1、2018/7/17,谱图综合解析,谱图综合解析实例,2018/7/17,例1.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池测定 285nm处吸光度A=0.77，其它波谱数据如下，推测其结构。,86（M） 10087（M+1）5.5288（M+2）0.35,2018/7/17,2018/7/17,例1解：,1）确定分子式,86（M） 10087（M+1）5.5288（M+2）0.35,查贝农表：,C5H10O,u=1+5+1/2(-10)=1,2）紫外光谱UV,R带,2018/7/17,3）红外光谱IR,1717 cm-1，C=O 伸缩振动 1360 cm-1，-CH3 变形振动
2、 1469 cm-1，C-H 变形振动 2927 cm-1，C-H 伸缩振动,醛和 酮,2018/7/17,4）核磁共振氢谱 1 H NMR,9-10无峰，没有醛质子，说明为酮. =2.4（1H）七重峰，CH =1.08（6H）双峰， 2个CH3 =2.05 （3H）单峰，邻接C=O的CH3,2018/7/17,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2018/7/17,2018/7/17,例2. 某化合物元素分析数据如下： C=70.13% ,H=7.14% ,Cl=22.72%, max=258nm 试根据如下谱图推测其结构.,2018/7/17,2018/7/17,例2
3、解：,1）确定分子式,无分子离子峰，只能算出最简式。,C：70.131/12=5.8H:7.14Cl:22.741/35.5=0.64,C9H11Cl,最简式:M=154,2）紫外光谱UV,芳环B带,u=1+9+1/2(-12)=4,2018/7/17,3）红外光谱(IR),3030cm-1， 1600cm-1， 1500cm-1 芳环特征吸收 2900 cm-1，C-H伸缩振动 1480 cm-1， C-H变形振动 700 cm-1， 750cm-1 苯环单取代特征,2018/7/17,4）核磁共振氢谱 (1 H NMR),积分比：5：2：2：2（11H） 三种CH2。,=2.75（2H）三
4、重峰，CH2峰， =3.4（2H）三重峰，CH2峰， =2.1（2H）多重峰，CH2峰， =7.2 （5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代,2018/7/17,5）核磁共振碳谱 (13C NMR),2018/7/17,6）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,7）质谱验证(MS),2018/7/17,2018/7/17,例3试根据如下谱图和数据推测化合物结构.,2018/7/17,2018/7/17,例3解：,1）确定分子式,150（M） 100151（M+1）9.9152（M+2）0.9,查贝农表：,u=1+9+1/2(-10)=5,C9H10O2,2）紫外光谱UV,芳环B带，无K带表明取代基
5、不与苯环共轭.,2018/7/17,3）红外光谱(IR),3030 cm-1， 1500cm-1， 1500cm-1 芳环特征吸收 1745cm-1，C=O 伸缩振动 1225 cm-1， 1100 cm-1，C-O-C伸缩振动 697 cm-1， 749cm-1 苯环单取代特征,2018/7/17,4）核磁共振氢谱 ( 1H NMR),=5.00（2H）单峰，CH2峰， =1.98（3H）单峰，CH3峰， =7.2 2（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代,2018/7/17,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2018/7/17,2018/7/17,2018/7/17
6、,例4根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例4解：,1）确定分子式,129（M） 100130（M+1）9.28131（M+2）0.38,查贝农表：,u=1+8+1/2(1-19)=0,C8H19N,2）红外光谱解析,2018/7/17,2900 cm-1，2800cm-1，饱合碳氢伸缩振动 1450cm-1， CH2，CH3变形振动 1380cm-1，双峰，CH3变形振动 1200 cm-1， C-N伸缩振动,3）核磁共振碳谱解析,分子中有8个碳， 13C NMR中只有4个峰，分子有对称性。,2018/7/17,2018/7/17,4）核磁共振
7、氢谱 解析,积分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）,=1.0 CH3峰，三个CH3;=2.5（2H）四重峰，CH2峰，邻接甲基， CH3-CH2; =3.0（2H）多重峰，两个CH质子信号.,CH3-CH2,2018/7/17,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2018/7/17,2018/7/17,2018/7/17,例5化合物C10H12O3 ，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例5解：,1)分子式： C10H12O3,u=1+10-12/2=5,2）红外光谱IR,2018/7/17,2981 cm-1 饱和C
8、-H伸缩振动 1712cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3081cm-1，芳环C-H伸缩振动 1607cm-1， 1512cm-1 芳环骨架振动 1581cm-1， 1450cm-1 芳环骨架振动 1390 cm-1， 1365cm-1 甲基C-H变形振动 1258 cm-1，1167cm-1 C-O-C伸缩振动（酯 ） 849cm-1， 苯环对位取代,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2018/7/17,=1.3 （3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.3 （2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧。=3.8（3H）单峰， 孤立CH3峰，邻接氧。=78（4H）四重峰，芳环质子对位取代峰型。
9、,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2018/7/17,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,例6化合物C14H18O4 ，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例6解：,1)分子式： C14H18O4,u=1+14-18/2=6,2）红外光谱IR,2018/7/17,2985 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1710cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3031cm-1，芳环C-H伸缩振动 1596cm-1， 1500cm-1 芳环骨架振动 1370cm-1甲基C-H变形振动 1248 cm-1，11
