剂是氧气和铜C.反应 1 为取代反应，反应 2 为消去反应D.A 可通过加成反应合成 Y【解析】选 C。实现此过程，反应 1 为与卤素单质取代，反应 2 为卤代环戊烷与 NaOH 的水溶
13、液水解生成醇，反应 3 为醇的催化氧化，故 A、B 正确，C 错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故 D 正确。二、非选择题(本题包括 3 小题，共 50 分)11.(16 分)(2017武汉模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制 1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生 CO2、SO 2，进而与 Br2反应生成 HBr 等酸性气体。已知：CH 3CH2OH CH2 CH2+H 2O。(1)用下列仪器，以上述物质为原料制备 1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B 经 A插入 A 中，D 接 A；A接_接_接_接_。
14、(2)装置 C 的作用是_。(3)装置 F 中盛有 10% NaOH 溶液的作用是_。(4)在反应管 E 中进行的主要反应的化学方程式为_。(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是_。A.废液经冷却后倒入下水道中B.废液经冷却后倒入空废液缸中C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中【解析】(1)乙醇与浓硫酸共热 170制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生 SO2、CO 2等酸性气体，可以用碱性物质，如 NaOH 来吸收除去；产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2-二溴乙烷。所以 B 经 A插入 A 中，D 接 A；A接 C 接 F 接E 接 G。(
15、2)装置 C 的作用是作安全瓶，防止倒吸的发生。(3)装置 F 中盛有 10% NaOH 溶液的作用是除 CO2、SO 2等酸性气体。(4)在反应管 E 中进行的主要反应的化学方程式为CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br。(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。答案：(1)C F E G (2)作安全瓶 (3)除 CO2、SO 2等酸性气体(4)CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br(5)B12.(18 分)(2017太原模拟)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下
16、进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11。回答下列问题： 世纪金榜导学号 30682401(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D 的结构简式为_。(4)F 的分子式为_。(5)G 的结构简式为_。【解析】A 是甲苯，根据最终的合成产物的名称是对羟基苯甲酸丁酯以及 F 的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，知甲苯在
17、铁作催化剂时与氯气反应取代苯环对位上的氢原子，B 为 ；B 光照时与氯气反应取代侧链上的氢原子，C 为 ，B 到 C 反应的化学方程式为 +2Cl2 +2HCl，反应类型为取代反应；C 到 D 先发生了水解反应，然后连在同一个碳原子上的两个羟基脱水，D 为；F 的结构简式为 ，分子式为C7H4O3Na2；G 的结构简式为 。答案：(1)甲苯(2) +2Cl2 +2HCl 取代反应 (3) (4)C7H4O3Na2(5)【加固训练】有机物 AF 有如下转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，容易发生如下转化：请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_；的反应类型为_。(2)C 与新制 Cu
18、(OH)2溶液反应的化学方程式为_。(3)已知 B 的摩尔质量为 162 gmol-1，完全燃烧的产物中 n(CO2)n(H2O)=21，B 的分子式为_。(4)F 是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：能发生加聚反应含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种遇 FeCl3显紫色F 与浓溴水反应的化学方程式为_。B 与 NaOH 反应的化学方程式为_。(5)F 的一种同分异构体 G 含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的 G 的结构简式_。【解析】由 CE 知 C 中含醛基，由 AC+D 知 A 中含Cl、 ，在 NaOH 溶液存在条件下Cl 生成OH、 生成COONa、OH；由 CE、D E
19、知 D、C 中所含碳原子数相等，再结合信息知 C为 CH3CHO、D 为 CH3COONa、E 为 CH3COOH，则 A 为 。(3)由 n(CO2)n(H2O)=21 知 n=m，则 B 的分子式为 C10H10O2。(4)由 BE+F 知 F 的分子式为 C8H8O；由题知 F 分子中一个侧链含，另一个侧链为OH，且两个侧链处于苯环的对位，即，B 为 。答案：(1) 取代(水解)反应(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O(3)C10H10O2(4) +3Br2 +2HBr+2NaOH CH3COONa+ +H2O(5) 、 、 或 (写出一种
20、即可)13.(16 分)(能力挑战题)(2017焦作模拟)以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：已知： +(1)CH3CH CHCH3的名称是_。(2)X 中含有的官能团是_。(3)AB 的化学方程式是_。(4)DE 的反应类型是_。(5)甲为烃，F 能与 NaHCO3反应产生 CO2。下列有关说法正确的是_。A.有机物 Z 能发生银镜反应B.有机物 Y 与 HOCH2CH2OH 互为同系物C.有机物 Y 的沸点比 B 低D.有机物 F 能与己二胺缩聚成聚合物Y 的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式_。ZW 的化学方程式是_。(6)高聚物 H 的结构简式是_。
21、【解析】(2)CH 3CH CHCH3与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH2ClCH CHCH2Cl，因此 X 中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。(3)X 与 H2在 Ni 作催化剂的条件下发生加成反应得到CH2ClCH2CH2CH2Cl(A)。A 与 NaOH 的醇溶液加热发生消去反应：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2 CHCH CH2+2NaCl+2H2O，得到 B 的结构简式为CH2 CHCH CH2。B 与乙烯发生加成反应生成 ， 与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应得到 (D)。(4)对比 与 可知 DE 发生的是消去反应。(5)CH2ClCH CHCH2C
22、l 与 NaOH 的水溶液发生取代反应生成 CH2(OH)CH CHCH2OH(Y)；Y 与 O2在 Cu 作催化剂的条件下发生氧化反应得到 OHCCH CHCHO(Z)。Z 与甲反应的产物 W 与氢气在 Ni 作催化剂的条件下发生加成反应的产物为 ，则甲为 ；W 为。1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸，对苯二甲酸再与 发生酯化反应得到高聚物 H：。A 项，有机物 Z 中含有醛基，因此可以发生银镜反应，正确。B项，有机物 Y 与 HOCH2CH2OH 尽管都含有 2 个醇羟基，但前者有碳碳双键，后者没有，因此不互为同系物，错误。C 项，有机物 Y的沸点比 B 高，错误。D 项，有机物 F 中含有两个羧基，己二胺中含有两个氨基，因此二者能发生缩聚反应产生聚合物，正确。CH 2(OH)CH CHCH2OH 有多种同分异构体，其中分子结构中含有酯基的所有同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、 CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3。答案：(1)2-丁烯 (2)碳碳双键、氯原子(3)ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2 CHCH CH2+2NaCl+2H2O(4)消去反应 (5)A、DHCOOCH 2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、CH3COOCH2CH3、CH 3CH2COOCH3 +(6)
