1、1第三节 卤代烃基础过关一、卤代烃的物理性质和用途1下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是( )A氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B氟氯代烷化学性质稳定,有毒C氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析 氟氯代烷无毒,B 选项错误。2当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 )进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是( )A氯乙烷与水互不相溶B氯乙烷中含有两种官能团C氯乙烷在一定条件下能发生消去反应D氯乙烷的结构只有一种答案 B解析 CH 3CH2Cl 中
2、只有一种官能团。 3旨在减少温室气体排放的京都议定书于 2010 年 2 月 16 日正式生效,该议定书中限制排放的气体是人为排出的二氧化碳、甲烷、一氧化氮、氟代烃、全氟化碳、六氟化硫 6种气体。下列有关说法不正确的是( )A二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体B甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物C氟代烃能够破坏臭氧层DC 3F8有 2 种结构答案 D解析 C 3F8的结构与 C3H8相似,只有 1 种结构。4溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )A加热蒸发 B过滤C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液答案 C2解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,
3、而乙醇可与水以任意比互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。二、卤代烃的化学性质5有机物 CH3CH=CHCl 可发生的反应有取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO3溶液反应得到白色沉淀 聚合反应,正确的是( )A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生答案 C解析 该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质,只有在发生水解反应或消去反应,用稀硝酸中和之后,才能与 AgNO3溶液反应得到白色沉淀。6为探究一溴环己烷( )与 NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方
4、案:甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH,然后再滴入 AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性 KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确答案 D解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生 Br ,甲不正确;Br 2不仅能与烯烃发生加成反应使其颜色褪去,也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性 KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生
5、成的醇也会还原酸性 KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确。可行的实验方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。7下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是( )3A B C D答案 B解析 不能发生消去反应的卤代烃有两类:一是只有一个碳原子的卤代烃,如 CH3F;二是连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如(CH 3)3CCH2Br。三、卤代烃中卤素的检验8要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是( )加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现滴入 AgN
6、O3溶液,再加入稀硝酸,观察有无淡黄色沉淀生成 加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 加入 NaOH 的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,观察有无淡黄色沉淀生成A B C D答案 D9欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入 NaOH 的水溶液,加热,冷却后加入 AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入 NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入 AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确
7、的是( )A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案 C解析 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于 OH 也会与 Ag 作用生成褐色的 Ag2O,会掩盖 AgBr 的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。能力提升410将 1氯丙烷与 NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有几种( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案 B解析 在 Na
8、OH 醇溶液中,1氯丙烷发生消去反应:CH 3CH2CH2ClNaOH CH2=CH 醇 CH3NaClH 2O;丙烯加溴后,生成 1,2二溴丙烷,即11在实验室里鉴定氯酸钾晶体和 1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加 AgNO3溶液;加入 NaOH 溶液;加热;加入 MnO2固体;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀 HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号)。(2)鉴定 1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。答案 (1) (2)解析 要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为 Cl ,再使 Cl 转化为 AgCl 沉淀,利用沉淀的
9、颜色和不溶于稀 HNO3的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的 AgNO3溶液来检验Cl 。(2)鉴定 1氯丙烷中的氯元素,必须先将 1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入硝酸酸化的 AgNO3溶液来检验。即先取少量 1氯丙烷加入 NaOH 的水溶液,使其水解后,再加入稀 HNO3,然后加入 AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入 AgNO3溶液之前,应加入稀 HNO3酸化,以中和过量的 NaOH 溶液,防止 NaOH 与 AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。12某一溴代烷 A
10、与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物 B;A 在氢氧化钠和 B 的混合液中共热生成一种气体 C;C 可由 B 与浓 H2SO4混合加热制得,C 可作果实催熟剂。则:(1)A 的结构简式为 。(2)写出 A 生成 B 的化学方程式: 。5(3)写出 A 生成 C 的化学方程式: 。(4)B 生成 C 的反应类型为 。答案 (1)CH 3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O (3)CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 乙 醇 (4)消去反应解析 由 C 可作果实催熟剂可知,C 为 CH2=CH2,由 C 即可推出其他物质。13根据下面的
11、反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是 ,名称是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。(3)反应的化学方程式是 。解析 由 A 在光照条件下与 Cl2反应生成一氯环己烷,联想到烷烃的取代反应,可确定 A为环己烷,卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成环己烯,再与 Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,生成 1,2二溴环己烷,其消去两分子 HBr 得最终产物。拓展探究14卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如,6下面是几种有机化合物的转化关系:(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是 。(2)上述框图中,是 反应,是 反应。(3)化合物 E 是重要的工业原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: 。(4)C2的结构简式是 ,F 1的结构简式是 ,F1与 F2互为 。答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2)取代 加成同分异构体解析 这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题,在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上,重点考查了卤代烃的消去反应,解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物,转化过程:烷烃 卤代烃 单烯烃 二溴代烃 取 代 消 去 加 成 7二烯烃 1,4加成产物或 1,2加成产物。 消 去 加 成