10、60cm-1 C-O-C伸缩振动（酯吸收带） 758cm-1， 699cm-1 苯环单取代,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2018/7/17, =1.2 （6H）三重峰，CH3峰，邻接CH2 =4.1 （4H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧 =2.8（2H）双峰， CH2峰，邻接CH =3.7（1H）三重峰，CH峰，邻接CH2 =78（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型,4）核磁共振碳谱 13C NMR,C14H18O4,2018/7/17,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,例7化合物C11H14O2 ，根据如下谱图
11、确定结构，并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例7解：,1)分子式： C11H14O2,u=1+11-14/2=5,2）红外光谱IR,2018/7/17,2982 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1736cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3028cm-1，芳环C-H伸缩振动 1601cm-1， 1497cm-1 芳环骨架振动 1450cm-1 芳环骨架振动 1373 cm-1甲基C-H变形振动 1242 cm-1，1040cm-1 C-O-C伸缩振动酯吸收带 751cm-1， 699cm-1 苯环单取代,2018/7/17,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2018/7/17,
12、=1.2 （3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2 =4.1 （2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧 =2.6（2H）三重峰， CH2峰，邻接CH2 =2.9（2H）三重峰， CH2峰，邻接CH2 =78（5H）两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型,2018/7/17,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2018/7/17,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,例8化合物C10H18O4 ，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例8解：,1)分子式： C10H18O4,u=1+10-18
13、/2=2,2）红外光谱IR,2018/7/17,2982 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1733cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 1469cm-1饱和C-H变形振动 1376 cm-1甲基C-H变形振动 1167 cm-1，1108cm-1 C-O-C伸缩振动酯吸收带,2018/7/17,3）核磁共振氢谱 1H NMR,=1.25（12H）双峰，CH3峰，邻接CH=5.0 （2H）多重峰，CH峰，邻接CH3=2.6 （4H）单峰， CH2峰,2018/7/17,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,例
14、9.化合物C11H17N ,根据如下谱图确定结构,并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例9解：,1)分子式： C11H17N,u=1+11-17/2+1/2=4,2）红外光谱IR,2018/7/17,2018/7/17,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2018/7/17,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,例10.化合物C8H14O3 ,根据如下谱图确定结构,并说明依据。,2018/7/17,2018/7/17,例10解：,1)分子式： C8H14O3,u=1+8-14/2=2,2
15、）红外光谱IR,2018/7/17,2018/7/17,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2018/7/17,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2018/7/17,5）推断结构,6）质谱（ MS）验证,2018/7/17,2018/7/17,2018/7/17,2018/7/17,习题解：,1）确定分子式,u=1+9+1/2(1-11)=5,分子式：C9H11NO2,2018/7/17,2）紫外光谱UV,K带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。,218nm,289nm,3）红外光谱IR,3330 cm-1，3420cm-1，双峰，N-H伸缩振动，伯胺NH2 3030cm-1，芳环C-H伸缩振动 1
16、610cm-1， 1510cm-1 芳环骨架振动 1580cm-1， 1450cm-1 芳环骨架振动 1680cm-1，强峰，C=O 伸缩振动（共轭） 850cm-1， 苯环对位取代 1280 cm-1， C-O-C伸缩振动（酯(ester)吸收带）,2018/7/17,=0.9 （3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.0 （2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3=4.6 （2H）单峰， NH2峰=78（4H）四重峰，芳环质子信号，对位取代,4）核磁共振氢谱 1H NMR,分子中有9个碳， C13NMR中只有7个峰，分子有对称性。,5）核磁共振碳谱 13 CNMR,2018/7/17,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2018/7/17,2018/7/17,2018/7/17,
