1、苯的同系物教学思路,结构特点 概念 通式同分异构氧化反应取代反应加成反应,苯的同系物,结构,性质,与高锰酸钾反应,燃烧,硝化反应,卤代反应,苯的同系物,西南大学化学化工学院 肖攀登, ,1、什么是芳香烃？,含苯环的烃,8,8,以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,历史回顾,大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂化时，汽油副产物中含芳
2、烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。,历史回顾,有机原料应用最多的芳烃:,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18),1， 有且只有一个苯环 结构特点 2， 侧链上都是烷基3， 结构与苯相似，分子组成上相差若干个-CH2原子团,苯的同系物-定义,苯分子中的H原子被烷基取代以后的产物，结构与苯相似，分子组成上相差若干个-CH2原子团，这样的化合物叫做苯的同系物。,芳香烃分类,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,2、苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n6),苯的同系物的通式,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
3、六甲基苯 (C12H18),苯的同系物的同分异构,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,试分析分子式为C8H10的苯的同系物中，苯环上的一硝基代物有多少种？,典例剖析,侧链先整后散，位置由邻到间到对,苯的同系物-化学性质,烃,链烃,环烃,烷烃,甲烷 乙烯 乙炔 苯,猜想,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,实验探究,1.你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾
4、溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,烷基（甲基）受苯环影响，变得易被氧化,结论：,探究分析,(一) 氧化反应,1 可以被高锰酸钾氧化2 燃烧CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O,-R,-COOH,那么苯环的性质有没有受到侧链（甲基）的影响呢？,烷基和苯环相互影响：（1）烷基受
5、苯环影响易被氧化；（2）苯环受烷基影响易被取代。,再猜想,(二 ) 取代反应,2,4,6三硝基甲苯,不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药,再猜想,苯的同系物能发生卤代反应吗?2 在光照和铁做催化剂的两种条件下,取代基的位置分别在哪?,加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,甲基环己烷,知识套餐,下例各组物质即可用酸性高锰酸钾溶液鉴别又可用溴水鉴别的是A 苯, 甲苯 B 戊烯, 二甲苯 C 甲苯,乙苯 D 乙烷, 乙烯,2 联三苯的简式为其一氯代物的同分异构的数目为( )A 3 B 4 C 5 D 6,3 对于苯乙烯 的下列叙述中:(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色可发生加聚反应可溶于水可溶于苯中能与浓硝酸发生取代反应所有的原子可能共平面,(4),(5),(2),(3),(6),其中正确的是,感悟,2010年的春天，春晖楼在成长，秋实楼在这个夏天肯定会收获。,谢谢,
