1、醇 酚 醚 习题1.(1)写出戊醇 C5H9OH 的异构体的构造式.(2)用系统命名法和甲醇衍生物法分别命名. (3)其中哪些醇最容易脱水? 哪些醇最容易与金属 Na 作用?哪些最容易与卢卡斯试剂作用? （答案） 2.写出下列结构式的系统命名: （答案） （1）（2） （3） （4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）3写出下列化合物的构造式： （答案） （1） （E ）-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 （3）对硝基苄基苯甲醚 （4）邻甲基苯甲醚 （5）2，3-二甲氧基丁烷 （6），- 二苯基乙醇 （7）新戊醇 （8）苦味酸 （9）2，3-坏氧戊烷 （10）15- 冠-5 4分子式为 C
2、5H12O 的醚有多少个异构体？写出它们的普通命名和系统命名，NMR 图（略） 。这些醚中哪些可能是光谱活性的？写出该对映体的式子： （答案） 5写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式： （1） Na （答案） (2)Al （答案）(3) 冷浓 H2SO4 （答案）(4)H2SO41600C（答案）(5) H2SO4140 0C （答案）（6）NaBr+H 2SO4 （答案） (7)红磷 +碘（答案）（8）SOCl 2 （答案） (9)CH3C6H4SO2Cl（答案）(10)(1)的产物 +C2H5Br （答案） (11)（ 1）的产物 +叔丁基氯 （答案） (12)（ 5）的产物 +HI（过量）
3、 （答案） 6在叔丁醇中加入金属钠，当 Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到 C6H14O；如在乙醇与 Na 反应的混合物中加入2-溴 -二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两面三刀个实验为什么不同？ （答案） 7 有人试图从氘代醇 和 HBr，H 2SO4 共热制备 ，得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH3CHDCHBrCH3 和CH3CH2CDBrCH3 的混合物，试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明？ （答案） 8完成下列各反应： 解： （答案） （答案） （答案） （答案） （
4、答案） （答案） （答案） （答案） （答案） （答案） 9写出下列各题中括弧中的构造式： 解：（1） （答案） （2） （答案） （3） （答案） 10用反应式标明下列反应事实： （答案） （答案） （答案） 11化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（ A）与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是 3-甲基环已烯。 （1）写出以上各步反应式。 （2）指出最后一步反应的立体化学。 （3）若将（A）用 H2SO4 脱水，能否得到下列烯烃。 （答案） 12选择适当的醛酮和 Grignard 试剂合成下列化合物： （答案） 解：（1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-环已基乙醇 （3）2-
5、苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯 13利用指定原料进行合成（无机试剂和 C2 以下的有机试剂可以任选） 。 （1）用正丁醇合成：正丁酸 1，2-二溴丁烷，1- 氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。 （答案） （2）用乙烯合成 （答案） （3）用丙烯合成 （答案） （4）用丙烯和苯合成 （答案） （5）用甲烷合成 （答案） （6）用苯酚合成 （答案） （7）用乙炔合成 （答案） （8）用甲苯合成 （答案） （9）用叔丁醇合成 （答案） 14用简单的化学方法区别以下各组化合物 （答案） （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基异
6、丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 15试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 （答案） （1）乙醚中含有少量乙醇。 （2）乙中含有少量水（3）环已醇中含有少量苯酚 16。分子式为 C6H10O 的化合物（A） ，能与 lucas 试剂反应，亦可被 KMnO4 氧化， 并能吸收 1molBr2， （A ）经催化加氢得（B ） ，将（B）氧化得（C）分子式为 C6H10O，将（B ）在加热下与浓H2SO4 作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可能的结构，写出各步骤的反应式： （答案） 17化合物（A）分子式为 C6H14O，能与 Na 作用，在酸催
7、化作用下可脱水生成（B） ，以冷 KMnO4 溶液氧化（ B）可得到（C） ，其分子式为 C6H14O2， （C）与 HIO4 作用只得丙酮，试推（A ） ，（B ） ， （C ）的构造式，并写出有关反应式。 （答案） 18分子式为 C5H12O 的一般纯度的醇，具有下列 NMR 数据，试推出该醇的结构式。 （答案） 值 质子数 信号类型 （a）09 （b）16 （c）26 （d）36 （e）11 6 1 1 1 3 二重峰 多重峰 单 峰 多重峰 二重峰 19某化合物分子式为 C8H16O（A） ，不与金属 Na，NaOH 及KMnO4 反应，而能与浓氢碘酸作用，生成化合物 C7H14O（B
8、） ，（B ）与浓 H2SO4 共热生成化合物 C7H12（C） ， （C ）经臭氧化水解后得产物 C7H12O2（ D） ， （D）的 IR 图上在 17501700cm-1 处有强吸收峰，而在 NMR 图中有两面三刀驵峰具有如下特征：一组为（1H）的三重峰（=10） ，另一组是（3H ）和单峰（=2） ，（C ）在过氧化物存在下与氢溴酸作用得 C7H12Br（E） ，E 经水解得化合物（B） 试推导出（A）的结构式，并用反应式表示上述变化过程。 （答案） 20.某化合物（A）C 4H10O，在 NMR 图中 =0.8（双重峰 6H） ，=1.7（复杂多重峰，1H）=3.2（双重峰，2H ）
9、以及 =4.2（单峰，1H 加样品与 D2O 共振后此峰消失） ，试推测 A 的结构。 （答案） 21画出下列取代乙醇的构象异构体的 Newman 式，并预测各步的相对比例。 （答案） 22试判断下列反应历程是 E1 或 E2，还是 SN1 或 SN2，并写出主要产物。 解： （答案） （答案） （答案） （注：在酸性条件下为 E1 历程） （答案） （答案） （答案） （答案） （后面的删去） （答案） （答案） （答案） 23就以下几个方面对 E1 和 E2 反应进行比较：（答案） (1)反应步骤 (2)动力学 (3)过渡态(4)立体化学(5)竞争反应 (6)底物（RX 或 ROH）结构对速率的影响 (7)离去基团 L 的碱性对反应速度的影响 (8)消去的 -H的酸性对反应速率的影响
